Как сделать реакцию горения химия алкены

Обновлено: 30.06.2024

Форма урока: комбинированный (2 часа).

Цели:

Образовательные: на основе представлений о составе и строении этиленовых углеводородов рассмотреть особенности их химических свойств; дать представление о химии полимеров и реакциях полимеризации; познакомить с пластмассами и их значением в жизни современного общества; охарактеризовать связь химии с жизнью.
Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, применять знания для составления прогнозов и объяснений, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.
Воспитательные: развивать умение работать в парах и малых группах, прислушиваться к мнению друзей, обратить внимание на применимость закона диалектики о переходе количественных изменений в качественные, показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов.

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Актуализация опорных знаний и мотивация познавательной деятельности.

Учитель: Предлагает ответить на вопросы (Слайды: 1-4) и наводит на определение темы и целей урока.

Непредельные углеводороды – это углеводороды, ..которые имеют в углеродной цепи кратные связи (двойные, тройные).
Алкены – это непредельные углеводороды … содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и отвечают формуле СnH₂n.
Простейший алкен – .этен (этилен).
Молекулярная формула этилена .C₂H₄
Структурная формула этилена .CH₂=CH₂
Электронное строение молекулы этилена обусловлено .гибридизацией атомов углерода.
Особенности двойной связи(Состоит из σ-связи и π-связи. Препятствует вращению атомов углерода вокруг своей оси).
Энергия двойной связи больше, чем для одинарной, но не в 2 раза (почему?)(Ответ: есть взаимное отталкивание электронов, π-связь менее прочная).
Двойная связь поляризуется легче, чем одинарная (почему?) (Ответ: благодаря более подвижным электронам π-связи).

III. Определение темы урока, целей и задач урока.

Учитель задаёт вопрос: Как вы считаете, какой будет тема урока?

(Ученики высказывают версии, формулируют с помощью учителя тему урока.

Записывают тему урока в тетрадь). Слайд 5.

Учитель: Каковы должны быть цели нашего урока? (Ученики предлагают цели, формулируют вместе с учителем). Слайд 6.

IV. Изучение нового материала.

Беседа с классом.

Учитель: В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения А.М. Бутлерова. Объясните почему?

(Ответ: Эта теория раскрывает взаимосвязь между строением веществ и их свойствами, показывает, что свойства веществ неслучайные).

Учитель: Как Вы думаете, какие химические свойства будут характерны для этиленовых углеводородов? Объясните почему?

(Ответ: для алкенов характерны реакции присоединения, которые протекают по месту разрыва непрочной p-связи; также алкены горят с выделением углекислого газа и воды).

Учитель: проанализируйте и сделайте вывод, в чем состоит отличие химических свойств алканов от алкенов.

(Ответ: отсутствие p-связей у алканов делает невозможными реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения, которые протекают по свободнорадикальному механизму. Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы, что объясняется наличием в их молекулах двойной связи: s и p).

Учитель: какие частицы называются радикалами? (Свободные радикалы-атомы, группы атомов, имеющие неспаренные электроны). Какие частицы называются электрофилами? (Электрофилы-катионы или молекулы, имеющие незаполненную электронную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами, так как это приводит к более выгодной электронной конфигурации атома).

Учитель: в какие реакции присоединения алкены могут вступать?

(Ответы: гидрирование, галогенирование, гидратация, гидрогалогенирование). (Слайд 8).

Химические свойства алкенов.

1. Присоединение.

Для правильного написания продуктов присоединения к алкенам необходимо помнить, что углеродный скелет в этих процессах не претерпевает изменений.

1) Качественная реакция на p-связь. (Слайд 9: видеофрагмент опыта).

Проверка (Слайд 10).

2) Учитель обращает внимание учеников, что условия проведения реакции отражаются на продуктах реакции. (Слайды 11-12).

Радикальное галогенирование-замещение атомов Н на галоген (Слайд 12). При высоких температурах (более 400°С) или облучении протекает замещение на хлор атомов водорода (расположенных по соседству с двойной связью).

Учитель задает проблемный вопрос. Как будет происходить присоединение H₂O и НГ к несимметричным алкенам? Ученики выдвигают свои гипотезы. (Слайд 13).

Гидрирование и гидратация к несимметричным алкена.

Правило В.В. Марковникова. (Слайды 14-16).

Объяснение механизма реакций электрофильного присоединения. (Слайды 17-19).

2. Реакции полимеризация. (Слайды 20-22).

Рассказ учителя об истории открытия полимерных материалов, применения, свойствах, затронуть вопросы экологической безопасности распространения и утилизации пластмасс. (Слайды 23-26).

После проведения опыта, идет обсуждение результатов исследования, в ходе которого ученики делают выводы (Слайды 27,28):

Полиэтилен полупрозрачный, эластичный, жирный на ощупь материал.
При нагревании размягчается, в размягченном состоянии легко меняет форму, из расплава можно вытянуть нити.
Горит синеватым пламенем, распространяя запах расплавленного парафина, продолжает гореть вне пламени.
Не изменяет окраску желтой бромной воды и фиолетового раствора перманганата калия. Данные растворы веществ не действуют на полимер, т.к. отсутствует в составе полимера p-связь.

3. Реакции окисления. (Слайды 29-42).

А) Реакция горения. (Слайд 30: видеофрагмент опыта).

Каким пламенем горит этилен?
Какие вещества образуются при горении?

Ученик на доске записывает уравнение реакции горения этилена, остальные- в тетрадях. (Слайды 31, 32)

Б) Мягкое окисление. Реакция Вагнера. (Слайд 33: видеофрагмент опыта): качественная реакция на p-связь.

Вывод: обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия, при мягком окислении образуются двухатомные спирты-гликоли.

В) Жесткое окисление. (Слайды 36-40).

На усмотрение учителя данный материал может быть рассмотрен на элективных курсах при подготовке к ЕГЭ.

Г) Каталитическое окисление. (Слайды: 41, 42).

Учитель объясняет, что очень важными промышленными процессами является каталитическое окисление этиленовых углеводородов.

V. Заключительная часть.

Закрепление материала.

1. Назовите, какие химические свойства характерны для алкенов. Опорный конспект. (Слайд 43).

2. Выберите правильные ответы. (Слайд 44)

Реакция гидробромирования пропена протекает:

в соответствии с правилом В.В. Марковникова
в соответствии с правилом А.М. Зайцева
по радикальному механизму
по электрофильному механизму
с преимущественным образованием 2-бромпропана
с преимущественным образованием 1-бромпропана

3. Предложите способ очистки пропана от примесей этилена. Напишите уравнения соответствующих реакций. (Слайд 45).

4. Назовите химические реакции, которые являются общими для алканов и алкенов. (Слайд 46).

VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Учитель предлагает ученикам определить результаты урока, сравнить их с целями.

VII. Домашнее задание.

(Слайд 47).

§ 12 по учебнику О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин. Химия. 10 класс (М. Дрофа, 2005); стр. 101 № 4 (б), № 6, 7.

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Что такое алкены?

Алкенами называются углеводороды, в которых есть одна двойная связь. На 1 уроке органической химии рассказывалось, что появление в составе молекулы кратных связей влияет на их химические свойства, о чем будет рассмотрено ниже.

Элементарный состав алкенов и их номенклатура

Для всех молекул алкенов ученые представили формулу, которая связывает соотношение водорода и углерода в молекуле. Общая формула алкенов выглядит так: С n H_2n.

Теперь разберемся, как воспользоваться формулой на некоторых примерах.

Число атомов углерода в молекуле задается произвольно, начиная от 2 (т.к. двойная связь может образовываться только между двумя атомами углерода). Для примера мы примем, что число атомов углерода (т.е. n)равно 2.

Подставим это значение в формулу и запишем:

Мы получили, что алкен, имеющий в своем составе 2 атома углерода, имеет формулу C₂H₄.

Теперь представим, что в молекуле алкена не 2, а 3 или 5, или даже 10 атомов углерода.

Запишем формулы этих веществ:

Вот мы получили некоторые формулы веществ, теперь нужно разобраться, а как их можно назвать?

Номенклатура алкенов

Вспомним, что номенклатура – это правило, по которому составляются названия органических веществ. Строение углеродного скелета позволяет разделить алкены на 2 типа, в которых он имеет вид:

цепочки, т.е. имеет линейное строение (рисунок 1 а);
цепочки, у которой есть заместители, т.е. имеет разветвленное строение (рисунок 1 б).

Рисунок 1. Виды алкенов.

Номенклатура линейных алкенов

Если вспомним 2 урок по органической химии, в котором рассказывалось про номенклатуру радикалов и алканов, то вспомним, что есть зависимость между числом углеродных атомов в цепочке молекулы и корнем названия. Точно такая же зависимость характерна для алкенов и других органических соединений, и корень названия алкена указывается в зависимости от числа атомов углерода в его цепочке. Для полного названия необходимо добавить суффикс, который у алкенов –ен, что и указано в таблице ниже.

Стоит знать, что алкены линейного строения образуют гомологический ряд алкенов.

Таблица 1. Название алкенов линейного строения.

Для этена было принято еще одно собственное название – этилен.

Чтобы описание алкена было более точно, то необходимо изобразить его структурную формулу и посмотреть, рядом с каким атомом углерода стоит кратная связь. После этого указать его номер через дефис в конце названия.

Но стоит помнить, что нумерация атомов углерода начинается с того конца, к которому кратная связь ближе.

Например, назовем гексен, в котором кратная связь находится в разных частях углеродного скелета.

Номенклатура алкенов с заместителями

Чтобы назвать алкен с заместителями, следует пользоваться алгоритмом:

Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.
В приставке названия указать номер атома углерода, у которого стоит заместитель, и назвать его в соответствии с таблицей радикалов.
Если у разных атомов углерода стоит один и тот же заместитель, то сначала перечисляются номера атомов, у которых он стоит, а затем через дефис указать общее количество и название.
В соответствии с длиной цепочки углеродного скелета, выбрать корень названия из таблицы 1.
Добавить суффикс –ен и через дефис указать, у какого атома углерода стоит кратная связь.

Дадим название веществу, которое имеет структурную формулу, представленную ниже.

Название вещества: 5,5-диметил-2-этил-6-бромгептен-2

Строение алкенов

Два атома углерода в молекуле алкена имеют гибридизацию sp 2 . Это значит, что гибридизованы его s и только 2 p орбитали, при этом одна p орбиталь имеет свою прежнюю гантелевидную форму. Между sp 2 -гибридизованными атомами получается двойная связь: одна образуется при перекрывании гибридных орбиталей (рисунок 2 а), а вторая – при перекрывании p-орбиталей (рисунок 2 б).

Рисунок 2. - Образование двойной связи.

Изомерия алкенов

Вспомним, что изомерами называются вещества, у которых одинаковый элементарный состав, но разное структурное строение.

На примере пентена-2 рассмотрим, какие виды изомерии встречаются у алкенов.

Структурная изомерия. Например, пентен-2 и 2-метилбутен-2 имеют одинаковый элементный состав, но разную длину углеродной цепи и количество заместителей.
Положение кратной связи. Например, пентен-2 и пентен-1.
Межклассовая. Циклопентан и пентен-2 относятся к разным классам углеводородов, хоть и имеют одинаковый элементный состав.
Геометрическая. По отношению к кратной связи заместители могут располагаться либо по одну сторону (цис-изомерия), либо по разные (транс-изомерия).

Все виды изомерии алкенов показаны на рисунке 3.

Рисунок 3. – Виды изомерии алкенов на примере пентена-2.

Физические свойства алкенов

Как и алканы, физические свойства алкенов зависят от количества атомов углерода в его цепочке.

Агрегатные состояния алкенов

Алкены, имеющие в своем составе от 2 до 4 атомов углерода – газы, с 5 до 17 – жидкости, а с 18 – твердые вещества, что показано на рисунке 5.

Рисунок 4. – Газообразный, жидкий и твердый алкены.
Источник

Температура кипения и некоторые другие физические свойства алкенов

Помимо количества атомов углерода в молекуле, на физические свойства алкенов влияет и строение его молекул. Например, чем выше разветвленность, тем выше температура плавления и кипения, а также плотность. Например, в таблице 2 2-метилпропен и бутен-1 имеют одинаковый состав, но при этом разные структурные формулы и разные показатели температур кипения и плавления.

Таблица 2. – Температуры кипения и плавления алкенов

Следует отметить, что алкены хорошо растворимы в органических растворителях, однако плохо растворимы в воде.

В обычных условиях алкены с водой не взаимодействуют (для этого необходимо использовать катализаторы и повышенную температуру), поэтому газообразные алкены водой не поглощаются. Например, если этилен попадет в воду, то он пузырьками выйдет из нее.

Жидкие алкены образуют систему с границей раздела фаз, например, как представлено на рисунке 5.

Рисунок 5. – Несмешивающиеся жидкости.

Твердые алкены ведут себя аналогично камню в воде, т.е. не растворяются.

Способы получения алкенов

Алкены добываются из недр земли или с помощью химических реакций. Первый способ не так распространен в промышленности, ввиду хорошей реакционной способности алкенов, из-за чего они довольно быстро превращаются в другие соединения.

Алкены – востребованные в химическом синтезе реагенты, поэтому были найдены способы их синтеза при помощи химических реакций, которые описаны ниже.

Ниже рассмотрим способы получения алкенов с записью уравнения в общем виде (т.е. используя для обозначения некоторой части углеродной цепи некий радикал R-), а так же с конкретной подставкой метил радикала (CН₃-).

Помимо этого, в общем виде химических формул будут встречаться заместители-галогены, которые будут обозначены в общем случае как –Hal. При конкретном примере в качестве галогена будет выступать –Cl.

Итак, химические способы получения алкенов:

Дегидрирование алканов.Алканы при высокой температуре на катализаторе из оксида хрома претерпевают необратимые изменения и становятся алкенами.

Крекинг – это химическая реакция, при которой углеводороды с длинной углеродной цепочкой превращаются в соединения с углеродными цепочками меньшей длины. Под термическим крекингом нужно понимать, что такой процесс разложения проводят при повышенной температуре (от 800 до 1000 °С).

Дегалогенирование. Дегалогенирование – один из видов реакций разложения, при протекании которой от молекулы алкилгалогенида отщепляются атомы галогена. Для проведения такой реакции необходимо использовать дигалогеналкан, у которого атомы галогена находятся у соседних атомов углерода. В присутствии цинка в качестве катализатора и при повышенной температуре от дигалогеналкана отрываются атомы галогена, и между соседними атомами углерода образуется двойная связь. В качестве побочного продукта выделяется соль цинка.

Дегидрогалогенирование. Дегидрогалогенирование – реакция разложения, в результате которой отщепляется молекула галогенводорода (вспомним, что галогенводороды – это HCl, HBr, HIи HF). Реагентом в такой реакции является алкилгалогенид, от которого при высокой температуре отщепляется галогенводород, а он сам становится алкеном. Выделяющейся в качестве побочного продукта галогенводород взаимодействует с раствором щелочи, т.е. нейтрализуется.

Дегидратация спиртов в присутствии оксида алюминия. Оксид алюминия – вещество, которое чувствительно к влаге, и активно взаимодействует даже с небольшим количеством воды, образуя гидроксид алюминия. Эту способность оксида алюминия используют для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону продуктов, путем уменьшения концентрации одного из них (воды).

Гидрирование алкинов. При взаимодействии алкина с водородом в присутствии палладия и солей свинца образуется алкен.

Химические свойства алкенов

Наличие кратной связи в молекуле алкена делает их более реакционноспособными, если сравнивать с алканами. Другими словами, алкенам характерен более широкий набор химических реакций, и помимо реакций горения и разложения, они вступают в реакции присоединения и полимеризации. Реакции присоединения – один из характерных химических свойств алкенов.

Реакции замещения, как правило, для алкенов не характерны, т.к. в основном все реакции идут таким образом, чтобы разрушилась кратная связь.

Уравнения химических свойств алкенов будут представлены ниже

Реакции присоединения алкенов

Именно этот тип реакций наиболее часто встречается в практике синтеза органических соединений из алкенов.

Реакцию присоединения можно представить как взаимодействие алкена с веществом А-Б.

Гидрирование. На платиновом катализаторе, под воздействием высокой температуры, алкен взаимодействует с водородом, в результате чего образуется алкан. Атомы водорода встают по обе стороны кратной связи.

Галогенирование(качественная реакция с бромом). Вспомним, что бром – жидкость коричневого цвета. При пропускании через раствор брома в воде газообразного алкена образуется дигалогеналкан: атомы брома присоединяются к соседним атомам углерода, а жидкость меняет свой цвет. Эта реакция является качественнойдля алкенов (т.е. при анализе веществ с ее помощью можно определить, является ли исследуемое вещество алкеном или нет). Аналогично идет присоединение и других галогенов (хлора и иода).

На рисунке 6 наглядно видно, что представляет собой качественная реакция. В 2 пробирки, заполненные одинаковыми реагентами (в данном случае бромом), добавляют алкен(слева) и алкан (справа). После прохождения реакции видно, что в левой пробирке реакция прошла (раствор обесцветился), а в правой нет (бром просто частично растворился в алкане).

Рисунок 6. – Качественная реакция на алкен – взаимодействие с бромной водой.

Гидрогалогенирование. Правило Марковникова. При взаимодействии алкена с галогенводородом, присоединение к кратной связи идет по правилу: водород присоединяется к тому атому углерода, у которого содержится большее число атомов водорода (т.е. к более гидрированному). Соответственно, атом галогена присоединяется к соседнему атому углерода. На примере ниже видно, что у углерода справа 2 атома водорода, а слева – 1. Значит, в соответствии с правилом, водород присоединится к тому атому углерода, у которого водорода 2, т.е. к стоящему справа.

Последний атом водорода можно не указывать при записи структурной формулы, включив его в общее количество водородов при углероде, т.е. записав:

При использовании специальных катализаторов может происходить присоединение и против правила Марковникова (т.е. когда атом водорода присоединится к менее гидрированному атому углерода), но в школьном курсе такие реакции не рассматриваются.

Гидратация. Гидратация – реакция присоединения молекулы воды. При взаимодействии с водой в присутствии кислот, алкен превращается в спирт. Правило Марковникова также характерно для данной реакции: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.

Реакции окисления

Под воздействием различных окислителей алкены превращаются в определенные соединения, которые широко используются в дальнейшем органическом синтезе.

В качестве окислителей используются перманганат или дихромат калия. В общем случае, над стрелкой реакции окислитель обозначается как [O].

Окисление в присутствии перманганата калия (качественная реакция). Водный раствор перманганата калия имеет розовый цвет, но при пропускании через него газообразного алкена, он обесцвечивается. В результате реакции на месте кратной связи образуются гидроксильные группы и такие соединения называются гликолями.

Окисление алкенов до альдегидов. При взаимодействии с окислителем в кислой среде алкен превращается в альдегид, в качестве побочных продуктов выделяются углекислый газ и вода.

Реакции полимеризации и горения алкенов

Например, если полимеризовался этилен, то в результате реакции полимеризации образуется полиэтилен.

Как и многие органические соединения, при реакции горения алкенов образуются углекислый газ и вода.Общая формула горения алкенов выглядит так:

Например, при сгорании этилена, реакция горения будет выглядеть следующим образом:

Применение алкенов

Алкены используют в химической промышленности в качестве реагента для получения пластмасс, спиртов, альдегидов и др. соединений, про которые будет рассказано на последующих уроках.

Также алкены используют в сельском хозяйстве в качестве веществ, которые помогают овощам быстрее созреть.

Некоторые алкены используют при сварке металлических изделий, что изображено на рисунке 7.

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться! Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных

Подготовка к Единому Государственному экзамену по химии 2021 г.

Дорогие друзья! Если Вы готовитесь к ЕГЭ по химии, то можете воспользоваться этим курсом. Курс является бесплатным и предназначен для самообучения.

Курс состоит из разделов, каждый из которых соответствует вопросам ЕГЭ. Названия разделов Вы можете увидеть в левом, навигационном меню. В каждом разделе есть соответствующие тренировочные онлайн-тесты для закрепления знаний.

Если Вам потребуются консультации по вопросам, вызывающим наибольшие затруднения, то Вы всегда можете обратиться ко мне за помощью.

С уважением, преподаватель высшей квалификационной категории, почетный работник среднего профессионального образования Российской Федерации, Вера Васильевна Быстрицкая.

Демо - 2017 Пройди тест - проверь свои знания

Для алкенов наиболее характерны реакции, протекающие за счет раскрытия менее прочной π-связи. При этом π-связь (в исходном алкене) преобразуется в σ-связь в продукте реакции. Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.

По какому механизму идут реакции присоединения к алкенам?

1. За счет электронов π-связи в молекулах алкенов имеется область повышенной электронной плотности (облако π-электронов над и под плоскостью молекулы):

Поэтому двойная связь склонна подвергаться атаке электрофильным (электронодефицитным) реагентом. В этом случае будет происходить гетеролический разрыв π-связи и реакция пойдет по ионному механизму как электрофильное присоединение.

Механизм электрофильного присоединения обозначается символом Аd _Е

(по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение],

Е - electrophile [электрофил]).

2. С другой стороны, углерод-углеродная π-связь, являясь неполярной, может разрываться гомолитически, и тогда реакция будет идти по радикальному механизму.

Механизм радикального присоединения обозначается символом Аd _R

(R – radical - радикал).

Механизм присоединения зависит от условий проведения реакции.

Кроме того, алкенам свойственны реакции изомеризации и окисления (в том числе реакция горения, характерная для всех углеводородов).

Реакции присоединения к алкенам

Алкены вступают в разнообразные реакции присоединения.

1. Гидрирование (присоединение водорода)

Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании и повышенном давлении в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni и др.) с образованием алканов:

Гидрирование алкенов – реакция, обратная дегидрированию алканов. Согласно принципу Ле Шателье, гидрированию благоприятствует повышенное давление, т.к. эта реакция сопровождается уменьшением объёма системы.

Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:

Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи:

Видеоопыт "Взаимодействие этилена с бромной водой".

Еще легче происходит присоединение хлора:

Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в молекуле галогена.

При нагревании до 500 °С возможно радикальное замещение атома водорода при соседнем к двойной связи атоме углерода:

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н + в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген).

Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH ₂ =CH–СН ₃) определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:

Эта закономерность была первоначально установлена эмпирически. В современной органической химии дано теоретическое обоснование правила Марковникова на основе положения о влиянии электронного строения молекул на их реакционную способность.

Следует отметить, что правило Марковникова в его классической формулировке соблюдается только для электрофильных реакций самих алкенов. В случае некоторых производных алкенов или при изменении механизма реакции идут против правила Марковникова.

4. Гидратация (присоединение воды)

Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова.

5. Полимеризация алкенов

1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:

n M M _n

Число n в формуле полимера ( M _n) называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут за счёт присоединения по кратным связям:

2. Димеризация алкенов – образование димера (удвоенной молекулы) в результате реакции присоединения. В присутствии минеральной кислоты (донора протона Н + ) происходит присоединение протона по двойной связи молекулы алкена. При этом образуется карбокатион:

Этот карбокатион присоединяется к следующей молекуле алкена с образованием "димерного карбокатиона":

"Димерный карбокатион" стабилизируется путем выброса протона, что приводит к продуктам димеризации алкена – смеси изомерных диизобутиленов (2,4,4-триметипентена-2 и 2,4,4-триметилпентена-1):

Этот процесс протекает при обработке изобутилена (2-метипропена) 60% серной кислотой при температуре 70°С. Образовавшаяся в результате смесь диизобутиленов подвергается гидрированию с целью получения "изооктана" (2,2,4-триметилпентана), который применяется для улучшения антидетонационной способности бензина ("изооктан" – стандарт моторного топлива с октановым числом 100).

Подобно реакции димеризации алкенов происходит их полимеризация, только процесс не останавливается на стадии образования димера, а идет дальше и включает в себя множество стадий присоединения молекул алкена к растущему карбокатиону.

6. Реакции окисления алкенов

Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.

1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера ):

Полное уравнение реакции:

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO₄. Поэтому она используется каккачественная реакция на алкены.

Видеоопыт "Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия".

2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

3. Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов с образованием циклических оксидов, которые широко используются в органическом синтезе:

Читайте также: