Как сделать этилен

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

В данной статье мы расскажем вам о многочисленных химических свойствах такого органического вещества, как этилен. Во всех подробностях разберем химические реакции с этим веществом. Помимо химических свойств обязательно рассмотрим и общее строение этилена, а также применение данного алкена, основанное на его качествах и способностях.

Характеристики этилена

1. Атомы углерода в данном соединении находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Следовательно, каждый углеродный атом образует две ковалентные сигма-связи с атомами водорода и одну - с соседним атомом C. Благодаря одной негибридизованной орбитали между атомами C образуется пи-связь. Оси трех гибридных орбиталей, а также центры шести атомов в молекуле этена находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости пи-связи.
2. Валентный угол в молекуле C₂H₄ равен 120 градусам.
3. Молекула этилена является плоской.

Важно! В молекуле этилена невозможно свободное вращение sp 2 -гибридизованных углеродных атомов друг относительно друга без разрыва пи-связи.

В обычных условиях данное органическое вещество является газом без цвета и запаха. А теперь можем перейти к главной теме - химическим свойствам этилена.

Главные химические свойства C₂ H₄

Изучение химических способностей этена будет разделено на отдельные блоки, в которых четко и детально будут расписаны подробности взаимодействий.

Реакции присоединения

• Гидрогалогенирование - присоединение галогеноводородов . Этилен взаимодействует с бромоводородом без особых условий, в результате чего получается бромэтан. Помните, что при присоединении реагента к несимметричному алкену действует правило Марковникова. Оно гласит о том, что атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному углеродному атому, а галоген - к менее гидрогенизированному C.
• Гидратация - присоединение H₂O . C₂ H₄ реагирует с водой в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре. Продуктом реакции является этанол - одноатомный первичный спирт. Катализатором в данном случае может быть и фосфорная кислота. Если бы мы проводили аналогичное взаимодействие с пропеном, то получили бы пропанол-2 - вторичный спирт.
• Галогенирование - присоединение галогенов . В ходе этой реакции этен реагирует с хлором. Хлор присоединяется к C₂ H₄ , разрывая двойную связь, и на выходе получим 1,2-дихлорэтан. Реакция галогенирования является качественной на кратную связь.
• Гидрирование или дегидрирование - присоединение или отщепление атомов водорода. При гидрировании этилен взаимодействует с водородом в присутствии никелевого катализатора и температуры, образуя алкан - этан.

Рис. 2. Химические свойства этилена В случае дегидрирования при аналогичных условиях будут получаться водород и алкин - этин или ацетилен.

Реакция полимеризации

Полимеризация - это процесс соединения одинаковых простых молекул - мономеров, в более сложные - полимеры. Берется неограниченное количество молекул этилена, и при повышенных давлении и температуре, в присутствии катализатора образуется полиэтилен.

Важно! Обратите внимание, что в полиэтилене уже нет кратной связи, она разрывается в процессе реакции.

Реакции окисления

• Реакция Вагнера (в нейтральной среде) - окисление перманганатом калия в водной среде . Три молекулы этена реагируют с двумя молекулами перманганата и четырьмя H₂O. В результате этого взаимодействия мы получим три молекулы этиленгликоля - двухатомного спирта. Также выделится гидроксид калия и два оксида марганца (IV). Единственным условием данной реакции может являться холодная среда, то есть наличие температуры в 0 градусов, но это можно и не указывать.
• Реакция Вагнера (в кислотной среде) - окисление перманганатом калия в среде, где находится серная кислота . Этен аналогично реагирует с перманганатом, но вместо воды в этот раз присутствует серная кислота. Соответственно - продукты реакции будут другие. Мы получим две молекулы углекислого газа, сульфаты марганца и калия, а также воду. Взаимодействие идет при термическом воздействии.
• Горение- алкены горят так же, как и все органические соединения. Этилен не является исключением. При сгорании этена образуются углекислый газ и вода. Так как данная реакция является экзотермической, то происходит выделение энергии.
• Обесцвечивание окраски бромной воды- данная реакция является качественной на наличие кратной связи. Важно то, что нельзя отличить, тройная это связь или двойная. Этен реагирует с раствором брома без каких-либо условий. В ходе взаимодействия образуется 1,2-дибромэтан. Исходная темная окраска исчезает, а остается прозрачная жидкость.

Реакция изомеризации

Механизм реакции электрофильного замещения

Мы уже рассмотрели реакцию присоединения галогена к этилену. Но стоит отдельно рассказать о механизме данной реакции, который необходимо знать. В результате отталкивания от пи-связи этена в молекуле хлора происходит поляризация, благодаря которой один атом хлора становится частично положительно заряженным, а другой - частично отрицательно заряженным. Это приводит к смещению пи-связи и образованию пи-комплекса.

Рис. 3. Главные химические свойства этилена Из-за сильной поляризации в молекуле хлора происходит гетеролитический разрыв ковалентной связи. Положительно заряженный ион хлора присоединяется к углеродному атому. Второй атом углерода становится положительно заряженным. Происходит образование сигма-комплекса или карбокатиона. Отрицательно заряженный ион хлора присоединяется к положительному углероду. Образовался 1,2-дихлорэтан.

InChI = 1S / C2H4 / c1-2 / h1-2H2 Y

Ключ: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Y

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Этилен широко используется в химической промышленности, и его мировое производство (более 150 миллионов тонн в 2016 году [7] ) превышает производство любого другого органического соединения . [8] [9] Большая часть этой продукции идет на полиэтилен , широко используемый пластик, содержащий полимерные цепи звеньев этилена различной длины. Этилен также является важным природным гормоном растений и используется в сельском хозяйстве для ускорения созревания фруктов. [10] гидрат этилена этанол .

Этот углеводород имеет четыре атома водорода, связанных с парой атомов углерода , соединенных двойной связью . Все шесть атомов этилена компланарны . НСН угол составляет 117,4 °, близкий к 120 ° для идеальной sp² гибридизированного углерода. Молекула также относительно слаба: вращение вокруг связи CC - это процесс с очень низкой энергией, который требует разрыва π-связи путем подачи тепла при 50 ° C. [ необходима цитата ]

Π-связь в молекуле этилена отвечает за ее полезную реакционную способность. Двойная связь - это область с высокой электронной плотностью , поэтому она подвержена атакам электрофилов . Многие реакции этилена катализируются переходными металлами, которые временно связываются с этиленом, используя как π-, так и π * -орбитали. [ необходима цитата ]

Этилен простая молекула и спектроскопически проста. Его УФ-видимый спектр до сих пор используется в качестве проверки теоретических методов. [11]

Основные промышленные реакции этилена включают в себя в порядке масштаба: 1) полимеризацию , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратацию , 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование . В США и Европе примерно 90% этилена используется для производства этиленоксида , этилендихлорида , этилбензола и полиэтилена . [12] Большинство реакций с этиленом представляют собой электрофильное присоединение . [ необходима цитата ]

Основные виды промышленного использования этилена. По часовой стрелке от верхнего правого угла: его превращения в оксид этилена , предшественник этиленгликоля; в этилбензол , предшественник стирола ; к различным видам полиэтилена ; до этилендихлорида , предшественника винилхлорида .

Полимеризация

Полиэтилен потребляет более половины мировых поставок этилена. Полиэтилен, также называемый полиэтиленом и полиэтиленом , является наиболее широко используемым пластиком в мире. Он в основном используется для изготовления пленок для упаковки , мешков для переноски и вкладышей для мусора . Линейные альфа-олефины , полученные путем олигомеризации (образования коротких полимеров), используются в качестве прекурсоров , детергентов , пластификаторов , синтетических смазок , добавок, а также в качестве сомономеров при производстве полиэтиленов. [12]

Окисление

Этилен окисляется с образованием окиси этилена , ключевого сырья для производства поверхностно-активных веществ и детергентов путем этоксилирования . Оксид этилена также гидролизуется с образованием этиленгликоля , широко используемого в качестве автомобильного антифриза, а также гликолей с более высокой молекулярной массой, простых эфиров гликоля и полиэтилентерефталата . [ необходима цитата ]

Этилен окисляется палладием с образованием ацетальдегида . Это преобразование остается основным промышленным процессом (10 млн кг / год). [13] Процесс протекает через начальное комплексообразование этилена с центром Pd (II). [ необходима цитата ]

Галогенирование и гидрогалогенирование

Алкилирование

Основным химическим промежуточным продуктом алкилирования этиленом является этилбензол , предшественник стирола . Стирол используется в основном в полистироле для упаковки и изоляции, а также в бутадиен-стирольном каучуке для шин и обуви. В меньшем масштабе - этилтолуол , этиланилины, 1,4-гексадиен и алкилы алюминия . Продукты этих промежуточных продуктов включают полистирол , ненасыщенные полиэфиры и тройные сополимеры этилена и пропилена . [14]

Оксо реакция

Гидроформилирования (реакция оксо) результатов этилена в пропионовом , предшественник пропионовой кислоты и н-пропилового спирт . [14]

Гидратация

Этилен долгое время представлял собой основной неферментирующий предшественник этанола . Первоначальный метод предусматривал его преобразование в диэтилсульфат с последующим гидролизом. Основным методом, применяемым с середины 1990-х годов, является прямая гидратация этилена, катализируемая твердыми кислотными катализаторами : [15]

Димеризация в бутены

Этилен димеризован от hydrovinylation с получением п -butenes с использованием процессов , лицензированного Ламмесом или IFP . Процесс Lummus производит смешанные н- бутены (в основном 2-бутены ), а процесс IFP дает 1-бутен . 1-бутен используется в качестве сомономера при производстве некоторых видов полиэтилена . [ необходима цитата ]

Плоды и цветение

Этилен - гормон, влияющий на созревание и цветение многих растений. Он широко используется для контроля свежести в садоводстве и фруктах . [16]

Ниша использует

Примером нишевого использования является анестезирующее средство (при соотношении этилена 85% и кислорода 15%). [17] Другое применение - сварочный газ. [12] [18]

Мировое производство этилена составило 107 миллионов тонн в 2005 году, [8] 109 миллионов тонн в 2006 году, [19] 138 миллионов тонн в 2010 году и 141 миллион тонн в 2011 году. [20] К 2013 году этилен производили по крайней мере 117 компаний в России. 32 страны. Чтобы удовлетворить постоянно растущий спрос на этилен, резко увеличиваются производственные мощности во всем мире, особенно на Ближнем Востоке и в Китае . [21]

Промышленный процесс

Этилен в нефтехимической промышленности производят несколькими способами . Первичный метод - паровой крекинг (SC), при котором углеводороды и пар нагреваются до 750–950 ° C. Этот процесс превращает крупные углеводороды в более мелкие и вводит ненасыщенность. Когда этан является сырьем, этилен является продуктом. Этилен отделяют от полученной смеси повторным сжатием и перегонкой . [14] В Европе и Азии этилен получают в основном из крекинга нафты, газойля и конденсатов с совместным производством пропилена, олефинов C4 и ароматических углеводородов (пиролизный бензин). [22] Другие технологии, используемые для производства этилена, включают окислительное сочетание метана , синтез Фишера-Тропша , превращение метанола в олефины (МТО) и каталитическое дегидрирование. [23]

Лабораторный синтез

Хотя этилен имеет большое промышленное значение, его редко синтезируют в лаборатории, и его обычно покупают. [24] Она может быть получена с помощью дегидратации этанола с серной кислотой или в газовой фазе с оксидом алюминия . [25]

Биосинтез

Этилен в природе производится из метионина. Непосредственным предшественником является 1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота . [26]

Этилен является основным лигандом в алкеновых комплексах переходных металлов . Одно из первых металлоорганических соединений, соль Цейзе, представляет собой комплекс этилена. Подходящие реагенты, содержащие этилен, включают Pt (PPh ₃ ) ₂ (C ₂ H ₄ ) и Rh ₂ Cl ₂ (C ₂ H ₄ ) ₄ . Катализируемое Rh гидроформилирование этилена проводят в промышленном масштабе для получения пропионового альдегида . [ необходима цитата ]

Некоторые геологи и ученые полагают, что знаменитый греческий оракул в Дельфах ( Пифия ) вошел в состояние транса из-за воздействия этилена, поднимающегося из разломов земли. [28]

В 1866 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофманн предложил систему номенклатуры углеводородов, в которой суффиксы -ane, -ene, -ine, -one и -une использовались для обозначения углеводородов цифрами 0, 2, 4, 6, и на 8 атомов водорода меньше, чем у их исходного алкана . [34] В этой системе этилен превратился в этен . Система Хофмана в конечном итоге стала основой Женевской номенклатуры, одобренной Международным конгрессом химиков в 1892 году, которая остается ядром номенклатуры ИЮПАК . Однако к тому времени название этилен прочно закрепилось, и сегодня оно широко используется, особенно в химической промышленности.

После экспериментов Лакхардта, Крокера и Картера в Чикагском университете [35] этилен использовался в качестве анестетика. [36] [6] Он оставался в использовании до 1940-х годов, даже когда хлороформ выводился из употребления. Его резкий запах и взрывной характер ограничивают его использование сегодня. [37]

Номенклатура

Правила номенклатуры IUPAC 1979 г. сделали исключение для сохранения несистематического названия этилен ; [38] однако это решение было отменено в правилах 1993 г. [39] и остается неизменным в новейших рекомендациях 2013 г. [40], поэтому название IUPAC теперь - этен . Обратите внимание, что в системе IUPAC название этилен зарезервировано для двухвалентной группы -CH ₂ CH ₂ -. Таким образом, имена , как окись этилена и этилендибромид допустимы, но использование имени этилена для двух-углеродного алкена не является. Тем не менее, использование названия этилен для H ₂ C = CH ₂ все еще широко распространено среди химиков в Северной Америке. [ необходима цитата ]

Безопасность

Как и все углеводороды, этилен является горючим удушающим веществом . Он внесен в список канцерогенов IARC класса 3 , поскольку в настоящее время нет доказательств того, что он вызывает рак у людей. [41]

Читайте также:

  
• Украинский костюм для мальчика своими руками
  
• Лимб своими руками
  
• Смотреть как сделать портал в мир лунтика
  
• Чем покрасить фасад здания из бетона своими руками
  
• Сито для краски своими руками