Как сделать кластер алканы

Обновлено: 06.07.2024

План урока
1.
2.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Классификация углеводородов.
Гомологический ряд алканов.
Изомерия алканов.
Номенклатура алканов.
Строение алканов.
Физические свойства алканов.
Химические свойства алканов.
Получение алканов.
Применение алканов.

Углеводороды – простейшие органические соединения
состоящие из двух элементов: углерода и водорода
УГЛЕВОДОРОДЫ
Предельные
(насыщенные)
Алканы
Непредельные
(ненасыщенные)
Циклоалканы
Алкины
Алкены
Арены
Алкадиены

5. Алканы

6. Гомологический ряд алканов

Изомерия алканов
Для алканов характерна изомерия углеродного
скелета
Структурные изомеры отличаются друг от друга
порядком расположения атомов углерода в углеродной
цепи
Например, алкан состава C 4H18 может существовать в
виде двух структурных изомеров:

8. Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Номенклатура алканов
Номенклатура органических соединений –
система правил, позволяющих дать
однозначное название каждому
индивидуальному веществу.
Это язык химии, который используется для
передачи в названиях соединений
информации о их строении. Соединению
определенного строения соответствует одно
систематическое название, и по этому
названию можно представить строение
соединения (его структурную формулу).

Правила построения названий алканов по
систематической международной
номенклатуре ИЮПАК
• Выбрать самую длинную цепь атомов углерода;
• Пронумеровать ее с той стороны, к которой ближе
радикалы;
• Указать положения и названия радикалов;
• Цифры от цифр отделяют запятыми, цифры от слов –
дефисами;
• Назвать главную цепь с суффиксом –ан (по числу атомов
углерода в главной цепи)
1
2
3
4
5
СН3 – СН – СН – СН2 – СН3
|
|
СН3 СН3
2, 3 - диметилпентан

4
CH3
CH3
CH
C
CH3 CH2
CH3
CH2
CH2
CH3 5
CH2
7
CH3
7
5
1. Выделить самую длинную цепь из атомов
углерода в молекуле.

CH3
CH3
CH
C
CH3 CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
7
CH3
7
2. Определить ответвления (радикалы).
При наличии нескольких цепей одинаковой
длины предпочтение отдаётся более
разветвлённой.

CH3
17
CH3
26
CH
3 5
C
CH3 CH2
CH3
44
CH2
53
CH2
62
CH2
71
CH3
CH3
3. Пронумеровать атомы углерода в цепи с того
конца, к которому ближе ответвление.
Если ответвлений несколько и они
2,3,3,6
равноудалены от конца цепи, то
начинают нумерацию с того конца
2,5,5,6
цепи, где ответвлений больше.

CH3
1
CH3
2
CH
3
C
CH3 CH2
CH3
4
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
CH3
4. Сначала указывают номер атома углерода,
у которого есть ответвление, затем название ответвления
(как название радикала).
2,3,6 три метил 3 этил
Если одинаковых ответвлений несколько, то к названию
добавляется приставка ди-(2), три- (3), тетра- (4) и т.д. Для
каждого ответвления указывается номер атома углерода.

CH3
1
CH3
2
CH
3
C
CH3 CH2
CH3
4
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
CH3
5. В последнюю очередь называют пронумерованную
цепь (как углеводород нормального строения).
2,3,6 три метил 3 этил гептан

CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
1. Выделить в молекуле углеводорода наиболее длинную
углеродную цепь:
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2. Нумеруют атомы углерода этой цепи, начиная с того
конца, которому ближе радикал, заместивший атом
водорода:
1
2
3
4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
3. Дают название:
CH3
1
2
3
4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2 - метилбутан

Строение алканов
В основном состоянии электронная конфигурация атома
углерода соответствует 1s2 2s2 2p2, а возбужденном состоянии
2s2 – электроны распариваются, один из них переходит на
свободную орбиталь 2p – подуровня:
2s2 2p2 → 2s1 2p3
На четырех орбиталях наружного уровня
размещаются по одному 4 электрона:
Основное состояние
атома углерода
атомы углерода
возбужденное состояние
атома углерода

Строение алканов
При образовании химической связи электронные облака всех
валентных электронов (один s, три p) смешавшись, образуют
четыре sp3 – орбитали одинаковой формы в виде
несимметрических объемных восьмерок.
Угол между осями гибридных электронных облаков, вытянутых
в направлении к вершинам тетраэдра, составляет 109`28,что
позволяет им максимально удалиться друг от друга.
sp3 – гибридизация атома углерода
Для алканов характерна sp3 - гибридизация.

Строение алканов
Для атомов углерода в насыщенных
углеводородах (алканах) характерна
sp3- гибридизация.
Схема
электронного
строения
молекулы метана
Атом углерода в молекуле метана
расположен в центре тетраэдра, атомы
водорода – в его вершинах, все
валентные углы между направлениями
связей равны между собой и
составляют угол 109°28‘.

Метан – наиболее распространенный в природе углеводород.
Метан образуется в результате разложения растительных
остатков
животных организмов без доступа воздуха.
Встречается в заболоченных водоемах и постоянно скапливается
в каменноугольных шахтах.
Природный газ в основном состоит из метана (80 -97%).

Химические свойства алканов
Алканы вступают в реакцию замещения, разложения и
окисления.
Реакции замещения
1. Реакция галогенирования:

Химические свойства алканов
2.Реакция разложения
Крекинг
При нагревании алканы подвергаются термическому
разложению. При сильном нагревании метана (до 1000ºC) без
доступа воздуха он разлагается на простые вещества:
t
СН4 → С + 2Н2
3. Реакция окисления.
Реакции горения
При поджигании на воздухе алканы воспламеняются и горят.
При достаточном количестве кислорода они горят с
образованием окиси углерода(IV) и воды и выделением тепла:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О

Химические свойства алканов
4. Реакции изомеризации
В ходе реакции изомеризации происходит
разрыв С – С связей, и линейные
углеводороды превращаются в
развлетвленные:

Получение алканов
1. В лабораторных условиях алканы получают гидрированием
ненасыщенных углеводородовв присутствии катализаторов Ni,
Pt, Pd:
CH2 = CH2 + H2 → H3C – CH3
2. На галогенопроизводные алканов действуют металлическим
натрием – по реакции Вюрца получают алканы:
CH3Cl + 2 Na+ClCH3 → CH3 – CH3 + 2NaCl
3. Алканы можно получить гидрированием угля.
Реакция протекает при температуре 500°С и присутствии
катализатора (оксида железа):
C + 2H2 → CH4
4. В лаборатории получают метан путем плавления ацетата
натрия (соль уксусной кислоты) с гидроксидом натрия:
t
СН3СООNа + NаОН → СН4 + Nа2СО3

Применение алканов
Для получения:
Резины
Типографской краски
Синтетического бензина
Синтез-газа
Растворителей
Горючего
Хладаагентов

В данной статье мы рассмотрим такие соединения органической химии, как алканы - наиболее простейшие вещества органического характера. Подробно изучим все основные аспекты строения, различных свойств и узнаем о способах получения данных веществ и областях их применения.

Алканы и их строение на примере метана
Гомологический ряд и изомерия алканов
Номенклатура или правила называния предельных углеводородов
Физические свойства предельных соединений
Химические свойства алканов
Способы получения алканов
Применение алканов

Алканы и их строение на примере метана

Алканами или предельными углеводородами являются такие углеводороды, в которых углеродные атомы соединены между собой одинарными связями, а все остальные их валентности затрачены на связывание с атомами водорода. Рассмотрим особенности строения алканов, взяв молекулу метана. Итак, метан является самым простым по строению алканом. Он имеет формулу CH₄ и представляет собой легкий газ без цвета и запаха, малорастворимый в воде. Электронная плотность в молекуле этого вещества смещена к единственному углероду, из-за большей электроотрицательности данного элемента.

Углерод находится в sp3-гибридизации - атом C обладает четырьмя гибридизованными орбиталями. Из-за перекрывания четырьмя гибридными орбиталями s-электронных облаков атомов водорода, появляются сигма-связи типа C-H. Вытянутая форма электронных облаков способствует более полному перекрыванию с электронными облаками других атомов. Выделяется больше энергии и образуются гораздо более прочные связи.
Валентный угол = 109 градусов 28 минут.
Форма молекулы (рис.1) - молекула метана представляет собой обыкновенный тетраэдр, в центре которого находится углерод, соединенный четырьмя простыми связями с атомами водорода. Водороды располагаются при вершинах фигуры.
Длина простой углерод-углеродной сигма-связи = 0,154 нм.

Важно! 1874 год - химики Вант-Гофф и Жан-Лебель выдвинули теорию о подобном тетраэдрическом строении метана. Их теория была подтверждена после того, как американский ученый Лайнус Полинг выдвинул идею гибридизации.

Гомологический ряд и изомерия алканов

метан - CH₄
этан - C₂ H₆
пропан - C₃ H₈
бутан - C₄ H₁₀
пентан - C ₅ H ₁₂
гексан - C ₆ H ₁₄
гептан - C ₇ H₁₆
октан - C ₈ H ₁₈
нонан - C ₉ H ₂₀
декан - C ₁₀ H ₂₂

Номенклатура или правила называния предельных углеводородов

Найти и отметить наиболее длинную цепь атомов углерода.
Начать нумерацию с той стороны, к которой ближе разветвленность молекулы.
Основой названия будет являться углеводород с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепочке.
Перед основой назвать все заместители с обязательным указанием атомов C, к которым они присоединены.
При написании названия предельного соединения цифры отделить друг от друга запятыми, а цифры от слов - дефисами.

Физические свойства предельных соединений

Вещества, которые начинаются с метана и заканчиваются бутаном - это газы без цвета и запаха.
Соединения с пентана до углеводорода, имеющего семнадцать углеродных атомов, являются жидкостями без всякого цвета с характерным бензиновым запахом. Могут с легкостью смешиваться друг с другом.
Все остальные предельные соединения имеют твердое агрегатное состояние, белый цвет и жирную оболочку.

Важно! Помните, что с увеличением молекулярной массы алкана увеличиваются температуры кипения, плавления, а также плотность молекул.

Химические свойства алканов

При изучении любых органических веществ следует обратить особое внимание на их химические свойства. Они являются показателем химической активности и реакционной способности соединения. Алканы не реагируют с концентрированными серной и азотной кислотами. Они не обесцвечивают окраску растворов окислителей, таких как перманганата калия или бромной воды.

Реакции замещения

Галогенирование

Алканы взаимодействуют главным образом с бромом и хлором. При взаимодействии метана и хлора на свету получим хлорметан (CH₃ Cl) и хлороводород. Галогенирование проходит в четыре стадии с поочередным замещением атомов водорода в молекуле метана. На второй, третьей и четвертой стадиях свет уже не является обязательным условием реакции. На второй стадии галогенирования выделяется дихлорметан (CH₂ Cl₂ ), на третьей - хлороформ (CHCl₃ ), на четвертой - четыреххлористый углерод (CCl₄ ).

Рис. 3. Физические свойства алканов Отметим, что данные реакции идут по цепному свободнорадикальному механизму, который состоит из следующих этапов: инициирование цепи, развитие цепи, обрыв цепи или рекомбинация. Возьмем другой случай: пропан взаимодействует с бромом на свету. В данной ситуации один атом брома будет присоединяться к вторичному атому углерода. В результате получим 2-бромпропан и бромоводород.

После того, как все атомы водорода вторичного углерода будут замещены на атомы брома, весь последующий бром может присоединяться к первичным углеродам.

Нитрование (реакция Коновалова)

В данном типе реакций возьмем пропан, который взаимодействует с разбавленной азотной кислотой, находящейся в парах. При температуре в 140 градусов образуется соединение под названием 2-нитропропан и вода соответственно.

Сульфирование

Пропан реагирует с концентрированной, дымящейся серной кислотой при термовоздействии. Принцип действия аналогичен реакции нитрования. В данном случае один атом водорода при вторичном углероде замещается на сульфо-группу. Выделится вода и пропан-2-сульфокислота.

Дегидрирование

От алканов отщепляется два атома водорода. Процесс идет при катализаторе или платины при температуре. На выходе получаем алкен и водород.

Реакции окисления

Полное сгорание - алканы горят с образованием CO₂ и H₂ O. При этом идет выделение энергии до 900 кДж.
Неполное сгорание - так сгорает, например, гексан. Он взаимодействует с кислородом и образует CO₂ , H ₂ O и чистый углерод.
Окисление в мягких условиях - метан взаимодействует с кислородом в присутствии катализатора и при температуре 200 градусов. В ходе данного взаимодействия могут получиться следующие вещества: метанол (CH₃OH), метаналь (CH₂ O), муравьиная кислота (CH₂O₂).

Реакции изомеризации

Довольно простой тип реакций алканов. В ходе изомеризации из алканов можно получать их изомеры в присутствии катализатора хлорида алюминия и температуры. Например, из нормального бутана с легкостью получаем метилпропан.

Реакции пиролиза

Этан распадается на углерод и водород;
Метан разлагается на водород и ацетилен, который впоследствии образует углерод и водород.

Крекинг

Данные реакции идут при термическом воздействии и без доступа воздуха. Алкан буквально делится на две части. Из одной в другую переходит один водород. В итоге мы получаем нормальный алкен и нормальный алкан.

Дегидроциклизация

Реакции, в которых от алканов отщепляется водород, и появляется ароматическая связь. Взаимодействие идет при действии катализаторов платиновой группы и температуры. Из гексана мы получаем данным способом бензол, а из гептана - толуол. Данное взаимодействие, кстати, является промышленным способом получения бензола. Теперь вы знаете обо всех химических способностях алканов. Осталось их тщательно проработать и выучить.

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Распространение углеводородов

Углеводороды содержатся везде: от недр земли до атмосфер других планет. Например, в атмосферах Юпитера, Сатурна, Урана и Нептуна присутствует метан. Помимо планет, углеводороды содержатся в других космических объектах, например в хвостах комет и метеоритах.

Алканы

Алканы – это углеводороды, в которых все связи одинарные. Также их называют предельными (или насыщенными) углеводородами.

Все атомы углерода находятся в sp 3 -гибридизации.

Чтобы указать элементарный состав алканов, используют общую формулу: C_nH_2n+2 .

Для примера рассмотрим, каким образом можно записать несколько элементарных формул, в которых 1,2 и 3 атомов углерода.

Пользуясь выражением C_nH_2n+2, запишем:

Рисунок 1 – Гибридизация алканов

Следует заметить, что у алканов наблюдается структурная изомерия:

Номенклатура алканов

Номенклатура – это правило, по которому даются названия органическим веществам.

Для того, чтобы назвать молекулу органического вещества, необходимо учесть длину углеродной цепи, наличие кратных связей в молекуле, количество заместителей и их состав, а также наличие функциональных групп.

Понятие радикала

Радикал – углеводородная частица, в которой 1 из атомов углерода содержит 1 неспаренный электрон. Этот неспаренный электрон может образовать связь с углеродной цепочкой, функциональной группой или другим атомом. Для записи радикала используют символ: R, и в общем случае называют алкилом.

Название радикала зависит от количества атомов углерода в нем, для каждого из которых был предложен собственный корень. К корню добавляется суффикс –ил, тем самым образуя полное название радикала.

В таблице 1 представлено, какие корни используются для названия веществ, содержащих конкретное число атомов в углеродной цепочке.

Таблица 1. – Названия углеводородных заместителей

Для названия ряда алканов используется тот же метод, только вместо суффикса –ил, ставится суффикс –ан.

Представленный ряд веществ одного класса соединений называется гомологическим рядом (в нем каждый последующий элемент, называемый гомологом, отличается от предыдущего на 1 группу СН₂).

Алгоритм названия алканов с заместителями

Чтобы назвать алкан, у которого есть один или несколько заместителей, следует придерживаться следующего алгоритма:

Выбирается самый длинный участок углеродного скелета, и нумеруются атомы углерода.
Нумерация, в соответствии с правилом, начинается с того конца, к которому заместитель ближе.Называть молекулу начинают с номера атома углерода, у которого стоит заместитель и его названия. Если одинаковых заместителей несколько, то сначала через запятые указываются номера атомов углерода, при которых стоит этот заместитель, а затем через дефис записывается число заместителя и его название. Числа записывают так, как указано в таблице 2.
В соответствии с числом пронумерованных атомов углерода выбирается корень названия радикала.
К концу корня приписывается суффикс –ан.

Таблица 2. – число и его запись при перечислении заместителей

Для примера назовем молекулу алкана в соответствии с алгоритмом.

Допустим, есть молекула, которая имеет вид:

Находим самую длинную цепь и нумеруем атомы углерода в ней.

Галоген производные алканов

Галогенпроизводные алканов (их еще называют алкилгалонегидами) – вещества, у которых есть заместитель в виде атома галогена.

Более строгое понятие: алкилгалогенид – это углеводород, у которого 1 или более атомов водорода замещен на атом галогена.

Номенклатура галогенпроизводных алканов такая же, как и у алканов, только в качестве заместителя нужно указывать название галогена.

Например, названия веществ А и Б:2,3-дихлорбутан и 2-метил-3-хлорбутан.

Физические свойства алканов

Свойства алканов зависят от их структурного строения и количества атомов углерода в углеродном скелете. С их увеличением, агрегатное состояние меняется от газообразного до жидкого и твердого, а так же увеличивается плотность и температуры кипения и плавления, что отображено по таблицам ниже.

Рассмотрим физические свойства алканов.

По агрегатным состояниям алканы могут быть газами, жидкостями и твердыми веществами. Это зависит от длины углеродного скелета.

Следует отметить, что алканы хорошо растворимы в органических растворителях (например, в четыреххлористом углероде) и нерастворимы в воде. Алканы, имеющие строение разветвленного типа, обладают низкими температурами кипения, в отличие от линейных алканов.

Таблица температуры кипения алканов

Получение алканов

Некоторые алканы можно добывать напрямую из недр земли попутно с добычей нефти. В основном, так добывают метан. Недостаток этого способа – наличие загрязнений в газе, от которых довольно сложно избавиться, и к тому же для такой добычи нужно строить трубопроводы и другие установки для транспортировки.

Поэтому были предложены иные методы, которые позволили получать различные алканы с помощью химических реакций из других химических соединений.

Химические реакции способов получения алканов

Запомним, что в органической химии реакции записываются таким образом, чтобы слева были исходные органические компоненты, а справа продукт, который необходимо получить.

В отличие от неорганической химии, знак равенства между правой и левой частью уравнения не ставится, а заменяется стрелками. Это связано с тем, что в органической химии важно именно то, из какого вещества получился целевой продукт, при этом не так важно мольное соотношение компонентов. Коэффициенты можно встретить в случаях, когда, например, из 2 или 3 одинаковых молекул образуется одна новая.

Теперь рассмотрим конкретно, с помощью каких реакций получают алканы.

Уточним, что гидрирование – это реакция присоединения органическим веществом водорода. Обычно, он присоединяется по кратной связи.

Реакция Вюрца. Некоторые реакции являются именными, т.е. им присвоено имя ученого, который первым их предложил. При получении алканов данным методом в качестве реагента используется алкилгалогенид (т.е. органическое вещество, содержащее хлор, бром или иод в качестве заместителя). Реакция проводится под действием металлического натрия и при повышенной температуре. Побочным продуктом выделяется NaCl, и образуется алкан вида R-R:

Реакция восстановления галогенпроизводных алканов. Для получения алканов таким способом используется алкилгалогенид, который взаимодействует на железном катализаторе при высоких температурах с водородом. В результате этой реакции атом галогена в алкилгалогениде замещается на атом водорода. Побочным продуктом выделяется галогенводородная кислота.

Реакция Дюма. При взаимодействии твердой соли карбоновой кислоты с твердой щелочью при нагревании выделяется газообразный алкан. В качестве побочного продукта образуется карбонат щелочного металла. Вспомним, что щелочные металлы – К, Na, Li, а газообразные алканы имеют в своем составе от 1 до 4 атомов углерода.

Реакция электролиза. При проведении электрического тока через раствор соли карбоновой кислоты, выделяется алкан, и в качестве побочных продуктов образуются щелочь, углекислый газ и водород.

Реакция Гриньяра. Для синтеза алканов таким способом используются определенные вещества, называемые реактивами Гриньяра, которое представляет собой радикал, соединенный с MgCl-группой. Реактив Гриньяра взаимодействует с алкилгалогенидом, в результате образуется алкан, длина цепи которого равна сумме атомов углерода у реактива Гриньяра и алкилгалогенида.

Определенные методы синтеза метана

Метан, в отличие от других алканов, можно получать и другими реакциями, которые рассмотрим ниже.

Гидролиз карбида алюминия. Если чистый карбид алюминия опустить в воду, то начнет протекать необратимая реакция, в результате выделяется газообразный метан и образуется осадок гидроксида алюминия.

Гидрирование углерода. Чистый углерод напрямую взаимодействует с водородом, но для этого необходимы условия: повышенная температура и использование катализатора из металлического никеля.

Термокаталитическое восстановление оксидов углерода. Аналогично чистому углероду и при таких же условиях, его оксиды взаимодействуют с водородом, и также в результате реакции образуется метан. Побочным продуктом будет выделяться вода.

Химические реакции алканов

Алканы могут вступать в 2 типа химических реакций: замещения и разложения. Это вызвано тем, что алканы – насыщенные углеводороды и присоединить к себе другие вещества не могут, поскольку все связи заняты.

Рассмотрим химические свойства алканов реакциями, представленными ниже.

Реакции замещения

Галогенирование. Реакция присоединения галогена (хлора, брома, иода), называется галогенированием. В результате данной реакции образуется алкилгалогенид и побочный продукт – галогенводородная кислота.

Реакция Коновалова. При взаимодействии алкана с 10% раствором азотной кислоты образуется нитро-алкан и вода в качестве побочного продукта. Реакция проходит при повышенной температуре.

Реакции разложения

Реакция полного горения. Под полным горением подразумевается, что вещество горит в избытке кислорода. При таком взаимодействии образуется углекислый газ и вода.

Реакция неполного горения. Под неполным горением подразумевается, что вещество горит при недостатке кислорода. В результате такой реакции образуется угарный газ и вода.

Реакция полного дегидрирования. Дегидрирование – реакция разложения, в результате которой выделяется газообразный водород. Эта реакция характерна для алканов, которые по своему агрегатному состоянию являются газами. Реакция проходит под воздействием высоких температур. При полном дегидрировании выделяется чистый углерод (в виде сажи) и газообразный водород.

Реакция неполного дегидрирования. Под воздействием окислителя оксида хрома (III) при высокой температуре алкан превращается в алкен.

Реакция крекинга. Крекинг – разложение углеводородов с большим числом атомов в углеродом скелете при высоких температурах и давлениях. Обычно, в результате крекинга образуется целая смесь газообразных углеводородов с меньшим количеством атомов углерода в цепочке.

Реакции окисления

Реакции окисления метана. Под воздействием различных катализаторов метан может превращаться в метиловый спирт, формальдегид или метановую кислоту, о которых будет рассказано на последующих уроках. Катализатор в общем виде обозначается, как kat.

Применение алканов

Алканы используют в качестве топлива. Например, газовые плиты в квартирах работают при сжигании метана.

Из них делают резины и типографических краски, а так же получают синтетический бензин.

Как было рассмотрено выше, алканы являются сырьем для производства других органических соединений, т.е. участвуют в цепочке органического синтеза.

Также алканы используют для получения парафиновых свечей и веществ, позволяющих поддерживать холод в морозильных камерах.

Образовательные: сформировать и развивать понятие о предельных углеводородах на примере метана, о гомологических рядах предельных углеводородов; развить понятие о пространственном строении алканов; раскрыть единую сущность большинства реакций, в которые вступают предельные углеводороды; научиться отличать предельные углеводороды от других классов органических веществ.

Развивающие: формировать умения устанавливать причинно-следственные связи через умение работать с текстом учебника, с химическими реактивами и химическим оборудованием, соблюдая технику безопасности, выстраивать логические цепочки, сравнивать, анализировать и обобщать полученные знания, делать выводы.

Воспитательные: воспитывать потребность в получении знаний, в самовыражении и самореализации; навыки сотрудничества, умения слушать, общаться в паре, группе; способствовать пониманию идеи целостности мира, формированию экологической культуры личности.

Планируемые результаты:

Личностные УУД: установление учащимися связи между целью учебной деятельности и ее мотивом. Осуществление самоконтроля и самооценки.

Метапредметные УУД

Познавательные: поиск и выделение необходимой информации; применение методов информационного поиска; смысловое чтение, развитие умения работать с текстом учебника, с дополнительными источниками информации, анализировать, отбирать и представлять необходимую информацию.

Коммуникативные: развитие навыков коммуникативной культуры и сотрудничества при работе в группах; коллективной работе, воспитание информационной компетентности.

Регулятивные : умение определять цели, ставить задачи на каждом этапе урока, планировать пути достижения целей. Адекватно оценивать правильность выполнения своих действий.

Предметные : давать определение предельным углеводородам; составлять молекулярные и структурные формулы предельных углеводородов, исходя из общей формулы алканов, и называть их; составлять формулы гомологов и изомеров предельных углеводородов и называть их; характеризовать физические и химические свойства метана; объяснять зависимость свойств предельных углеводородов от их химического, электронного и пространственного строения; знать области использования и применения метана; знать и соблюдать правила работы в кабинете химии и при выполнении практической работы.

Дидактическая структура урока

Основная дидактическая структура урока отображается в его технологической карте. Она имеет как статичные элементы, которые не изменяются в зависимости от типов урока, так и динамические, которым свойственна более гибкая структура: организационный момент; тема; цель; образовательные, развивающие, воспитательные задачи; мотивация их принятия; планируемые результаты: знания, умения, навыки; личностно формирующая направленность урока.

1. Организационный момент: создание благоприятной эмоциональной атмосферы, подготовка к продуктивной работе.

2. Актуализация опорных знаний и умений: воспроизведение в памяти системы опорных знаний и умений для осознанного восприятия нового материала.

3. Целеполагание и мотивация изучения нового материала: подготовка к активной учебной деятельности каждого ученика на основном этапе урока: постановка учебной задачи, актуализация знаний.

4. Изучение нового материала. Решение учебной задачи.

5. Усвоение новых знаний.

6. Закрепление изученного материала. Обобщение и систематизация знаний.

7. Домашнее задание и инструктаж по его выполнению.

Ресурсы, оборудование, материалы

Список учебной и дополнительной литературы

1.Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник для общеобразовательных учреждений / О.С. Габриелян. -6-е издание, стереотипное - М.: Дрофа, 2019.

2. Габриелян О, С., Сладков С.А. Химия. 10 класс. Методическое пособие к учебнику О.С. Габриеляна / О.С. Габриелян. – 2-е издание, стереотипное. – М.: Дрофа, 2016.

3. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия. 10-11 классы. Базовый уровень. Методическое пособие О.С. Габриелян. - М.: Мнемозина, 2015.

Используемые педагогические технологии, методы и приёмы

Форма организации учебной деятельности: индивидуальная, фронтальная, групповая, в парах. Применяемые технологии: информационно-коммуникационные технологии, проблемное обучение, эксперимент.

Методы: словесные, объяснительно-иллюстративные, практико-ориентированные.

Приёмы: проблемные задания, беседа, опережающие дополнительные задания.

Этапы работы

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

Организационный момент

Цель: подготовиться к продуктивной работе на уроке

Психологическая разминка. Цель: определить эмоциональное состояние учащихся на начало урока.

Приветствие.

Здравствуйте. Я рада вас видеть на уроке химии. Уверена, что наша продуктивная работа поможет нам достичь сегодня целей урока. (Слайд 1)

Создание благоприятной эмоциональной атмосферы.Учитель предлагает определить уровень эмоционального состояния на начало урока и в конце. Раздает 6 цветных пронумерованных фигурок атомов из картона (красная фигурка-1; желтая-2;зеленая-3; синяя-4; серая-5;черная-6), поясняет, что уровень эмоционального состояния понижается с увеличением цифры.

Учитель определяет, насколько комфортно чувствуют себя учащиеся в начале урока.

Учащиеся проверяют готовность своего рабочего места.

Учащиеся выбирают номер фигурки, цвет которой отражает его настроение.

Личностные

понять значимость эмоционального состояния и настроя для продуктивной работы на уроке, установление учащимися связи между целью учебной деятельности и ее мотивом.

Актуализация опорных знаний и умений

Цель: организация работы по
воспроизведению в памяти системы
опорных знаний и умений для
осознанного восприятия нового материала.

Индивидуальная работа

Выполнение задания по ранее изученным терминам и понятиям, необходимым для изучения нового материала

Приложение 1 .

Регулятивные

умение определять цели, ставить задачи на данном этапе.

Познавательные

стремление качественно выполнить работу данного вида.

Личностные

понять необходимость воспроизведения в памяти системы опорных знаний для осознанного восприятия приобретаемых на уроке знаний и умений, о существление самоконтроля и самооценки.

Коммуникативные

умение полно и ясно выражать свои мысли, работать в парах.

Регулятивные

умение определять цели, ставить задачи на каждом этапе урока, планировать пути достижения целей. Адекватно оценивать правильность выполнения своих действий.

Целеполагание и мотивация изучения нового материала

заинтересовать учащихся по данной проблеме и объяснить необходимость изучаемого материала.

Погружение в тему урока проходит через обсуждение проблемной ситуации и решение расчётной задачи.

Учитель. В 20-х годах XX в. Вопрос о валентности атомов углерода стал дискуссионным. На основе электронной теории валентность определялась числом неспаренных электронов, а так как у атомов углерода неспаренных электронов два, то валентность его должна быть равна двум. Это подтверждается электронной формулой углерода 1 s 2 2 s 2 2 p 2 . Но мы с вами знаем, что углерод и четырехвалентен. Возникает противоречие между теорией и практикой.

Учитель. Как устранить противоречие?

Сегодня мы познакомимся с наиболее простыми по составу органическими веществами – предельными углеводородами. Их простейший представитель метан CH ₄ . Представители этого класса настолько широко применяются человеком, что невозможно представить жизнь без них. Причины многообразия органических веществ раскрывает теория химического строения А.М. Бутлерова. Что бы доказать причины многообразия предельных углеводородов, мы должны определить цели нашего урока.

Учитель . Работа будет проходить блоками, каждый блок включает индивидуальную работу или групповую. По результатам индивидуальной работы за каждый правильный ответ, получаете 1 балл. Приложение 3. Маршрутный лист ученика.

По результатам групповой работы руководитель группы распределяет баллы, соответствующие данной работе и выставляет в карточку учета совместной деятельности. Приложение 4. Карточка учёта совместной деятельности.

Учащиеся решают расчётную задачу и приходят к выводу, что ответом является метан – горючий газ, алкан.

II. Химические свойства алканов

1. Реакции замещения

а) Галогенирование

При действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или С _n H _2n+1 Г

(Г - это галогены F, Cl, Br, I)

CH ₄ + Cl ₂ hν → CH ₃ Cl + HCl (1 стадия)

CH ₃ Cl + Cl ₂ hν → CH ₂ Cl ₂ + HCl (2 стадия)

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе ( - СН₃) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова , он провёл её впервые в 1888 г)

2. Реакции отщепления (дегидрирование)

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

5. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н₂:

в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

III. Получение алканов

1. Получение в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

(R- это радикал; Г- это галоген)

3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

(ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

этилат натрия этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот - реакция КОЛЬБЕ

Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия

Катод (-): H₂O , Na + - Процесс восстановления: 2H ₂ O + 2ē → H ₂ ↑ + 2OH -

Анод (+): H ₂ O, CH₃COO - (анионы органических кислот активнее воды) – Процесс окисления:

2H₂O + 2CH₃COONa эл . ток = H₂ + 2NaHCO₃ + C₂H₆

2. Получение в промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного газа

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов.

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С₅-С₁₀), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов;

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С₁₃-С₁₇);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С₁₈-С₂₅);

смазочные масла 405-515 С (С₂₆-С₃₈).

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом из водяного газа:

3. Синтезом из простых веществ:

IV. Применение

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит.

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан используется для производства шин и краски.

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Читайте также: