Как сделать спирт из газа

Обновлено: 07.07.2024

Эту статью могут комментировать только участники сообщества.
Вы можете вступить в сообщество одним кликом по кнопке справа.

Кирилл Стасевич — 14 марта 2014 года, 14:45

С новым катализатором превращение метана, этана и пропана в спирты технологически сильно упростится, а это сделает газ важным источником сырья для промышленного органического синтеза.

Несмотря на нашу исключительную зависимость от природного газа, с технической точки зрения мы используем его исключительно однообразно. То есть попросту сжигаем — для обогрева ли жилья, приготовления пищи или для того, чтобы крутить турбины электрогенераторов. Можно задаться вопросом: неужели за всё это время, что мы активно добываем и используем природный газ, не предпринимались попытки превратить его во что-то иное?

Нет, попытки такие предпринимались, и существуют технологии, позволяющие превратить метан, этан и пропан — обычные компоненты природного газа — в спирт. Спирты можно использовать как сырьё при производстве пластмасс, горючего и пр., и технологии эти были бы весьма многообещающими, не будь столь сложны и дороги (в некоторых случаях процесс требует нагрева до 800 ˚C), а потому в промышленных целях спирты проще получать каким-нибудь менее затейливым и более привычным способом. А вообще, источником сырья для промышленного органического синтеза служит нефть — ещё одно, не побоимся этого слова, сакральное полезное ископаемое.

Атом таллия (в центре) в комплексе с молекулами углеводородов, превращение которых он катализирует (иллюстрация The Scripps Energy and Materials Center).

Однако с технологией, предлагаемой исследователями из Института Скриппса (США), от природного газа, возможно, всё же удастся добиться большего.

Два десятилетия назад Рой Периана (Roy Periana) и его коллеги начали поиск катализаторов, которые позволили бы снизить температуру технологического процесса (те самые 800 ˚C) при получении спирта из газовых углеводородов. По сути, им требовалось такое вещество или соединение, которое облегчало бы разрыв связей между атомом углерода и атомами водорода в молекулах метана, этана и пропана и помогало бы ввести в их молекулы атом кислорода при значительно меньшей температуре. Частыми катализаторами в органическом синтезе служат металлы, которые как раз облегчают разрывы химических связей, но в данном случае в роли более или менее эффективных катализаторов оказывались платина, родий и иридий — весьма дорогие металлы, стоимость которых исключала промышленную рентабельность процесса.

Но неожиданно учёные обнаружили, что катализатором тут может служить более дешёвый металл, причём даже более эффективным. Им оказался таллий, с помощью которого можно было проводить реакцию при 180 ˚C, причём сразу с разными видами газообразных алканов, то есть со смесью метана, этана и пр., не отделяя их друг от друга, как это требуется обычно. В результате получались эфиры спиртов этанола, метанола, изопропанола и другие кислородные модификации алканов.

Химики объясняют это тем, что электронная структура таллия упрощает взаимодействие между ним, молекулой газа и растворителем, в котором происходит реакция, и в результате последняя требует даже меньше энергии, чем, к примеру, при использовании иридия.

Очевидно, использование таллия может сильно упростить технологический процесс превращения углеводородов газа в другие органические соединения, поэтому, возможно, в скором времени газ начнут использовать в промышленном органическом синтезе наряду с традиционной нефтью.

Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Подготовлено по материалам Института Скриппса. Фото на заставке принадлежит Shutterstock.

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

Например, глицерин можно получить щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана:

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Например, гидрирование диальдегида – один из способов получения этиленгликоля

4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия

Алкены реагируют с водным раствором перманганата калия без нагревания. При этом образуются двухатомные спирты (гликоли).

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов

Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например: при щелочном гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и соль стеариновой кислоты (стеарат)

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Метиловый спирт получают из природного газа, который состоит в основном из метана. Существует несколько способов получения метилового спирта: перегонка лигнина и древесного сырья, разложение соли метановой кислоты, из метана и синтез-газа. Ежегодное мировое производства метанола – это примерно 60 млн тонн.

Каталитическое получение метилового спирта – сложный процесс, суммарная реакция может быть представлена в следующем виде:

Естественные источники получения

Наиболее распространен способ получения метилового спирта из природного газа, который состоит в основном из метана.

Искусственные источники получения

CH3Br + NaOHaq→CH3OH + NaBr (t0);

2CH4 + O2→ 2CH3OH (p, t0);

H-C(O)H + H2→CH3OH (kat = Ni, t0).

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

1.Гидратация алкенов (промышленный способ получения этанола для технических целей)

(t, Р, кислая среда (катализатор))

2.Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ получения)

(водный раствор щелочи, t)

3.Восстановление альдегидов и кетонов (лабораторный способ получения)

(t, катализатор –Ni)

Особые способы получения метанола и этанола

1.Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

(t, Р, оксидные катализаторы)

2.Получение этанола ферментативным брожением глюкозы (получение этилового спирта для пищевых и медицинских целей)

1. Гидратация алкенов

Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов из продуктов нефтепереработки.

Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии разбавленной серной или фосфорной кислот. Эта реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, поэтому первичный спирт можно получить только из этилена, а остальные алкены дают вторичные или третичные спирты:

Этот метод в лабораторных условиях нашел ограниченную область применения для получения третичных спиртов.

2. Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи

В лабораторных условиях спирты получают действием водного раствора щелочи на алкилгалогениды при нагревании, при этом атом галогена в галогеналкане замещается группой –ОН:

С помощью этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

При действии спиртового раствора щелочи на галогеналканы происходит отщепление галогеноводорода и образование алкена.

3. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)

Дегидрирование спиртов по своей химической сущности является окислением. Обратная реакция – гидрирование альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот – является, таким образом, их восстановлением.

При действии водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны – до вторичных спиртов:

4. Восстановление эфиров карбоновых кислот

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

5. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот в щелочной среде

Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот протекает как в кислой, так и в щелочной среде (водные или спиртовые растворы NaOH, КОН, а также Ba (OH)2, Ca (OH)2, Ba (OH)2, Ca (OH)2). Однако к образованию спиртов приводит гидролиз, протекающий необратимо в щелочной среде:

6. Синтез спиртов из карбонильных соединений с помощью магнийорганических соединений

Спирты образуются при многочисленных реакциях металлоорганических соединений с различными соединениями, содержащими карбонильную группу >С=О. Этим способом можно получать как первичные спирты, так и вторичные и третичные:

7. Окисление алканов

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов образуются метанол, формальдегид или муравьиная кислота:

Специфические способы получения метанола и этанола

Производство метанола крупнотоннажное, т.к. метиловый спирт является исходным веществом для получения других продуктов органического синтеза.

В промышленности

1. Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

а) Конверсия природного газа в синтез-газ

Его получают из метана с перегретым водяным паром:

б) Каталитический синтез метанола из оксида углерода (II) и водорода

В качестве катализаторов используют смесь оксидов цинка, меди и хрома, температуру поддерживают в интервале 200-300 оС, а давление – от 40 до 150 атм.

Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH3OH, затем газ охлаждают и конденсируют полученный метанол, а оставшийся газ смешивают с исходным газом и направляют снова в реактор.

2. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Ферментативный гидролиз крахмала – наиболее древний синтетический процесс, используемый человеком – до сих пор имеет огромное значение для получения этилового спирта.

Протекает только в присутствии ферментов, которые вырабатывают некоторые микроорганизмы, например, дрожжи:

Глюкоза содержится во фруктовых соках. Глюкозу можно получить гидролизом крахмала (зерно, картофель, целлюлозные опилки):

Предельные одноатомные спирты

Свойства метилового спирта

Важнейшие свойства метилового спирта обусловлены наличием гидроксильных групп в его молекулах.

Физические свойства

Свойство	Описание
Молярная масса	32 г/моль
Плотность	0,7918 г/см3
Температура плавления	-97oС
Температура кипения	64,7oС

Метанол – это прозрачная, бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с очень низкой температурой кипения. При очищении метиловый спирт теряет запах. Метанол хорошо растворяется в полярных растворителя, смешивается с водой в любых пропорциях. При растворении в воде между молекулами спирта и воды образовываются водородные связи. Наличие водородных связей между молекулами спиртов обуславливают относительно высокую в сравнении с углеводородами температуру кипения.

Метиловый спирт – ядовитое вещество. Попадание в организм человека 25 г метанола вызывает смерть, а меньшего количества – слепоту.

Химические свойства

Реакции с металлами. Метиловый спирт взаимодействует с щелочными металлами с выделением водорода и образованием солеобразных соединений:

2CH3OH + 2Na = 2CH3ONa + H2↑

В этой реакции спирт напоминает кислоту. Однако его молекула не диссоциирует с образованием катионов Водорода, а водный раствор метилового спирта не действует на индикаторы.

Дегидратация. Так называют реакцию отщепления воды от какого-либо соединения. При пропускании паров метилового спирта через раскалённую трубку получается C2H2 и другие продукты.

В чём разница?

Ключевое различие между Этанолом и Метанолом состоит в том, что Этанол менее токсичен, поэтому его используют в алкогольных напитках для пищевого применения, производится он путем ферментации пищевых культур, тогда как Метанол токсичен и является ядовитым химическим веществом получаемым в результате синтетических процессов.

Этанол и Метанол являются спиртовыми соединениями, поскольку они имеют группу -ОН. Группа ОН этих соединений присоединяется с sp3 гибридизированным углеродом. Кроме того, оба эти спиртовые соединения являются полярными жидкостями и обладают способностью образовывать водородные связи. Следовательно, оба они имеют несколько схожие физические и химические свойства. Однако, из-за их различий в токсичности, ошибочное употребление внутрь Метанола, может привести к несчастному случаю со смертельным исходом.

Содержание

Обзор и основные отличия
Что такое Этанол
Что такое Метанол
В чем разница между Этанолом и Метанолом
Заключение

Что такое Этанол?

Этанол – относится к простейшим спиртам и имеет молекулярную формулу C2H5OH. Это прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом. Этанол является легковоспламеняющейся жидкостью. Температура плавления этого спирта составляет -114,1 oC, температура кипения составляет 78,5 oC. Этанол является полярным соединением. Кроме того, он может образовывать водородные связи из-за присутствия группы -ОН.

Химическая структура Этанола

Наиболее известное применение Этанола это в алкогольных напитках. В зависимости от процентного содержания этанола, существуют различные типы напитков, такие как вино, пиво, виски, бренди и д.р.

Этанол получают двумя путями – микробиологическим и синтетическим. Микробиологическим путем этанол получают из ржи, пшеницы, кукурузы, сахарного тростника с помощью ферментации сахара при использовании дрожжевого фермента брожения. Этот фермент присутствует в дрожжах, таким образом, при анаэробном дыхании (бескислородное дыхание) дрожжи могут продуцировать этанол. Синтетическим путём Этанол получают с помощью гидратации этилена.

Алкогольные напитки, содержащие Этанол

Помимо использования Этанола в напитках, в медицине он применяется в качестве антисептика для очистки поверхностей от микроорганизмов, в транспортных средствах он применяется в качестве топлива и присадок к нему. Кроме того, этанол смешивается с водой и служит хорошим растворителем.

Несмотря на то, что у людей при метаболизме глюкозы выделяется Этанол, на человеческий организм он влияет как депрессант, а также угнетает нервную систему. Этанол токсичен для организма и превращается в ацетальдегид в печени, который также токсичен.

Что такое Метанол?

Метанол – относится к простейшим спиртам. Он имеет молекулярную формулу CH3OH. Имеет характерный запах этилового спирта и жгучий вкус. Температура плавления метанола составляет -98 oC, температура кипения составляет 65 oC.

Химическая структура Метанола

Метанол – чрезвычайно легкая, легковоспламеняющаяся, летучая и бесцветная жидкость. Что еще более важно, он очень токсичен.

Метанол – ядовитое вещество

Метанол реагирует с газообразным кислородом с образованием углекислого газа и воды. Метанол выделяется при анаэробном дыхании некоторых разновидностей бактерий. Его промышленно производят из ископаемого топлива, такого как природный газ или уголь. Метанол широко используется в качестве растворителя в лабораториях для растворения полярных растворов. Кроме того, он применяется в качестве топлива для транспортных средств, антифриза в автомобильных радиаторах и в качестве денатурирующего средства. Ещё, Метанол используют как предшественник во многих процессах синтеза.

В чем разница и сходства между Этанолом и Метанолом?

Этанол и Метанол являются простейшими спиртовыми соединениями. Ключевое различие между Этанолом и Метанолом состоит в том, что Этанол менее токсичен, поэтому его используют в алкогольных напитках для пищевого применения, производится он путем ферментации пищевых культур, тогда как Метанол токсичен и является ядовитым химическим веществом, получаемым в результате синтетических процессов.

Химическая структура Этанола имеет два атома углерода, а Метанол содержит в своей химической структуре только один атом углерода. Следовательно, молекулярная масса Этанола выше, чем у Метанола. Метанол имеет более низкую температуру кипения, чем Этанол, основываясь на этом свойстве можно разделить раствор Этанола и Метанола с помощью метода дистилляции.

Ещё одно отличие в том, что Этанол является возобновляемым, поскольку он производится из ржи, пшеницы, кукурузы, сахарного тростника и других сельскохозяйственных культур, тогда как Метанол является не возобновляемым, поскольку в природе он встречается достаточно редко, например в эфирных маслах и производится в основном из ископаемого топлива.

Основная информация – Этанол против Метанола

Этанол	Метанол
Этанол — тип спирта, который состоит из этильной группы в его углеродном соединении	Метанол состоит из метильной группы в его углеродной связи
С точки зрения кислотности Этанол является слабой кислотой по сравнению с водой	Метанол имеет уровень кислотности выше, чем вода
Этанол обладает сильным жгучим запахом и выделяет ярко-синее пламя	Метанол летуч и обладает характерным запахом. Выдает ярко-белое пламя при горении
Обычно Этанол производят путем ферментации пищевых культур	Метанол в основном производится с помощью синтетических процессов
Этанол является основным ингредиентом в алкогольных напитках	Поскольку Метанол высокотоксичен, он совсем не подходит для потребления. Обычно он используется в производстве химических веществ, таких как формальдегид

Этанол (этиловый спирт)

Является сырьем для многих продуктов, в том числе ацетальдегида, диэтилового эфира и хлорэтана. Используется в качестве антифриза, пищевой добавки, питательной среды для дрожжей, а также при производстве поверхностных покрытий и карбурола.

Производство бутадиена из этилового спирта имеет большое значение в производстве пластмасс и синтетического каучука. Поскольку этиловый спирт способен растворять многие вещества, он используется в производстве лекарств, пластиков, лаков, полиролей, пластификаторов, парфюмерии, косметики, ускорителей вулканизации и т.д.

Описание

Спирты представляют собой класс органических соединений, образованных из углеводородов путем замены одного или нескольких атомов водорода равным числом гидроксильных групп. Этот термин также распространяется на ряд нейтральных продуктов замещения реакции, несущих одну или несколько спиртовых групп.

Спирты используются в качестве промежуточных продуктов или растворителей в различных отраслях промышленности: текстильная, моющие средства, парфюмерия, пищевая, лакокрасочная и косметическая промышленность. Некоторые спирты используются для денатурации этилового спирта в чистящих средствах, олифе и чернилах, в качестве антифриза и пенообразователей при флотации руд.

Производство метанола

Промышленность занимается его выпуском в крупных масштабах. Причем способов для этого довольно много. Одним из самых востребованных является синтезирование метана.

Процесс реакции связан с неполным окислением и образованием формы эфира. Еще один способ, разрешенный стандартами ГОСТ, связан с разложением солевых отложений муравьиной кислоты.

Нахождение в природе

В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии — метиловый эфир салициловой кислоты C6H4(OH)COOCH3, масло жасмина — метиловый эфир антраниловой кислоты C6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

Из природного газа получить настоящий бензин нельзя. Зато из него можно синтезировать метанол, который сам по себе является отличной альтернативой бензину.

Содержание статьи

Как из газа получить бензин
Как сделать бензин в домашних условиях
Двигатель: газ или бензин?

Вопреки распространенному мнению, получить бензин из природного газа невозможно. Когда говорят о получении бензина из газа, речь идет о синтезе метилового спирта, который можно использовать в качестве высокооктановой присадки к бензину или в качестве самостоятельного горючего.

Метанол - новый бензин

Как показывают исследования, метиловый спирт может использоваться, как высокооктановая добавка к обычному бензину. Кроме того, метанол может использоваться в качестве горючего и сам по себе - его октановое число составляет 115.

Двигатель автомобиля, который заправляют вместо бензина метиловым спиртом, служит гораздо дольше. При этом, только лишь благодаря замене одного вида топлива на другой, мощность двигателя автоматически повышается на 20%. В выхлопных газах автомобиля, работающего на метиловом спирте, отсутствуют вредные примеси.

Получение спирта из газа

Аппарат для получения метанола из природного газа в домашних условиях можно сконструировать самостоятельно. Он состоит из двух трубок - одна из них подключена к крану с холодной водой, другая - к источнику природного газа (газовой плите или баллону). Концы обеих трубок входят в смеситель, в котором смесь газа и водяных паров нагревается горелкой до температуры около 100-120 градусов. Из смесителя газо-водяная смесь поступает в реактор, наполненный катализатором. Катализатор состоит на 25% из никеля и на 75% из алюминия. В реакторе под действием высокой температуры (около 500 градусов) и катализатора из газо-водяной смеси образуется синтез-газ, состоящий из водорода и монооксида углерода.

Далее горячий синтез-газ поступает в холодильник, где охлаждается до температуры 35-40 градусов и поступает в компрессор, где сжимается до давления в несколько атмосфер. На следующей стадии синтез-газ поступает во второй реактор, наполненный катализатором, состоящим из смеси 20% цинка и 80% меди. Здесь при температуре 270 градусов из синтез-газа образуется метанол, который затем конденсируется в холодильнике и сливается в емкость.

Как заявляют люди, экспериментирующие с получением метанола из природного газа, в домашних условиях можно производить около 3-5 литров метанола в час. При этом себестоимость такого топлива составляет считанные рубли.

Внимание!

Помните, что метанол - яд. Его пары огнеопасны. Малейшая утечка природного газа из газовой плиты или аппарата для получения метанола может привести к взрыву.

Читайте также: