Как сделать толуол

Обновлено: 08.07.2024

Толуол — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 г. при перегонке сосновой смолы.
В 1838 г. выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие.
Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой.
Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C.
Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти.
Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.
Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.
Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C).
Толуол также образует с водой азеотропную смесь.
Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:



Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.


Пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или под тягой.


Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) — Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник, бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии.
Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние.
В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

В толуол представляет собой ароматический углеводород, конденсированная формула которого C6ЧАС5CH3 или PhCH3 и состоящий из метильной группы (CH3) присоединенный к бензольному кольцу или фенильной гру

Содержание:

В толуол представляет собой ароматический углеводород, конденсированная формула которого C6ЧАС5CH3 или PhCH3 и состоящий из метильной группы (CH3) присоединенный к бензольному кольцу или фенильной группе (Ph). Он естественным образом содержится в сырой нефти, угле, в вулканических парах и в некоторых деревьях, таких как дерево толу в Южной Америке.

Этот растворитель с характерным запахом используется в основном как промышленное сырье и как разбавитель краски. Он также используется для уничтожения паразитов, присутствующих у кошек и собак, таких как аскариды и анкилостомы.

Толуол был впервые выделен Пьером-Жозефом Пеллетье и Филиппом Вальтером в 1837 году из соснового масла. Позже Анри Этьен Сент-Клер Девиль в 1841 году выделил его из толуанского бальзама и указал, что его продукт был аналогичен ранее выделенному. В 1843 году Берцелиус окрестил его Толуином.

Большая часть толуола получается в качестве побочного или вторичного продукта в процессах производства бензина и конверсии угля в кокс. Он также производится реакциями, проводимыми в лаборатории, например реакцией бензола с хлористым метилом.

Состав

На верхнем изображении у нас есть молекулярная структура толуола, представленная моделью сфер и стержней. Обратите внимание, что она выглядит точно так же, как указанная структурная формула, с той разницей, что это не полностью плоская молекула.

В центре бензольного кольца, которое в этом случае можно рассматривать как фенильную группу Ph, его ароматический характер выделен пунктирными линиями. Все атомы углерода имеют sp-гибридизацию 2 , за исключением группы CH3, чья гибридизация sp 3 .

По этой причине молекула не является полностью плоской: атомы водорода CH3 они расположены под разными углами к плоскости бензольного кольца.

Следовательно, у толуола есть несколько типов межмолекулярных взаимодействий, которые удерживают молекулы его жидкости вместе. Это отражается в его температуре кипения 111 ° C, что является высоким показателем, учитывая, что это неполярный растворитель.

Свойства

Внешность

Бесцветная и прозрачная жидкость

Молярная масса

Запах

Сладкий, острый и похожий на бензол

Плотность

0,87 г / мл при 20 ºC

Температура плавления

Точка кипения

Растворимость

Толуол имеет незначительную растворимость в воде: 0,52 г / л при 20 ° C. Это связано с разницей полярностей между толуолом и водой.

С другой стороны, толуол растворим или, в этом случае, смешивается с этанолом, бензолом, этиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, ледяной уксусной кислотой и сероуглеродом; то есть он лучше растворяется в менее полярных растворителях.

Показатель преломления (nD)

Вязкость

точка воспламенения

6 ºC. С толуолом следует обращаться в вытяжном шкафу и как можно дальше от огня.

Плотность паров

3.14 по отношению к воздуху = 1. То есть его пары в три раза плотнее воздуха.

Давление газа

2,8 кПа при 20 ° C (около 0,27 атм).

Температура самовоспламенения

Разложение

Может бурно реагировать с окислителями. При нагревании до разложения выделяет едкий и раздражающий дым.

Поверхностное натяжение

29,46 мН при 10 ºC

Дипольный момент

Реактивность

Толуол склонен к хлорированию с образованием орто-хлортолуола и пара-хлортолуола. Также легко нитрифицировать для получения нитротолуола, который является сырьем для красителей.

Одна часть толуола соединяется с тремя частями азотной кислоты с образованием тринитротолуола (TNT): одного из самых известных взрывчатых веществ.

Кроме того, толуол подвергается сульфированию с образованием о-толуолсульфоновой и пара-толуолсульфоновой кислот, которые являются сырьем для производства красителей и сахарина.

Метильная группа толуола теряет водород из-за действия сильного основания. Также метильная группа восприимчива к окислению, поэтому она реагирует с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и бензальдегида.

Приложения

Промышленное

Толуол используется в производстве красок, разбавителей для красок, лаков для ногтей, клеев или клея, лаков, чернил, нейлона, пластика, пенополиуретана, большинства масел, виниловых органозолей, лекарств, красителей. , парфюмерия, взрывчатые вещества (тротил).

Таким же образом толуол используется в форме сульфированных толуолов при производстве моющих средств. Толуол также имеет большое значение при производстве пластикового цемента, косметических пятновыводителей, антифриза, чернил, асфальта, перманентных маркеров, контактных цементов и т. Д.

Растворитель и разбавитель

Толуол используется для разбавления красок, что облегчает его нанесение. Он используется для растворения краев комплектов из полистирола, что позволяет соединить вместе детали, из которых состоят масштабные модели самолетов. Кроме того, он используется при добыче натуральных продуктов из растений.

Толуол - это растворитель в чернилах, используемых при травлении. Цементы, смешанные с каучуком и толуолом, используются для покрытия большого количества продуктов. Толуол также используется в качестве растворителя в типографских красках, лаках, средствах для дубления кожи, клеях и дезинфицирующих средствах.

И что еще более интересно, толуол используется в качестве растворителя для углеродных наноматериалов (таких как нанотрубки) и фуллеренов.

Другие

Смесь бензола, толуола и ксилола (БТК) добавляют к бензину для увеличения его октанового числа.Толуол - это высокооктановый запас и добавка к бензину для реактивных двигателей. Он также используется при производстве нафты.

Толуол помогает избавиться от некоторых видов круглых и нематодовых червей, а также от ленточных червей, паразитирующих на кошках и собаках.

Получение

Большую часть толуола получают из дистиллятов сырой нефти, образующихся при пиролизе углеводородов (паровой крекинг). На каталитическую реформу паров масла приходится 87% произведенного толуола.

Еще 9% толуола удаляется из пиролизного бензина, получаемого при производстве этилена и пропилена.

Коксовый деготь из коксовых печей составляет 1% производимого толуола, а остальные 2% получают как побочный продукт производства стирола.

Повреждающие эффекты

Толуол - это растворитель, который вдыхают для получения кайфа, так как он обладает наркотическим действием, влияющим на работу центральной нервной системы. Толуол попадает в организм при проглатывании, вдыхании и всасывании через кожу.

При уровне воздействия 200 ppm может возникнуть возбуждение, эйфория, галлюцинации, искаженное восприятие, головная боль и головокружение. В то время как более высокие уровни воздействия толуола могут вызвать депрессию, сонливость и ступор.

Когда вдыхание превышает концентрацию 10 000 ppm, это может привести к смерти человека из-за дыхательной недостаточности.

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Примеры ароматических УВ:


Арены ряда бензола (моноциклические арены)

Общая формула: CnH2n-6, n≥6

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С6Н6.

Электронное строение молекулы бензола

Общая формула моноциклических аренов CnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.


В 1856 г. немецкий химик А.Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) — циклогексатриен-1,3,5:

Такая структура молекулы бензола не объясняла многие свойства бензола:

  • для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения, свойственные ненасыщенным соединениям. Реакции присоединения возможны, но протекают труднее, чем для алкенов;
  • бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными реакциями на непредельные УВ (с бромной водой и раствором КМnО4).

Проведенные позже электронографические исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С—С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120 о . Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Современная теория для объяснения строения молекулы С6Н6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Сочетание шести σ-связей с едиой π-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.

В соответствии с современными представлениями об электронном строении бензола молекулу С6Н6 изображают следующим образом:


Физические свойства бензола

Бензол при обычных условиях — бесцветная жидкость; t o пл= 5,5 о С; t o кип. = 80 о С; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.

Химические свойства бензола

Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ.

6π-электронная система является более устойчивой, чем обычные двухэлектроиные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.

I. Реакции замещения

1.Галогенирование

2.Нитрование

3.Сульфирование

Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора – AlCl3 или неорганической кислоты):


II. Реакции присоединения

1.Гидрирование


2.Присоединение хлора


III. Реакции окисления

1. Горение

2. Неполное окисление (KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.

Получение бензола

В промышленности:

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование циклогексана:


3) дегидроциклизация (ароматизация) гексана:



В лаборатории:

Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами:


Изомерия и номенклатура гомологов бензола


Любой гомолог бензола имеет боковую цепь, т.е. алкильные радикалы, связанные с бензольным ядром. Первый гомолог бензола представляет собой бензольное ядро, связанное с метильным радикалом:

Толуол не имеет изомеров, поскольку все положения в бензольном ядре равноценны.

Для последующих гомологов бензола возможен один вид изомерии – изомерия боковой цепи, которая может быть двух видов:

1) изомерия числа и строения заместителей;

2) изомерия положения заместителей.




Физические свойства толуола

Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Химические свойства толуола

I. Реакции замещения

1.Реакции с участием бензольного кольца

Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большей скоростью.

Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является заместителем рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара-производные толуола или при избытке реагента — трипроизводные общей формулы:


а) галогенирование


При избытке галогена можно получить ди- и три- замещенные производные в соответствии с правилами ориентации:


б) нитрование


в) сульфирование


г) алкилирование


2. Реакции с участием боковой цепи

Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:


При дальнейшем хлорировании можно получить дихлорметилбензол и трихлорметилбензол:


II. Реакции присоединения

Гидрирование

III.Реакции окисления

2. Неполное окисление


Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется сильным окислителем типа KMnO4 в бензойную кислоту, т.е. происходит разрыв боковой цепи с окислением отщепившейся части ее до СО2; например:

При наличии нескольких боковых цепей каждая из них окисляется до карбоксильной группы и в результате образуются многоосновные кислоты, например:


Получение толуола:

В промышленности:

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование метилциклогексана:


3) дегидроциклизация гептана:


В лаборатории:

1) алкилирование по Фриделю-Крафтсу;

2) реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана):


Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ


(метилбензол, фенилметан) простейший алкиларен, прозрачная жидкость с ароматическим запахом, не содержащая посторонних примесей и воды.

Химическая формула: С6Н5СН3. По химическим свойствам толуол – типичный представитель ароматических углеводородов. Температура кипения 110 °C. Легко образует комплексы с переносом заряда. Как и бензол, обладает хорошей растворяющей способностью по отношению к маслам, жирам и другим продуктам, но он менее летуч и поэтому более удобен для пользования.

Толуол получают преимущественно из нефти при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитическом крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматических углеводородов. Очистку нефтяного толуола осуществляют методом экстракции или экстрактивной ректификации.

Толуол применяется для растворения тощих алкидов, кремнийорганической смолы, полистиролов. В качестве основной добавки применяется в смесевых растворителях для растворения эпоксидных, виниловых и акрилатных полимеров, хлоркаучука. Также толуол применяется в качестве сырья для органического синтеза, высокооктанового компонента моторных топлив, растворителя; используется для приготовления высококачественных лаков и типографских красок.

Толуол – токсичный продукт, по степени воздействия на организм человека относится к 3-му классу опасности и при высоких концентрациях пары действуют наркотически. Толуол горюч и пожароопасен.

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Толуол ( / т ɒ LJ у я н / ), также известный как толуол ( / т ɒ LJ U ɒ л / ), представляет собой ароматический углеводород . Это бесцветная нерастворимая в воде жидкость с запахом разбавителей для краски . Это монозамещенное производное бензола , состоящее из метильной группы (CH₃), присоединенной к фенильной группе . Таким образом, его систематическое название ИЮПАК - метилбензол.. Толуол преимущественно используется в качестве промышленного сырья и растворителя .

В качестве растворителя в некоторых типах разбавителей для красок , перманентных маркерах , контактном цементе и некоторых типах клея толуол иногда используется в качестве развлекательного ингалянта [7] и может нанести серьезный неврологический вред. [8] [9]

Содержание

  • 1 История
  • 2 Химические свойства
  • 3 Производство
    • 3.1 Лабораторная подготовка
    • 4.1 Прекурсор бензола и ксилола
    • 4.2 Нитрование
    • 4.3 Окисление
    • 4.4 Растворитель
    • 4.5 Топливо
    • 4.6 Нишевые приложения
    • 5.1 Рекреационное использование
    • 5.2 Биоремедиация

    Это соединение было впервые выделено в 1837 году путем перегонки соснового масла польским химиком Филипом Вальтером , который назвал его ретиннафтом . [10] В 1841 году французский химик Анри Этьен Сент-Клер Девиль выделил углеводород из бальзама Толу (ароматический экстракт тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum ), который Девиль признал похожим на ретиннафту Уолтера и бензол; поэтому он назвал новый углеводород бензоэном . [11] В 1843 году Йонс Якоб Берцелиус рекомендовал название толуин . [12] В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из древесного дистиллята углеводород, который он признал похожим на бензоен Девиляи который Каур назвал толуеном . [13]

    Толуол реагирует как обычный ароматический углеводород при электрофильном ароматическом замещении . [14] [15] [16] Поскольку метильная группа имеет более высокие свойства высвобождения электронов, чем атом водорода в том же положении, толуол более активен, чем бензол, по отношению к электрофилам. Она подвергается сульфирование с получением п - толуолсульфоновую кислоту , и хлорирование с помощью Cl 2 в присутствии FeCl 3 с получением орто- и пара - изомеров из хлортолуол .

    Важно отметить, что боковая метильная цепь в толуоле подвержена окислению. Толуол реагирует с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и с хромилхлоридом с образованием бензальдегида ( реакция Этара ).

    Метильная группа подвергается галогенированию в условиях свободных радикалов . Например, N- бромсукцинимид (NBS), нагретый с толуолом в присутствии AIBN, приводит к бензилбромиду . Такое же преобразование можно осуществить с элементарным бромом в присутствии ультрафиолетового света или даже солнечного света. Толуол также можно бромировать, обрабатывая его HBr и H 2 O 2 в присутствии света. [17]

    Метильная группа в толуоле подвергается депротонированию только очень сильными основаниями, ее pK a оценивается примерно в 41. [18] Полное гидрирование толуола дает метилциклогексан . Реакция требует высокого давления водорода и катализатора .

    Толуол естественным образом встречается в сырой нефти в небольших количествах и является побочным продуктом при производстве бензина с помощью установки каталитического риформинга или установки крекинга этилена . Это также побочный продукт производства кокса из угля . Окончательное разделение и очистка осуществляется с помощью любого из процессов дистилляции или экстракции растворителем, используемых для ароматических углеводородов БТК (бензол, толуол и изомеры ксилола).

    Толуол дешево производится промышленным способом. В принципе, его можно приготовить разными способами. Например, хотя бензол представляет только дидактический интерес, он реагирует с метилхлоридом в присутствии кислоты Льюиса, такой как хлорид алюминия, с образованием толуола:

    Такие реакции осложняются полиметилированием, поскольку толуол более подвержен алкилированию, чем бензол.

    Использует [ редактировать ]

    Толуол в основном используется в качестве предшественника бензола путем гидродеалкилирования :

    Вторая по значению заявка связана с его диспропорционированием до смеси бензола и ксилола . [19]

    Нитрование толуола дает моно-, ди- и тринитротолуол, все из которых широко используются. Динитротолуол является предшественником толуолдиизоцианата , который используется при производстве пенополиуретана . Тринитротолуол - это взрывчатое вещество, обычно сокращенно ТНТ.

    Бензойная кислота и бензальдегид производятся в промышленных масштабах путем частичного окисления толуола кислородом . Типичные катализаторы включают нафтенаты кобальта или марганца . [20]

    Толуол является обычным растворителем , например, для красок , разбавителей красок, силиконовых герметиков [21], многих химических реактивов , резины , типографской краски, адгезивов (клея), лаков , средств для кожевенной обработки и дезинфицирующих средств . [19]

    В Австралии в 2003 году было обнаружено, что толуол незаконно смешивался с бензином в топливных точках для продажи в качестве стандартного автомобильного топлива. Толуол не облагается акцизным налогом на топливо, тогда как другие виды топлива облагаются налогом более 40%, что обеспечивает более высокую норму прибыли для поставщиков топлива. Степень замещения толуола не определена. [23] [24]

    В лаборатории толуол используется в качестве растворителя для углеродных наноматериалов, включая нанотрубки и фуллерены, а также его можно использовать в качестве индикатора фуллерена . Цвет толуольного раствора C 60 ярко-фиолетовый. Толуол используется в качестве цемента для комплектов тонкого полистирола (путем растворения, а затем сплавления поверхностей), так как его можно очень точно наносить кистью и не содержит основной массы клея. Толуол можно использовать для разрушения красных кровяных телец с целью извлечения гемоглобина в биохимических экспериментах. Толуол также использовался в качестве хладагента из-за его хороших способностей к теплопередаче в натриевых холодных ловушках, используемых в контурах системы ядерных реакторов. Толуол также использовался в процессеудаление кокаина из листьев коки при производстве сиропа Coca-Cola. [25]

    Экологические и токсикологические эффекты толуола широко изучены. [26] В 2013 году мировые продажи толуола составили около 24,5 миллиардов долларов США. [27] Вдыхание толуола в низких или умеренных дозах может вызвать усталость, спутанность сознания, слабость, поведение в состоянии опьянения, потерю памяти, тошноту, потерю аппетита, потерю слуха и потерю цветового зрения. Некоторые из этих симптомов обычно исчезают после прекращения воздействия. Вдыхание большого количества толуола за короткое время может вызвать головокружение, тошноту или сонливость, потерю сознания и даже смерть . [28] [29] Толуол, однако, намного менее токсичен, чем бензол., и, как следствие, в значительной степени заменил его в качестве ароматического растворителя при химическом приготовлении. Агентство США по охране окружающей среды (EPA) утверждает , что канцерогенный потенциал толуола не может быть оценена из - за недостатка информации. [30]

    Как и во многих других растворителях , таких как 1,1,1-трихлорэтан и некоторых алкильных бензолы , толуол было показано, действуют в качестве неконкурентного антагониста рецептора NMDA и ГАМК А рецептора положительного аллостерического модулятора . [31] Кроме того, было показано, что толуол проявляет антидепрессантные эффекты у грызунов в тесте принудительного плавания (FST) и тесте подвешивания за хвост (TST), [31], вероятно, из-за его свойств антагониста NMDA.

    Толуол подавляет возбуждающие ионные каналы, включая глутамат N-метил-D-аспартата (NMDA) и никотиновые ацетилхолиновые рецепторы (nAChR), и потенцирует функцию ингибирующих ионных каналов, таких как рецепторы гамма-аминомасляной кислоты типа A, рецепторы глицина и серотонина. Кроме того, толуол разрушает потенциал-управляемые кальциевые каналы и АТФ-управляемые ионные каналы. [32]

    Толуол используется как опьяняющее средство для ингаляции способом, не предусмотренным производителями. Люди вдыхают продукты, содержащие толуол (например, разбавитель для краски , контактный цемент , клей для моделей и т. Д.) Из-за их опьяняющего действия . Владение и использование толуола и продуктов, содержащих его, регулируются во многих юрисдикциях по той причине, что якобы не позволяют несовершеннолетним приобретать эти продукты для употребления наркотиков . По состоянию на 2007 год в 24 штатах США действовали законы, предусматривающие наказание за использование, хранение с намерением использовать и / или распространение таких ингалянтов. [33] В 2005 году Европейский союз запретил общую продажу продуктов, содержащих более 0,5% толуола. [34]

    Несколько типов грибов, включая Cladophialophora , Exophiala , Leptodontium , Pseudeurotium zonatum и Cladosporium sphaerospermum , и некоторые виды бактерий могут разлагать толуол, используя его в качестве источника углерода и энергии. [35]

    Читайте также: