Как сделать углеродную цепь

Обновлено: 08.07.2024

Углеродной цепи , также называемый углеродный скелет есть, в молекуле органического , цепь образована набором атомов из углерода , смежном, соединенных ковалентными связями . Следовательно, это непрерывная цепочка атомов углерода: линейная цепь или образующая одно или несколько колец ( ароматические соединения , цикланы ). Считается, что это основа органических молекул. Органическая молекула может иметь несколько углеродных цепей, связанных такими атомами, как кислород ( гетероатом ).

Углеродная цепь используется для моделирования различных молекул в полуструктурной формуле, позволяющей различать различные изомеры , что не позволяет грубая формула , будучи более компактной, чем полностью структурная формула.

  • метана формулы CH неочищенного 4 , имеет углеродную цепь , состоящую из одного атома углерода. Его полуструктурная формула идентична грубой формуле;
  • бутан , молекулярная формула С 4 Н 10 , имеет углеродную цепь из четырех атомов углерода. Его полуструктурная формула - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 ;
  • этилена , из эмпирической формулы C 2 H 4 , имеет углеродную цепь , содержащую два атома углерода , соединенные с двойной связью (> = бензол , эмпирическая формула C 6 H 6 , имеет углеродную цепь из шести атомов углерода , расположенных в виде шестиугольника. Каждая другая связь двойная;
  • этанол , эмпирическая формула С 2 Н 6 О, имеет углеродную цепь , содержащую два атома углерода. Его полуструктурная формула - CH 3 -CH 2 -OH;
  • холина , эмпирическая формула С 5 NH 14 О, имеет углеродную цепь , прерванную атомом азота . Его полуразработанная формула

Октан-3D-шары-B.jpg

Молекула октана (линейная насыщенная).

Есть разветвленные углеродные цепи : это линейные цепи, к которым еще одна углеродная цепь (или один атом углерода) добавляется к одному из атомов углерода основной цепи . Пример:

2,3-диметилпентан3D.jpg

Молекула 2,3-диметилпентане , он представляет собой разветвленную углеродную цепь , потому что она имеет отличные от основной цепи атомов углерода, на атомах углерода , п уплотнительные 2 и 3.

Есть также циклические углеродные цепи, в которых два конца цепочки сходятся. Примеры: циклогексан , бензол.

Циклогексан-3D.jpg

Циклическая цепь (циклогексан).

Атом углерода, связанный в цепи только с одним другим атомом углерода, называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя -четвертичным.


Атомы углерода: C - первичный; C - вторичный; C — третичный.


Рубрики: Основы органической химии

Нефть и природный газ как источники алканов имеют тот недостаток, что алканы выделяются при различных типах переработки в виде смеси. Выделение из таких смесей индивидуальных соединений представляет собой трудную задачу, особенно с ростом числа атомов углерода, так как при этом резко возрастает количество структурных изомеров, а различия в физических свойствах становятся все меньше.

Известные методы разделения, такие, как перегонка, экстракционная кристаллизация с мочевиной (образование клатратов с н-алканами), молекулярные сита (пропускают н-алканы), становятся неэффективными для тяжелых алканов. По этой причине для получения определенных алканов используются синтетические методы.

Препаративные методы получения алканов можно разделить на две большие группы: с сохранением углеродного скелета исходного соединения; с изменением углеродного скелета.

Синтезы с сохранением углеродного скелета

Более подробно реакции восстановления рассмотрены в последующих разделах.

Синтезы с изменением углеродного скелета

Удлинение углеродной цепи можно осуществить по реакции Вюрца . Открытая Ш. Вюрцем в 1855 г., исследованная П. П. Шорыгиным, она используется для получения высших алканов, так как низшие образуются с низкими выходами.

Препаративное значение реакция Вюрца имеет для получения симметричных алканов.

Укорочение углеродной цепи происходит при декарбоксилировании карбоновых кислот (реакция Дюма) . При нагревании солей карбоновых кислот (щелочных или щелочноземельных металлов) с гидроксидами натрия, бария, натронной известью (NaOH + СаО), алкоголятами натрия идет отщепление СО2 с образованием алкана, содержащего на один атом углерода меньше, чем исходная кислота:

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Этот удобный препаративный метод получения метана можно осуществлять и в школьной химической лаборатории.

А. Метод Руффа включаетокисление альдозы бромной водой до альдоновой кислоты с последующим ее окислительным декарбоксилированием при действии пероксида водорода и сульфата железа (III):

Б. Метод Воля-Хоккета предусматриваетполучение оксима альдозы, его дегидратацию иобработкуполученного нитрила AgOH:

В. В методе Вермана альдозу окисляют бромной водой с последующим действием аммиака до амида альдоновой кислоты; амид подвергают перегруппировке Гофмана с последующим гидролизом в щелочной среде:

Эпимеризация.В слабощелочной среде наблюдаются взаимные превращения моносахаридов, различающихся конфигурацией при первых двух атомах углерода. Причина заключается в образовании ендиола, который для глюкозы, маннозы и фруктозы является общим. Так, из D-глюкозы, D-маннозы или D-фруктозы получается равновесная смесь указанных сахаров:

Образование фенилозазона.L-Манноза и эпимерные ей L-глюкоза и L-фруктоза образуют озазон одинакового строения:

При образовании озазонов в результате реакции с фенилгидразином исчезают отличия в строении и конфигурации моноз у первых двух С-атомов, т.е. эпимеры образуют одинаковые озазоны.

Реакции гидроксильных групп

Реакции моноз со щелочным раствором гидроксида меди. В результате реакции происходит растворение светло-голубого осадка гидроксида меди с образованием синего раствора комплексного соединения:

Алкилирование

А. Гликозидный гидроксил легко алкилируется спиртами в присутствии хлороводорода, спиртовые гидроксилы при этом не алкилируются.

Алкилированные по полуацетальному гидроксилу производные моноз называются гликозидами. Гликозиды являются ацеталями или кеталями. Несахарный компонент гликозида называют агликоном. Агликон чаще всего связан с остатком сахара с помощью атома кислорода:

В N-гликозидах остаток углевода связан с агликоном через атом азота. Связь между агликоном и моносахаридом называется гликозидной связью. В природе часто встречаются моносахариды в виде гликозидов, например кониферин, содержащийся в хвое и в спарже, ваниль из стручков ванили, индикан из индиго и салицин ивы:

В качестве агликонов могут быть остатки спиртов, фенолов и т.д., в роли агликонов – сами моносахариды. О-гликозиды не способны к таутомерии, и поэтому, в отличие от полуацеталей, их растворы не мутаротируют. О-гликозиды гидролизуются в кислой среде или в присутствии ферментов.

Б. Исчерпывающее алкилирование моноз проводят действием алкилгалоге-нидов или полных эфиров серной кислоты. При действии раствора кислоты на продукты реакций гидролизу подвергается только полуацетальный фрагмент, а простые эфирные связи, образованные спиртовыми гидроксилами, сохраняются

α,D-глюкопираноза 1,2,3,4,6-пента-О-метил- 2,3,4,6-тетра-О-метил-

Ацилирование. При действии на монозы ангидридов илихлорангидридов карбоновых кислот происходит образование пентаацильных производных.Полученные продукты содержат сложноэфирные группы, которые при гидролизе в кислой среде вновь превращаются в гидроксильные группы:

Дегидратация. Пентозы при нагревании с разбавленной соляной кислотой образуют фурфурол – альдегид, образующий с анилином продукт конденсации, окрашенный в красный цвет.

Гексозы в этих условиях циклизуются с образованием α-гидро­ксиметил-фурфурола, который разлагается до левулиновой и муравьиной кислот.

гексоза 5-гидроксиметилфурфурол левулиновая кислота

Реакцией дегидратации пользуются, чтобы отличить пентозы от гексоз.

Реакции брожения. Брожение – комплекс ферментативных реакций расщепления углеводов, протекающих в организме животных, растений, микроорганизмов без участия или с участием кислорода (соответственно анаэробное или аэробное брожение). Спиртовое брожение углеводов протекает с помощью дрожжей рода Saccharomyces и бактерий рода Zimomonas. Процесс сопровождается образованием фосфорных эфиров моносахаридов, которые обеспечивают расщепление глюкозы на фосфодиоксиацетон и фосфо-глицериновый альдегид. Последние окисляются в пировиноградную кислоту, которая под влиянием фермента декарбоксилазы превращается в СО2 и уксусный альдегид. Ацетальдегид восстанавливается до этилового спирта.

Спиртовому брожению подвергаются D-глюкоза, D-манноза, D-фруктоза и D-галактоза. На другие гексозы, в том числе и на L-изомеры, и пентозы ферментыдрожжей не действуют.

Другие виды ферментативного брожения моносахаридов имеют свои специфические особенности и протекают по следующим схемам:

· молочнокислое брожение (вызывается бактериями родов Lactobacillus и Streptococcus): С6H12O6 ¾® 2 CH3CH(OH)COOH (молочная кислота);

· маслянокислое брожение под действием спорообразующих бактерий рода Сlostriddium: С6H12O6 ¾® CH3CH2CH2COOH +2H2 + 2CO2;

Общим для всех видов брожения является протекание ферментативных процессов с участием биокатализаторов: оксидоредуктаз (окислительные ферменты), дегидрогеназ (восстановительные ферменты), декарбоксилаз (фер-менты декарбоксилирования). Природа ферментов с различной пространствен-ной структурой белка и реакционными центрами, их пространственным экранированием, что и определяет специфичность протекания реакций разложения одних и тех же гексоз до тех или иных конечных продуктов.

Аминосахара – производные сахаров, содержащие аминогруппу вместо одного из спиртовых гидроксилов, например D-глюкозамин.

Дезоксисахариды – производные сахаров, в которых одна или несколько гидроксильных групп замещены водородом. 2-Дезокси-D-рибоза – углеводный компонент ДНК. L-рамноза (6-дезокси-L-манноза) и L-фукоза (6-дезокси-L-галактоза) – структурные фрагменты гликозидов и полисахаридов растений, водорослей, грибов. L-фукоза содержится в углеводных веществах крови, гликопротеинов и гликолипидов животных.

D-глюкозамин 2-дезокси-D-рибоза L-рамноза L-фукоза

ОЛИГОСАХАРИДЫ

КлассификацияВ зависимости от числа монозных остатков различают: дисахариды (биозы), трисахариды (триозы). Дисахаридами являются мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза; трисахаридами – раффиноза, целлотриоза, состоящая из 3-х остатков D-глюкозы и т.д. Остатки моноз в олигосахаридах могут быть связаны α- или β-гликозидными связями и подразделяются в зависимости от положения оксигруппы, участвующей в образовании гликозидной связи, на 1→4, 1→6 и 1→3-связи.При наличии в молекуле олигосахарида свободного полуацетального гидроксила его относят к группе восстанавливающих, так как он вступает во все реакции моноз (лактоза, мальтоза, целлобиоза). Если в образовании гликозидных связей участвуют полуацетальные гидроксилы всех моноз, входящих в состав олигосахарида, то он не содержит свободной гликозидной группы, и такой олигосахарид является невосстанавливающим. Олигосахариды без гликозидного гидроксила не дают реакции, характерные для оксоформ моносахаридов (сахароза, трегалоза, раффиноза).В зависимости от состава моносахаридов олигосахариды подразделяют на гомоолигосахариды (состоят из одних и тех же моноз) и гетероолигосахариды (состоят из остатков разных моноз).Олигосахариды широко распространены в природе, встречаются как в свободном виде, так и образуются в результате ферментативного гидролиза высших полисахаридов.

рассматривается как замещенный пентан , в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН 3 ( метил ).

    Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
    Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

Таким образом, в названии разветвленного алкана корень+суффикс – название нормального алкана
( греч. числительное+суффикс "ан" ),
приставки – цифры и названия углеводородных радикалов .

Пример построения названия:

Другой пример последовательного построения названия по шагам приведен в разделе 2.4.3.

Читайте также: