Как сделать реактив бенедикта

Добавил пользователь Алексей Ф.
Обновлено: 05.10.2024

Реактив Бенедикта (часто называемый качественное решение Бенедикта или раствора Бенедикта ) представляет собой химический реагент и сложную смесь карбоната натрия , цитрат натрия и меди (II) сульфата пентагидрата. Его часто используют вместо раствора Фелинга для определения присутствия редуцирующих сахаров . Наличие других редуцирующих веществ также дает положительный результат. Такие тесты, в которых используется этот реагент, называются тестами Бенедикта . Положительный результат теста с реактивом Бенедикта проявляется в изменении цвета с прозрачного синего на кирпично-красный с появлением осадка.

Как правило, тест Бенедикта обнаруживает присутствие альдегидов , альфа-гидроксикетонов и полуацеталей , в том числе тех, которые встречаются при определенных кетозах . Таким образом, хотя кетоз фруктоза не является строго восстанавливающим сахаром, оно представляет собой альфа-гидрокси-кетон и дает положительный результат тест , потому что база в реагенте преобразует его в альдозы глюкозы и манноз . Окисление редуцирующего сахара комплексом двухвалентной меди (Cu 2+ ) реагента приводит к образованию одновалентной меди (Cu + ), которая осаждается в виде нерастворимого красного оксида меди (I) (Cu ₂ O).

Он назван в честь американского химика Стэнли Росситера Бенедикта .

СОДЕРЖАНИЕ

Состав и подготовка

Реагент Бенедикта представляет собой темно-синий водный раствор. В каждом литре содержится:

17,3 г сульфата меди
173 г цитрата натрия
100 г безводного карбоната натрия или 270 г декагидрата карбоната натрия

Готовятся отдельные растворы реагентов. Сначала смешивают карбонат натрия и цитрат натрия, а затем медленно добавляют сульфат меди при постоянном перемешивании.

Цитрат натрия действует как комплексообразующий агент, который удерживает Cu 2+ в растворе, поскольку в противном случае он выпал бы в осадок. Карбонат натрия поддерживает щелочной раствор. В присутствии мягких восстановителей ион меди (II) восстанавливается до меди (I), которая осаждается в щелочных условиях в виде очень заметного красного оксида меди (I).

Органический анализ

Чтобы проверить наличие моносахаридов и восстанавливающих дисахаридных сахаров в пище, образец пищи растворяют в воде и добавляют небольшое количество реагента Бенедикта. Во время водяной бани , которая обычно длится 4–10 минут, раствор должен переходить в синий цвет (без редуцирующего сахара), оранжевый, желтый, зеленый, красный, а затем выпадать кирпично-красный осадок или коричневый (при высокой концентрации редуцирующего сахара присутствует). Изменение цвета означало бы присутствие редуцирующего сахара.

Эксперимент	Наблюдение	Вывод
Вещество в воде + 3 мл раствора Бенедикта, затем кипятить несколько минут и дать остыть.	Образуется красный, зеленый или желтый осадок.	Присутствует пониженный уровень сахара , например глюкозы.
Вещество в воде + 3 мл раствора Бенедикта, затем кипятить несколько минут и дать остыть.	Раствор остается прозрачным или немного синим	Уменьшение сахара нет

Обычные дисахариды, лактоза и мальтоза, непосредственно обнаруживаются реактивом Бенедикта, поскольку каждый из них содержит глюкозу со свободным восстанавливающим альдегидным фрагментом после изомеризации .

Сахароза (столовый сахар ) содержит два сахара (фруктозу и глюкозу), соединенные их гликозидной связью таким образом, чтобы предотвратить изомеризацию глюкозы в альдегид или фруктозу в форму альфа-гидроксикетона. Таким образом, сахароза является невосстанавливающим сахаром, который не вступает в реакцию с реактивом Бенедикта. Однако сахароза косвенно дает положительный результат с реактивом Бенедикта при нагревании с разбавленной соляной кислотой перед тестом, хотя она модифицируется во время этой обработки, поскольку кислотные условия и нагревание разрывают гликозидную связь в сахарозе посредством гидролиза . Продуктами разложения сахарозы являются глюкоза и фруктоза, которые могут быть обнаружены реагентом Бенедикта, как описано выше.

Крахмалы не реагируют или очень плохо реагируют с реагентом Бенедикта из-за относительно небольшого количества фрагментов восстанавливающего сахара, которые встречаются только на концах углеводных цепей. Другие углеводы, которые дают отрицательный результат, включают инозитол .

Реагент Бенедикта также можно использовать для проверки наличия глюкозы в моче , повышенный уровень которой известен как глюкозурия . Глюкозурия может указывать на сахарный диабет , но тест Бенедикта не рекомендуется и не используется для диагностики вышеупомянутого состояния. Это связано с возможностью реакции, при которой присутствие других восстанавливающих веществ, таких как аскорбиновая кислота , лекарства ( леводопа , контраст, используемый в радиологических процедурах) и гомогентизиновая кислота ( алкаптонурия ), создает ложноположительный результат.

Поскольку по цвету полученного осадка можно сделать вывод о количестве сахара, присутствующего в растворе, тест является полуколичественным. Зеленоватый осадок указывает на концентрацию около 0,5 г%; желтый осадок указывает на концентрацию 1 г%; оранжевый означает концентрацию 1,5 г%; красный цвет указывает на концентрацию 2 г% или выше.

Количественный реагент

Количественный реагент Бенедикта содержит тиоцианат калия и используется для количественного определения концентрации редуцирующих сахаров. Этот раствор образует осадок тиоцианата меди белого цвета, который можно использовать для титрования . Титрование следует повторить с 1% раствором глюкозы вместо образца для калибровки .

Чистая реакция

Чистая реакция между альдегидом (или альфа-гидроксикетоном ) и ионами меди (II) в растворе Бенедикта может быть записана как:

RCHO + 2 Cu 2+ + 5 ОН -
→ RCOO -
+ Cu
2 O + 3 H
2 O .

Ионы гидроксида в уравнении образуются, когда карбонат натрия растворяется в воде. С включенным цитратом реакция становится:

RCHO + 2 Cu (C
6 ЧАС
5 О
7 ) -
+ 5 ОН -
→ RCOO -
+ Cu
2 O + 2 C
6 ЧАС
5 О 3-
7 + 3 часа
2 O .

Является одной из наиболее чувствительных общих реакций на углеводы и углеводные компоненты в сложных соединениях. Углеводы при взаимодействии с концентрированной серной кислотой разлагаются с образованием фурфурола и -оксиметилфурфурола, которые конденсируются с а-нафтолом или тимолом, образуя триарилметановый хромоген, а последний, окисляясь в серной кислоте, дает окрашенное хиноидное соединение.

Реактивы: а) глюкоза, -ный раствор; б) тимол, -ный спиртовой раствор; в) а-нафтол, -ный спиртовой раствор; г) серная кислота, концентрированная.

В две пробирки наливают по 2 мл раствора глюкозы и добавляют: в первую — 3—4 капли раствора тимола, во вторую — столько же раствора а-нафтола и встряхивают, после чего осторожно наслаивают в обе пробирки по 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Жидкость в первой пробирке принимает красное, а во второй — фиолетово-красное окрашивание, более выраженное на границе слоев.

Реакция с антроном.

При воздействии концентрированной серной кислоты на углеводы образуются фурфурол, метилфурфурол или оксиметилфурфурол, которые, конденсируясь с антроном, дают соединения зеленого, голубого или синего цвета.

Реактивы: а) глюкоза, -ный раствор; б) фруктоза, 0,5%-ный раствор; в) антроновый реактив: 0,2 г антрона растворяют в 100 мл концентрированной серной кислоты.

К 4—5 каплям раствора гексозы прибавляют 2 мл антронового реактива. Пробирку встряхивают и отставляют на 30 мин. Образуются продукты конденсации зеленого или голубого (синего) цвета. С антроном реагируют все углеводы.

Реакция Селиванова на фруктозу.

При нагревании фруктозы (и других кетогексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином дает соединение (ксантеновый краситель), окрашенное в вишнево-красный цвет. С альдогексозами реакция протекает очень медленно, на основании чего можно считать реакцию Селиванова специфичной для кетогексоз.

Реактивы: а) фруктоза, -ный раствор; б) реактив Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20%-ной соляной кислоты.

К 1 мл реактива Селиванова прибавляют 1—2 капли раствора фруктозы и нагревают в кипящей водяной бане не более 1 мин. Появляется вишнево-красное окрашивание.

Реакция считается положительной, если окрашивание появляется через 30—60 сек. При более длительном нагревании возможна изомеризация альдоз в кетозы.

Реакция с карбазолом на кетозы.

Как и предыдущая, реакция является весьма чувствительной и специфичной для кетоз.

Реактивы: а) фруктоза, 0,2%-ный раствор;

б) L-цистеин солянокислый (моногидрат), -ный раствор; в) карбазол, -ный спиртовой раствор; г) серная кислота, -ный раствор (по объему).

К 0,1 мл раствора фруктозы добавляют -ного раствора цистеина и -ной серной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают и тотчас же прибавляют -ного спиртового раствора карбазола. Через несколько минут появляется красное или фиолетовое окрашивание.

Реакция с мочевиной на фруктозу.

Реактивы: а) фруктоза, -ный раствор; б) мочевина, в порошке; в) соляная кислота, концентрированная.

В фарфоровую выпарительную чашку всыпают г мочевины, добавляют 5—6 капель концентрированной соляной кислоты и 2—3 капли раствора фруктозы. Осторожно покачивают чашку до растворения мочевины, затем переносят ее на кипящую водяную баню. Через 10—15 мин. появляется бирюзово-синее кольцо. Альдогексозы дают красную окраску, а рибоза и другие альдопентозы — желтую.

Реакции восстановления металлов.

Моносахариды, окисляясь в щелочной среде, восстанавливают соли окиси меди в закись, соли окиси висмута — до металлического висмута, соли серебра — до металлического серебра. Эти реакции используются для количественного определения так называемых восстанавливающих (или редуцирующих) моносахаридов, молекула которых содержит карбонильную группу. Восстанавливающими свойствами обладают также некоторые дисахариды — мальтоза, лактоза и целлобиоза, молекулы которых имеют по одной свободной карбонильной группе.

Реакция Троммера. Глюкоза в щелочной среде восстанавливает окись меди в закись, сама окисляясь до глюконовой кислоты.

При более глубоком окислении глюкозы образуются соли сахарной кислоты и ряд других соединений.

Реактивы: а) глюкоза, -ный раствор; б) едкий натр, -ный раствор; в) сернокислая медь -ный раствор.

К 3-4 мл раствора глюкозы прибавляют -ного раствора едкого натра и по каплям 5%-ный раствор сернокислой меди.

Раствор окрашивается в синий цвет. Пробирку осторожно (на малом огне) нагревают до кипения. Выпадает вначале желтый осадок гидрата закиси меди который затем переходит в красный осадок закиси

Реакция с реактивом Бенедикта. Является наиболее чувствительной реакцией на восстанавливающие сахара.

Реактивы: а) глюкоза, раствор; б) реактив Бенедикта. Отдельно готовят два раствора: I — в теплой воды растворяют 100 г безводного лимоннокислого натрия и 90 г безводного углекислого натрия. Нагревают до полного растворения солей; II — в 100 мл воды растворяют 17,3 г сернокислой меди Оба раствора сливают вместе и доливают водэй до 1 л. Реактив весьма устойчив.

К 5 мл реактива Бенедикта добавляют 7—8 капель раствора глюкозы. Пробирку ставят в кипящую водяную баню на 5 мин., после чего охлаждают под краном. Раствор приобретает зеленое, желтое, апельсиновое или красное окрашивание, в дальнейшем выпадает зеленовато-желтый или желтовато-красный осадок.

Реакция с гидратом окиси висмута (Нила а). Глюкоза в щелочной среде восстанавливает гидрат окиси висмута до металлического или его закиси.

Реактивы: а) глюкоза, -ный раствор; б) реактив Ниландера: в -ного раствора едкого натра растворяют 2 г основного азотнокислого висмута

и 4 г сегнетовой соли (калия-натрия виннокислого). Для улучшения растворимости соли висмута рекомендуется подогреть на кипящей водяной бане. После охлаждения раствор фильтруют.

К 2 мл раствора глюкозы приливают 1 мл реактива Ниландера, нагревают до кипения и кипятят 1—2 мин. Жидкость в пробирке окрашивается сначала в коричневый, а затем в черный цвет. При стоянии выпадает черный осадок металлического висмута.

Реакция неприменима в присутствии белков, в состав которых входят серусодержащие аминокислоты. При кипячении со щелочью происходит отрыв слабо связанных сульфгидрильных (тиоловых) групп, которые с реактивом Ниландера дают буровато-черный осадок сернистого висмута.

Реакция с реактивом Фелинга. Реактив Фелинга является медным алкоголятом сегнетовой соли. Моносахариды при кипячении с фелинговым реактивэм восстанавливают его до закиси меди, окисляясь до глюконовой кислоты.

Реактивы: а) глюкоза, или фруктоза, -ный раствор; б) реактив Фелинга. Готовят два раствора: I — в мерной колбе емкостью 500 мл растворяют 34,64 г сернокислой меди и доводят водой до метки; II — в 200-250 мл воды растворяют 173 г сегнетовой соли (COOK — СНОН — СНОН — ). Раствор количественно переносят в мерную колбу на 500 мл. Сюда же вливают раствор 50 г едкого натра в 100 мл воды и доводят водой до метки. Растворы хранят

раздельно. Непосредственно в момент употребления смешивают равные объемы первого и второго растворов.

К 3-4 мл 1%-ного раствора глюкозы (или фруктозы) добавляют равный объем реактива (2 мл I раствора и 2 мл II раствора) и нагревают до начала кипения. Выпадает красный осадок закиси меди.

Реакция с реактивом Фелинга широко используется при количественном определении содержания редуцирующих сахаров в животных и растительных тканях.

Реактивы: а) азотнокислое серебро, -ный раствор (сохраняют в темном месте); б) аммиак, -ный раствор; в) глюкоза (или фруктоза), 1%-ный раствор.

В пробирку наливают 1 мл 5%-ного раствора азотнокислого серебра и добавляют по каплям раствор аммиака. Вначале образуется серый осадок, который растворяется в избытке аммиака. К аммиачному раствору окиси серебра прибавляют 2-3 мл раствора глюкозы (или фруктозы). Пробирку ставят в горячую (80°С) воду на 5—10 мин. На стенках пробирки образуется зеркальный налет металлического серебра.

Реакция образования озазона.

Карбонильные группы углеводов реагируют с фенилгидразином с образованием вначале гидразона, а затем озазона. Реакция весьма чувствительна. Озазоны глюкозы, фруктозы и маннозы

характеризуются одинаковой структурой и свойствами кристаллов, у других же сахаров они отличаются формой кристаллов, их структурой, точкой плавления.

Реакция образования озазонов используется для идентификации моносахаридов. Она протекает в три стадии.

1) При взаимодействии карбонильной группы монозы с фенилгидразином образуется растворимый в воде гидразон

2) Гидразон реагирует еще с одной молекулой фенил-гидразина. В результате образуется промежуточное соединение, содержащее карбонильную группу у второго атома углерода, и выделяются аммиак и анилин

3) Промежуточное соединение взаимодействует с третьей молекулой фенилгидразина. Результатом реакции

является образование характерных кристаллов глю-коозазона, трудно растворимых в воде

Реактивы: а) глюкоза, -ный раствор; б) фе-нилгидразин или фенилгидразин солянокислый; в) уксусная кислота, ледяная; г) уксуснокислый натрий, кристаллический.

В пробирку наливают -ного раствора глюкозы, подкисляют 5—6 каплями ледяной уксусной кислоты и добавляют 5 капель фенилгидразина или 0,25-0,3 г фенилгидразина солянокислого (в последнем случае требуется также прибавить равное весовое количество уксуснокислого натрия, при взаимодействии которого с фенилгидразином солянокислым выделяется фенилгидразин — основание).

Рис. 15. Кристаллы глюкоозазона.

Реакцию образования озазонов, кроме моноз, дают также дисахариды, имеющие свободную карбонильную группу (гликозидный гидроксил), — лактоза, мальтоза, целлобиоза.

Реакции на пентозы.

Пентозы содержатся в тканях растительных и животных организмов. Рибоза и дезоксирибоза

являются составными частями нуклеиновых кислот и важнейших коферментов (НАД, НАДФ, ФАД). Ксилоза и арабиноза входят в состав полисахаридов пентозанов, которые содержатся в оболочках растительных клеток. Обычно пентозы в отличие от гексоз находятся в связанном состоянии, но при исследовании процесса фотосинтеза были найдены и свободные пентозы (например, кетопентоза-рибулоза).

В отличие от гексоз пентозы не сбраживаются дрожжами. Озазоны восстанавливают металлы из окисей.

Характерные реакции на пентозы основаны на их способности превращаться в фурфурол при нагревании с соляной или серной кислотой. Фурфурол дает с анилином и флороглюцином продукты конденсации красного, с орцином — зеленого цвета.

Реакция с анилином. Реактивы: а) рибоза, арабиноза или ксилоза, -ный раствор; б) анилин уксусная кислота, ледяная; г) соляная кислота, концентрированная.

В пробирку наливают 2 мл раствора пентозы, прибавляют равный объем концентрированной соляной кислоты и нагревают до кипения. Содержимому пробирки дают остыть и к нему добавляют по 1 мл анилина и уксусной кислоты. Жидкость окрашивается в интенсивно красный цвет.

Реакция с флороглюцином. Реактивы: а) флороглюцин — -ный раствор в -ной соляной кислоте; б.) рибоза, арабиноза или ксилоза, -ный раствор.

К 1 мл раствора флороглюцина прибавляют 4—5 капель раствора пентозы и нагревают до кипения. Появляется вишнево-красное окрашивание.

Реакция с орцином. Реактивы: а) раствор пентозы, орциновый реактив: 0,25 г орцина растворяют в -ной соляной кислоты К раствору добавляют -ного раствора хлорного железа. Хранят в склянке оранжевого стекла, плотно укупоренной.

1-2 мл орцинового реактива нагревают до кипения. К горячему реактиву добавляют 4—5 капель раствора пентозы. Появляется зеленое окрашивание.

Реакция альдопентоз с -нафтолом и серной кислотой. Реактивы: а) рибоза, арабиноза или ксилоза, -ный раствор; б) -нафтол, -ный раствор в концентрированной серной кислоте.

К 3-4 мл раствора -нафтола в серной кислоте осторожно (по стенке пробирки) добавляют 1 мл раствора альдопентозы так, чтобы слои не смешивались. На границе раздела появляется темно-синее кольцо. Гексозы дают желто-зеленое или коричневое окрашивание.

В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула С_х (Н₂ О)_у . Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:

При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:

1. Реакции углеводов

Химические свойства углеводов определяются карбонильной группой, гидроксильными группами и кольчато-цепной таутомерией. Реакции по карбонильной группе протекают с ациклическими структурами, а реакции по гидроксильным группам – с циклической формой.

1.1. Восстановление

При восстановлении карбонильной группы моноз тетрагидроборатом натрия или гидрированием в присутствии платины образуются многоатомные спирты:

Упр. 16. При восстановлении D-маннозы тетрагидроборатом натрия образуется D-маннит. Напишите эту реакцию.

Упр. 17. При восстановлении D-фруктозы тетрагидроборатом натрия образуется два продукта. Напишите эту реакцию и назовите образующиеся продукты.

1.2. Окисление

Для идентификации функциональных групп углеводов или с целью получения других соединений используются различные окислитекли. Наиболее важными из них являются (1) реагенты Бенедикта и Толленса, (2) бромная вода, (3) азотная кислота и (4) периодная кислота.

1.2.1 Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса

Реактив Бенедикта (щелочной раствор цитрата двухвалентной меди), реактив Феллинга (тартрат меди) и реактив Толленса (аммиачная окись серебра) дают положительную реакцию (окисляют) альдозы и кетозы, несмотря на то, что они существуют в основном в циклической форме. При действии на альдозы реактивов Бенедикта и Феллинга образуется осадок кирпичного цвета. В щелочной среде кетозы превращаются сначала в альдозы, а затем окисляются.

Сахара, дающие положительную реакцию на эти реактивы, называют восстанавливающими сахарами, а не дающие – невосстанавливающими. Мальтоза, целлобиоза и лактоза дают положительную реакцию на эти реактивы, а сахароза - не дает.

Упр. 18. Как можно отличить глюкозу от метилглюкозида?

1.3.2. Окисление альдоз бромной водой

При окислении альдоз такими слабыми окислителями как бромная вода, окислению подвергается только альдегидная группа и образуются альдоновые кислоты.

альдоза альдоновая кислота

Восстанавливающие дисахариды (мальтоза целлобиоза и лактоза также окисляются бромной водой.

мальтоновая кислота

1.2.3. Окисление азотной кислотой

Разбавленная азотная кислота, являющаяся более сильным окислителем, чем бромная вода, окисляет не только альдегидную группу, но и терминальную спиртовую группу в карбоксильную. Образующиеся при этом полигидроксидикарбоновые кислоты называют альдаровыми кислотами.

альдаровая кислота

Альдаровую кислоту, получаемую из D-глюкозы, называют D-глюкаровой кислотой.

D-глюкоза D-глюкаровая кислота

Упр. 19. Окисление D-маннозы азотной кислотой приводит к образованию маннаровой кислоты. Напишите эту реакцию.

1.2.4. Окисление периодной кислотой.

При изучении спиртов (12.3.2.2) мы видели, что периодная или метаиодная кислота окисляет гликоли с разрывом углерод-углеродной связи. Метаиодная кислота растворима в воде; ее обычно генерируют, добавляя метаперйодат калия (или натрия) к подкисленному водному раствору диола. Реакция проходит по следующему механизму:

Следует заметить, что при этом окислении вместо разорванной С¾С-связи у каждого из атомов углерода появляется связь С¾О. Если в молекуле рядом с гидроксильной группой имеется две другие гидроксильные группы, то образуется муравьиная кислота. По составу и соотношению образующихся продуктов окисления можно судить о строении исследуемого вещества. Напиример, периодатное окисление глицерина приводит к образованию двух мольэквивалентов формальдегида и одного муравьиной кислоты.

Периодатное окисление глицеринового альдегида приводит к образованию двух мольэквивалентов муравьиной кислоты и одного формальдегида, а его изомера дигидроксиацетона - двух мольэквивалентов формальдегида и одного диоксида углерода.

дигидроксиацетон

Упр. 20. Какие продукты и в каком соотношении образуются при периодатном окислении (а) 2,3-бутандиола, (б) 1,2-бутандиола, (в) 1,2,3-бутантриола, (г) D-глюкозы, (д) D-фруктозы, (е) D-рибозы, (ж) D-арабинозы, (з) 2-дезокси-D-рибозы.

Упр. 21. Какие продукты образуются при окислении глюкозы бромной водой и азотной кислотой?

1.3. Реакции с фенилгидразином

Образование озазона приводит к потере одного стереоцентра, но не затрагивает остальных, поэтому D-глюкоза и D-манноза образуют один и тот же озазон:

Упр. 22. Фруктоза дает тот же фенилозазон, что и D-глюкоза и D-манноза. Напишите реакцию D-фруктозы с избытком фенилгидразина.

Озазоны представляют собой легко очищаемые кристаллизацией вещества желтого цвета. При действии соляной кислоты озазоны гидролизуются с образованием озонов. Однако в большинстве случаев используется расщепление озазонов при нагревании с бензальдегидом. Эта реакция точно также приводит к образованию озонов, но протекает с лучшими выходами, поскольку при этом одновременно связывается высвобождающийся фенилгидразин:

При взаимодействии озонов с амальгаммой натрия в слабокислых растворах протекает селективное восстановление альдегидной группы до первичной спиртовой группы. Таким методом можно осуществлять переход от альдоз через озазоны и озоны к кетозам.

2. Образование простых эфиров

При действии на алкилгликозиды алкилгалогенидов или диалкилсульфатов в щелочной среде образуются пентаалкильные производные:

Процесс называется исчерпывающим алкилированием. Метоксигруппы при С-2, С-3, С-4 и С-6 пентаметилглюкопиранозида являются обычными эфирными группами. Эти группы устойчивы в слабокислых водных растворах. В то же время метоксигруппа при С-1 отличается от других тем, что она является ацетальной (гликозидной). Поэтому при гидролизе в слабокислом растворе отщеплению подвергается лишь гликозидная группа:

Метилирование мальтозы с последующим гидролизом приводит к образованию 2,3,4,6-тетра-О-метил-D-глюкозы и 2,3,6-три-О-метил-D-глюкозы:

Упр. 23. Напишите реакции взаимодействия D-глюкозы а) с этанолом в присутствии сухого хлороводорода и (б) с диметилсульфатом. Продукт реакции

Читайте также: