Как сделать концентрированную уксусную кислоту

Добавил пользователь Валентин П.
Обновлено: 04.10.2024

Учащимся знаком запах уксусной кислоты, они имеют представление о некоторых химических свойствах ее, поскольку эти свойства являются общими со свойствами неорганических кислот, знают структурную формулу кислоты. Поэтому не особенно существенно, какой порядок ознакомления с веществом будет принят. Если учитель сочтет необходимым уделить внимание обоснованию структурной формулы кислоты, то после рассмотрения физических свойств можно перейти к химическим свойствам, так как именно они дадут ответ на интересующий вопрос, и лишь затем рассмотреть способы получения.

Напротив, если учитель хочет подчеркнуть генетическую связь между органическими веществами различных классов, он предпочтет сначала рассмотреть способы получения кислот, особенно путем окисления спиртов и альдегидов, а затем перейдет к изучению химических свойств.

1. В пробирку наливают несколько миллилитров уксусной кислоты (по возможности безводной) и помещают пробирку в ледяную воду. Вскоре при встряхивании наблюдают образование крупных блестящих кристаллов кислоты, напоминающих замерзшую воду. Если кислота не безводна, то она может не закристаллизоваться, в таком случае лучше пользоваться охладительной смесью снега с поваренной солью.

2. Вымораживанием кислоты из водного раствора легко получить чистую ледяную уксусную кислоту, которую можно хранить в качестве демонстрационного препарата. В небольшую колбочку наливают концентрированную уксусную кислоту и охлаждают в смеси снега с солью. Когда значительная часть жидкости закристаллизуется, выливают из колбы остаток жидкости — воду с некоторым количеством уксусной кислоты. Дают растаять замерзшей кислоте и снова помещают колбу в охладительную смесь. Когда часть жидкости снова закристаллизуется, опять сливают жидкость с кристаллов и повто-

ряют всю операцию еще раз. Так удается получить практически безводную уксусную кислоту, которую при понижении температуры очень легко переводить в кристаллическое состояние.

^ Горение уксусной кислоты . Проводя ряд аналогий между уксусной кислотой и минеральными кислотами, следует всякий раз подчеркивать особенность уксусной кислоты как кислоты органической, например ее горючесть.

Наливают в пробирку немного уксусной кислоты и нагревают в пламени горелки. При 118°С кислота кипит. Продолжая нагревание, поджигают пары лучинкой. Они горят слабо светящим пламенем. Учащиеся составляют уравнение реакции горения (в продуктах горения углекислый раз и вода) и дают объяснение слабой светимости пламени.

^ Отношение уксусной кислоты к окислителям . Легко показать, что, в отличие от спиртов и особенно альдегидов, уксусная кислота более устойчива по отношению к окислителям.

К разбавленному водному раствору чистой уксусной кислоты в химическом стакане прибавляют раствор перманганата калия и серной кислоты. Фиолетовая окраска раствора не исчезает.

Однако было бы неверным сделать заключение о неокисляемо-сти уксусной кислоты. Учащиеся уже знакомы с полным окислением кислоты при горении.

^ Действие уксусной кислоты на индикаторы . К растворам лакмуса и метилоранжа в демонстрационных пробирках или стаканчиках приливают немного раствора уксусной кислоты. Лакмус краснеет, метилоранж принимает розовую окраску (белый экран!).

^ Взаимодействие кислоты с металлами . В три пробирки наливают равные количества раствора уксусной кислоты. В одну пробирку помещают стружки магния, в другую — мелкие кусочки цинка, в третью — кусочки железной или медной проволоки. В первой пробирке наблюдают довольно энергичную реакцию. Убеждаются в том, что выделяющийся газ — водород, для чего пробирку закрывают пробкой с вертикальной трубочкой, собирают газ в перевернутую пробирку и поджигают его. Во второй пробирке реакция идет медленно и требует подогрев. Реакция с медью не идет даже при сильном нагревании.

^ Взаимодействие с основаниями . К очень разбавленному раствору щелочи, подкрашенному фенолфталеином, добавляют понемногу раствор уксусной кислоты, пока не обесцветится фенолфталеин. Составляют уравнение соответствующей реакции.

Аналогичный опыт может быть показан с гидроксидом кальция, взмученным в воде. При добавлении уксусной кислоты раствор становится прозрачным (ацетат кальция растворим в воде).

^ Взаимодействие с солями . Для опыта следует воспользоваться солью кислоты более слабой, чем уксусная, чтобы показать течение реакции до конца и образование соли уксусной кислоты. Наиболее удобны для этой цели карбонаты.

В маленькую колбу с отводной трубкой помещают 1—2 г поташа, соды или толченого мела и приливают 4—5 мл раствора уксусной кислоты. Колбочку закрывают пробкой и отводную трубку погружают в стакан с известковой водой. Известковая вода мутится от углекислого газа. Немного получившегося раствора можно выпарить на часовом стекле, чтобы наблюдать образование соли уксусной кислоты.

^ Уксусная кислота — кислота слабая . Чтобы показать учащимся, что уксусная кислота имеет небольшую степень диссоциации и является кислотой слабой, необходимо наряду с демонстрацией обычного опыта электропроводности ее поставить опыты, позволяющие провести хотя бы качественное сравнение скорости реакций уксусной кислоты и минеральных кислот.

а) В три пробирки помещают кусочки цинка и приливают равные количества соляной, серной и уксусной кислот (одинаковой концентрации). Замечают, что с уксусной кислотой реакция идет очень плохо или идет только при нагревании.

б) В три демонстрационные пробирки насыпают равные количества карбоната меди и прибавляют равные количества растворов соляной, серной и уксусной кислот одинаковой концентрации. Замечают, что в последнем случае скорость реакции наименьшая.

в) Если учащиеся знакомы с гидролизом солей, то можно показать гидролиз ацетата натрия и ацетата железа.

Последний опыт одновременно знакомит учащихся с характерной цветной реакцией уксусной кислоты.

К разбавленному раствору ацетата натрия приливают несколько капель фенолфталеина, и раствор разливают в две пробирки. Раствор в одной пробирке нагревают. Незначительное вначале порозовение фенолфталеина становится совершенно отчетливым при нагревании, так как гидролиз при этом усиливается:

Поскольку водный раствор соли имеет щелочную реакцию, значит, уксусная кислота — кислота слабая.

Разбавленный раствор уксусной кислоты в стакане нейтрализуют постепенно щелочью в присутствии фенолфталеина или берут ранее полученный продукт нейтрализации. К раствору прибавляют несколько капель раствора хлорида железа FeCl₃. Наблюдается характерное темно-красное окрашивание вследствие образования

ацетата железа Fe (III). При кипячении раствора образуется обильный красно-бурый осадок основного ацетата железа Fe(OH)₂CH₃COO. Гидролиз в этом случае проходит в значительной степени, так как соль образована слабым основанием и сравнительно слабой кислотой.

^ Основность уксусной кислоты . Хотя учащимся известны молекулярная и структурная формулы кислоты, можно экспериментально показать, что уксусная кислота одноосновна. Тогда станет совершенно очевидным различие в свойствах атомов водорода в молекуле кислоты.

Одноосновность кислоты легко показать, демонстрируя реакцию нейтрализации с применением молярных растворов.

Молярные растворы можно приготовить, например, из расчета 4 г едкого натра в 100 мл раствора и 6 г уксусной кислоты в 100 мл раствора. Отмеряют в коническую колбочку 10 мл молярного раствора кислоты, добавляют 2—3 капли фенолфталеина и прибавляют постепенно молярный раствор щелочи из другой бюретки до тех пор, пока появляющаяся розовая окраска не будет исчезать при взбалтывании жидкости, т.е. на каждую молекулу кислоты потребовалась одна, а не две и не три молекулы щелочи. Это значит, что уксусная кислота одноосновна.

^ Количественное получение метана из солей уксусной кислоты . Соли уксусной кислоты при нагревании со щелочью образуют метан (с. 27). Количественное проведение опыта дает возможность сделать заключение о структурной формуле кислоты.

Исследование продуктов реакции и сопоставление количества вступившей в реакцию соли с количеством образующегося метана позволяют сделают заключение о том, что реакция выражается уравнением:

На основании этого ведутся рассуждения о возможной структуре соли и, следовательно, кислоты.

Собирают прибор, как показано на рис. 30. В небольшую колбу или пробирку (желательно из тугоплавкого стекла) помещают хорошо перемешанную смесь порошков свежеприготовленного безводного ацетата натрия и натронной извести в весовом отношении 1 : 4 (например, 2 и 8 г или 3 и 12 г). Избыток извести необходим, чтобы обеспечить полное использование соли. Двугорлую склянку-газометр заполняют насыщенным раствором поваренной соли. Прибор проверяют на герметичность.

Смесь нагревают на газовой горелке. Нагревание должно быть равномерным и достаточно интенсивным. После того как объем

метана перестанет увеличиваться, нагревание прекращают и дают пробирке остыть. Некоторое количество раствора хлорида натрия при этом переходит обратно в склянку. Установив уровни жидкости в стакане и склянке на одной линии, определяют объем газа в склянке или объем жидкости в стакане.

Отделив газометр от пробирки, можно вытеснить из него часть газа (поднимая стакан с водой) и подтвердить, что этот газ — метан. Вычислив количество вещества исходной соли и количество вещества образующегося метана (н.у.), делают вывод, что из одного моля ацетата натрия получается один моль метана. Получающиеся отклонения из-за неполноты протекания реакции и образования побочных продуктов незначительны и совершенно не дают повода сделать какое-либо другое заключение (например, о том, что из одного моля соли образуется два моля метана).

Чтобы установить природу твердого продукта реакции, в пробирку добавляют немного соляной кислоты, закрывают пробкой и отводную трубку погружают в известковую воду. По помутнению известковой воды устанавливают, что при реакции образовался карбонат. Очевидно, что это карбонат натрия.

Рис. 30. Количественный опыт получения метана при взаимодействии ацетата натрия с натронной известью

Опыт дает надежные результаты в том случае, если исходные вещества будут тщательно подготовлены, хорошо перемешаны и будет обеспечено достаточное нагревание.

^ Получение кислоты окислением этанола . Альдегиды, как известно учащимся, легко окисляются в кислоты. Поэтому окисление спиртов в альдегиды можно поставить так, что образующийся альдегид, не успев удалиться из сферы реакции, тут же окислится далее в кислоту:

В качестве окислителя может быть использована хромовая смесь. Чтобы эта смесь могла окислить спирт в кислоту, реакцию проводят в условиях большей концентрации окислителя: берут больше бихромата, чем при получении альдегида, а спирт приливают к окислительной смеси постепенно, по мере отгонки образующейся кислоты.

Когда эти особенности получения кислоты обсуждены с учащимися, им становится понятным весь последующий опыт и одновременно закрепляются в памяти условия получения альдегидов из спиртов.

В колбочку с отводной трубкой (рис. 31) помещают 5 г измельченного бихромата калия К₂Сг₂О₇ и 5 мл концентрированной серной кислоты. Из капельной воронки прибавляют по каплям водный раствор этанола (2 мл спирта на 8 мл воды) и отгоняют образующуюся уксусную кислоту. В приемнике собирается несколько миллилитров водного раствора уксусной кислоты с примесью альдегида и сложного эфира. Учащиеся должны дать объяснение изменению окраски раствора в колбе.

По запаху убеждаются в получении кислоты. Наблюдают образование водорода при действии на кислоту магния. Если учащиеся были знакомы также с цветной реакцией уксусной кислоты, то

нейтрализуют часть дистиллята содой (реакция не должна быть кислой) и добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Темно-красное окрашивание раствора свидетельствует о наличии уксусной кислоты.

Запах уксусной кислоты иногда перебивается запахом альдегида. Чтобы освободиться от альдегида, кислоту нейтрализуют содой и раствор выпаривают. Альдегид при этом улетучивается. К остатку приливают минеральную кислоту и смесь слегка нагревают. Ощущается характерный запах уксусной кислоты.

^ Получение уксусной кислоты из ее солей . Данный эксперимент является повторением хорошо известного учащимся опыта из курса неорганической химии.

В колбочку с отводной трубкой насыпают 5 г обезвоженного ацетата натрия и добавляют 5 мл концентрированной серной кислоты. Сразу же начинается реакция. Подогревая колбу на горелке, отгоняют уксусную кислоту в пробирку через воздушный холодильник (стеклянную трубку). Если пробирку держать в ледяной воде, можно получить чистую уксусную кислоту в кристаллическом виде.

При необходимости уксусная кислота может быть получена таким способом' в значительных количествах.

^ Получение кислоты из продуктов сухой перегонки дерева . Ранее было показано (с. 86), что сухая перегонка дерева приводит к выделению дегтярной воды. Поэтому задача получения уксусной кислоты сводится к тому, чтобы удалить из дегтярной воды метанол и ацетон.

Предварительно с помощью лакмуса необходимо убедиться в присутствии кислоты в дегтярной воде.

Имеющееся в распоряжении количество дегтярной воды обрабатывают взмученной в воде известью до появления щелочной реакции на лакмус. При этом уксусная кислота образует ацетат кальция (СН3СОО)2Са. От раствора отгоняют метанол и ацетон или же раствор выпаривают до образования сухого остатка — так называемого древесного порошка, представляющего собой ацетат кальция с избытком извести. Порошок обрабатывают в колбе концентрированной серной кислотой и отгоняют уксусную кислоту, как в предыдущем опыте. В приемнике собирается концентрированная (60—80-процентная) уксусная кислота.

^ Получение уксусного ангидрида . Учащиеся должны иметь представление о том, что карбоновым кислотам, как и минеральным кислородсодержащим кислотам, соответствуют ангидриды.

При отсутствии в школьной лаборатории уксусного ангидрида (СН₃СО)₂О для демонстрационных целей он может быть приготовлен по реакции ацетата натрия с хлористым ацетилом:

Чтобы жидкий хлористый ацетил по возможности нацело прореагировал и не улетучивался с ангидридом, пользуются избытком нелетучего вещества — ацетата натрия. Опыт проводят в вытяжном шкафу.

В колбу с отводной трубкой помещают 8 г обезвоженного ацетата натрия и приливают маленькими порциями 4—5 мл хлористого ацетила, встряхивая при этом колбу. Реакция образования ангидрида идет с выделением тепла.

К колбе присоединяют воздушный холодильник и отгоняют образующийся ангидрид на пламени горелки (темп. кип. 140°С). Сперва колбу нагревают осторожно, затем нагревание усиливают. Так как ангидрид обычно получается все же с примесью хлористого ацетила, к дистилляту прибавляют 0,5—1 г порошка ацетата натрия, чтобы полностью превратить хлористый ацетил в ангидрид, и снова перегоняют или же сохраняют его с примесью этой соли. Препарат обладает запахом уксусной кислоты. Хранят его в плотно закупоренной склянке. При действии воды на уксусный ангидрид образуется уксусная кислота:

О наличии последней убедительно свидетельствует лакмусовая бумажка.

^ Получение хлористого ацетила . Хлористый ацетил может оказаться необходимым не только для получения ангидрида уксусной кислоты, но и для синтеза сложных эфиров.

Его получают действием треххлористого фосфора на уксусную

В колбу, соединенную с нисходящим водяным холодильником, помещают ледяную уксусную кислоту и при охлаждении небольшими порциями прибавляют треххлористый фосфор. Затем колбу закрывают пробкой и нагревают в вытяжном шкафу на водяной бане при 45— 50°С. Нагревание ведут до тех пор, пока не прекратится выделение хлороводорода (вследствие взаимодействия трех-

хлористого фосфора с протонсодержащими реагентами) и пока жидкость не разделится на два слоя. Сверху собирается хлористый ацетил, а внизу — фосфористая кислота. Хлористый ацетил отгоняют на водяной бане.

Так как хлористый ацетил чрезвычайно легко разлагается влагой воздуха, то приемник следует закрыть хлоркальциевой трубочкой.

Хлористый ацетил можно отделить от фосфористой кислоты также с помощью делительной воронки.

Непременным условием успеха опыта является использование совершенно сухой посуды. Хранят хлористый ацетил в сухой склянке с плотной пробкой, залитой парафином.

Реакция хлористого ацетила с водой может служить наглядным примером взаимного влияния атомов в молекуле. Чрезвычайная подвижность атома хлора в группировке

объясняется смещением электронной плотности в сторону кислорода карбонильной группы.

К 5—6 мл холодной воды в пробирке прибавляют несколько капель хлористого ацетила. Хлористый ацетил энергично реагирует с водой, образуя уксусную и соляную кислоты. В этом легко убедиться с помощью лакмуса и раствора нитрата серебра. Если вода для опыта взята недостаточно холодная, реакция происходит мгновенно. Разумеется, никакого подогрева смеси при этом не производится. Уксусный ангидрид реагирует с водой значительно слабее.

^ Исследование образца уксусной кислоты. Работа представляет интерес для внеклассных занятий по химии, так как знакомит учащихся с приемами контроля химической продукции.

Уксусная кислота может быть различной концентрации и может содержать примесь минеральных кислот, спирта и других органических веществ. Зная способ получения кислоты, учащиеся могут объяснить, как появляются эти примеси.

Концентрацию уксусной кислоты определяют титрованием ее щелочью известной концентрации. Для титрования столового уксуса может быть приготовлен 0,1 М раствор щелочи, для титрования эссенции — молярный раствор. С помощью бюретки берут по

5 мл исследуемого раствора в три конические колбочки, добавляют по 2—3 капли фенолфталеина и титруют из бюретки щелочью до появления остающейся при взбалтывании розовой окраски фенолфталеина. Из трех определений берут среднее арифметическое. Зная, что реакция выражается уравнением

вычисляют молярную, а затем и процентную концентрацию кислоты в исследуемом образце.

Примесь серной кислоты определяют, добавляя к образцу раствор хлорида бария. При отсутствии серной кислоты не должно получаться мути сульфата бария.

Примесь соляной кислоты устанавливают с помощью раствора нитрата серебра. В случае наличия хотя бы незначительного количества соляной кислоты при добавлении раствора нитрата серебра и подкислении азотной кислотой появляется муть или осадок.

Примесь органических соединений устанавливается с помощью слабого (0,1%) раствора перманганата калия. При наличии примесей перманганат обесцвечивается; уксусная кислота в этих условиях, как известно, не окисляется.

Таким способом могут быть исследованы образцы химически чистой уксусной кислоты, столового уксуса, уксусной эссенции и кислоты, полученной учащимися в лаборатории.

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиусом (нем. Andreas Libavius ) и французским химиком Пьером Августом Адэ (фр. Pierre Auguste Adet ) [1] .

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров [4] .

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Давление паров (в мм. рт. ст.):

10 (17,1 °C)
40 (42,4 °C)
100 (62,2 °C)
400 (98,1 °C)
560 (109 °C)
1520 (143,5 °C)
3800 (180,3 °C)

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегидакислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH₃COO)₂ при температуре 50-60 °С:

В промышленности

Окислительные методы

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана [5] .

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

$\mathsf<2CH_3CHO + O_2 \longrightarrow 2CH_3COOH > $

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

$\mathsf<2C_4H_<10> + 5O_2 \longrightarrow 4CH_3COOH + 2H_2O >$

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола [5] .

Каталитическое карбонилирование метанола

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода [6] , которое происходит по формальному уравнению:

$\mathsf<CH_3OH + CO \longrightarrow CH_3COOH> $

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

При биохимическом производство уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта [11] .

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH₃COO − и протон H + . Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK_a в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % — уксусом [14] . Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. [4] Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины [15] .

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена [16] . Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

--> FISHKINET

Концентрированный уксус 70-процентный несложно разбавить простой водой. Сделать столовый уксус различной крепости легко и быстро самому у себя дома, но нужно знать пропорции воды и соотношение к ней уксусной кислоты, эссенции.

Существует простой способ, как из 70 уксуса сделать 9 процентный. Чтобы получить 9 % уксус, в гранённый стакан воды следует добавить две столовые ложки уксуса 70%. Согласитесь, со стаканом под рукой проще разбавить и понять, как развести 70-процентную эссенцию.

Разведённый в стакане воды уксус важно использовать по назначению. Следуя чётким указаниям рецепта, удастся обезопасить себя от опасного действия на организм человека неразведённой уксусной кислоты. Формула разбавления уксуса существует, но с её помощью расчёты необходимо производить самому. Предлагаем для удобства воспользоваться подсказкой, сколько нужно взять воды и эссенции:

Расчет пропорций

Чтобы правильно ответить на вопрос о том, как разбавить 70 уксус до 9%, следует знать, что представленный продукт подразделяется на два вида. Другими словами, он бывает синтетическим и натуральным. Последняя приправа получается в результате долгого брожения различных жидкостей, которые содержат в себе спирты. Так, различают яблочный, винный, ягодный уксус, а также настоявшийся на травах и листочках плодовых кустарников.

Что касается синтетического уксуса, то в качестве главного ингредиента в нем выступает кислота. Как правило, она получается путем химических процессов. Их основой очень часто являются природный газ, продукты перегонки древесины, а также некоторые побочные компоненты, получаемые в промышленности.

Разумеется, в идеале следует употреблять в пищу только натуральный уксус. А вот синтетический можно смело использовать для бытовых нужд (например, выведения различных пятен, дезинфекции и проч.).

Итак, если вам необходимо получить высококонцентрированный столовый уксус, то эссенцию следует разбавлять следующим образом:

для получения 30 %-го столового уксуса – 1,5 частей обычной питьевой воды;
для получения 10 %-го столового уксуса – 6 частей обычной питьевой воды;
для получения 9 %-го столового уксуса – 7 частей обычной питьевой воды;
для получения 8 %-го столового уксуса – 8 частей обычной питьевой воды;
для получения 7 %-го столового уксуса – 9 частей обычной питьевой воды.
Предлагаем ознакомиться Сколько и как правильно варить куриные яйца

Если вам требуется сделать низкоконцентрированный столовый уксус, то 70-процентную эссенцию необходимо разбавлять в следующих пропорциях:

для получения 6 %-го столового уксуса – 11 частей обычной питьевой воды;
для получения 5 %-го столового уксуса – 13 частей обычной питьевой воды;
для получения 4 %-го столового уксуса – 17 частей обычной питьевой воды;
для получения 3 %-го столового уксуса – 22,5 частей обычной питьевой воды.

Теперь рассмотрим подробно, как из 70 процентного уксуса сделать 9 процентный.

Первый вариант
Эсс – необходимый объем эссенции;

Ку – необходимая при получении концентрация уксуса;

Оу – точный объем, который нужно получить после приготовления;

КЭ – концентрация эссенции.

Соответственно, необходимо взять 2,5 мл уксуса в концентрации 70% и разбавить недостающим количеством прохладной фильтрованной воды.

Второй вариант

70-процентный концентрат вливают в воду в пропорции 1 к 7 (1 часть уксуса к 7 частям воды).

Пример: 2 столовые ложки уксусной эссенции добавляем в миску с предварительно отмеренными 14 столовыми ложками воды.

Приведенный метод подходит для получения разного количества уксусной кислоты и разной концентрации.

Уксусную эссенцию любой концентрации полагается хранить в максимально удаленном от детей месте.

Как развести 9-процентный уксус до 6 процентного и 3%

Разведённый 9% уксус нередко требуется развести до 6% либо до 3%, проще говоря, имеющийся 9 процентный раствор необходимо доразвести. При разбавлении 9 процентного уксуса можно измерять жидкость миллилитрами либо производить расчёты в граммах.

Если два стакана 9-процентного уксуса развести стаканом воды, получится 6-процентный столовый уксус.
Следуя такой формуле, просто ответить на вопрос, как развести 9 уксус до 3 процентов, как сделать уксус 6% из 9 процентного.

Для разбавления 70% уксусной кислоты в растворы других процентных соотношений потребуется вода в определённых пропорциях. О том, как развести 70-процентный уксус, можно узнать из удобной таблицы.

Уксусная эссенция 70% перевести в 9%-й уксус: таблица

Прежде, чем искать информацию, – уксусная кислота 70% перевести в 9%-й уксус, – обратите внимание на таблицу разведения уксуса с готовыми расчётами, как из 70 уксуса сделать 9 процентный. Таблица концентрации уксуса 70% и соотношение одной его части к частям воды помогут самостоятельно получить правильно разбавленный раствор:

Пример: 3% уксус получается из 1 части уксуса и 22 частей воды;
4% – 1:17;
5% – 1:13;
6% – 1:11;
7% – 1:9;
8% – 1:8;
9% – 1:7;
10% – 1:6;
30% – 1:1,5;
40% – соединяем с 0,8 частью воды.

Как получить девятипроцентный уксус

Столовый уксус такой концентрации применяют при консервировании продуктов. Как разбавить уксусную эссенцию для получения раствора с концентрацией 9%? Необходимо разбавить эссенцию 70% водой в соотношении: 1 часть концентрата и 7 частей воды. То есть на 0,5 литра воды необходимо добавить 75 мл эссенции (полторы стопки).

Раствор столового уксуса рекомендуют применять в виде обтирания при заболеваниях, сопровождающихся повышением температуры тела. Как разводить уксусную эссенцию при температуре? В эмалированную посуду наливают один литр воды и добавляют к ней 2 ст. л. 9% столового или яблочного уксуса.

Шестипроцентный столовый уксус добавляют в маринады для мяса. Как разводить уксусную эссенцию: на 1 часть концентрата 10,5 частей воды. Для получения 0,5 литра раствора берут 45 мл эссенции (три столовые ложки).

Столовый уксус с концентрацией 3% используют для заправки готовых блюд: салатов, пельменей, маринованных грибов, лука, соусов и т. д.

Как правильно развести уксусную эссенцию и получить трехпроцентный раствор: на одну часть эссенции берут 22 части воды. Чтобы приготовить 0,5 литра столового уксуса необходимо 20 мл уксусной эссенции 70%.

Разбавляют эссенцию в стеклянной или эмалированной посуде. Сначала в нее отмеривают нужное количество чистой питьевой воды. Вода должна быть прохладная. Затем добавляют рассчитанное количество уксусной эссенции. Избегайте попадания концентрата на кожу и особенно на слизистую глаз и рта. Но если все же такая неприятность произошла, промойте место попадания под струей прохладной проточной воды.

Предлагаем ознакомиться Где используется уксусная кислота

Как развести уксусную кислоту 70% до 9% уксуса: таблица в ложках

Лёгкая таблица разведения уксусной кислоты в ложках даст не менее точный результат. В таблице указаны пропорции для разведения 1 столовой ложки 70-ти процентного уксуса к количеству столовых ложек воды

Пример получения 3% раствора: 1 ст.л. уксуса и 22,5 ложек столовых воды;
4%: 17 столовых ложек;
5%: 13 ложек воды;
6%: 11;
7%: 9;
8%: 8;
9%: 7;
10%: 6;
20%: 2,5 ложки воды;
30%: 1,5 ложки.

В каких случаях необходимо разведение уксуса

Уксусная кислота в домашних условиях нередко используется в кулинарии, в качестве средства народной медицины. В разведённом виде её применяют наружно для лечения суставов, пяточной шпоры, сбивают уксусными компрессами повышенную температуру тела. В косметических целях раствор слабой концентрации применяется для ополаскивания волос. Уксусным раствором протирают кожу лица и тела, яблочный уксус пьют, чтобы похудеть.

Разведённый уксус входит в составы смесей против вредителей капусты, смородины и комнатных растений. Эффективное действие уксусный раствор оказывает на помидоры, огородники его используют для профилактики фитофторы, от тли на огурцах, для обработки завязей болгарского перца от вредителей.

Если развести уксус правильно, его раствор подойдёт для любых целей. Уксус по своей сути имеет широкую область применения, его используют в различных целях. Кислый на вкус раствор служит незаменимой приправой к пельменям.

Разведённый и неразведённый 70% уксус добавляют в качестве консерванта для заготовки домашней кабачковой икры на зиму, при мариновании шампиньонов в банки, лесных грибов впрок и овощей. Как основной ингредиент уксус можно встретить практически во всех рецептах маринадов капусты, мясного шашлыка с луком, приготовления риса для суши.

Использование разведённых растворов 3%, 5%, 6%, 7%, 9%, 10% и 25%

Концентрированную уксусную эссенцию легко и быстро разбавить до обычного столового уксуса обычной водой. Растворы уксусной кислоты различных концентраций используются в бытовых целях, область их применения:

3% концентрация раствора готовится для обтираний от повышенной температуры тела у детей. Используются в косметических процедурах, в кулинарии для заправки овощных салатов.
5% в качестве приправы мантов, классических пельменей. Помимо вторых блюд применяется в заправках салатов из свежих овощей: капусты, огурчиков, в винегретной заправке.
6% добавляют в тесто для пышности оладий, получения мягкой выпечки. Готовят маринады для курицы, маринуют свинину, размягчают твёрдые волокна говядины. В лечебных целях для компрессов, чтобы быстро сбить температуру у взрослого.
7% маринуют лук репку, опята на зиму быстрого приготовления, дольки и головки чеснока.
9% водный раствор уксусной кислоты в виде пищевой добавки Е 260 вливают в консервы перед закаткой банок с зимними заготовками: консервированные салаты, зимняя аджика, домашнее лечо из перца, томат-паста, соусы из помидор. Зимняя заправка в банке для борща, суповая приправа, маринование огурчиков для длительного хранения производится, как правило, с 9 процентным уксусом для сохранности консервов зимой.
10% – быстрое удаление накипи в чайнике, устранение неприятного запаха в холодильнике. Дезинфекция и очищение сантехники, кухонных приборов.
25 и 30-процентная уксусная кислота удаляет ржавчину и расщепляет жир. Применяется садоводами и огородниками от сорняков.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

уксусная кислота бесцветная органическая жидкость с химической формулой CH₃COOH. При растворении в воде вы получаете известную смесь под названием уксус, долгое время использовавшуюся в качестве добавки в пищу. Уксус представляет собой водный раствор уксусной кислоты с приблизительной концентрацией 5%.

Как следует из названия, это кислотное соединение, и поэтому уксус имеет значения pH ниже 7. В присутствии его ацетатной соли он образует буферную систему, которая эффективна в регулировании pH между 2,76 и 6,76; то есть поддерживает рН в этом интервале до умеренного добавления основания или кислоты.

Его формулы достаточно, чтобы понять, что он образован объединением метильной группы (СН₃) и карбоксильной группы (COOH). После муравьиной кислоты HCOOH является одной из самых простых органических кислот; который также представляет конечную точку многих процессов брожения.

Таким образом, уксусная кислота может быть получена путем аэробной и анаэробной бактериальной ферментации, а также путем химического синтеза, основным способом его получения является процесс карбонилирования метанола..

Помимо повседневного использования в качестве заправки для салатов, в промышленности он представляет собой сырье для производства ацетата целлюлозы, полимера, который используется для изготовления фотопленок. Дополнительно уксусная кислота используется при синтезе поливинилацетата, используемого при производстве клея для дерева.

Когда уксус очень концентрированный, он больше не называется таковым и называется ледяной уксусной кислотой. В этих концентрациях, хотя это и слабая кислота, она очень едкая и может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей, просто вдыхая ее поверхностно. Ледяная уксусная кислота находит применение в качестве растворителя в органическом синтезе.

1 История
- 1.1 1800
- 1.2 1900
- 3.1 Химические названия
- 3.2 Молекулярная формула
- 3.3 Внешний вид
- 3.4 Запах
- 3.5 Вкус
- 3.6 Точка кипения
- 3.7 Точка плавления
- 3.8 Температура вспышки
- 3.9 Растворимость в воде
- 3.10 Растворимость в органических растворителях
- 3.11 Плотность
- 3.12 Плотность паров
- 3.13 Давление пара
- 3.14 Разложение
- 3.15 Вязкость
- 3.16 Коррозионная активность
- 3.17 Теплота сгорания
- 3.18 Тепло испарения
- 3.19 pH
- 3.20 Поверхностное натяжение
- 3,21 пКа
- 3.22 Химические реакции
- 4.1 Окислительная или аэробная ферментация
- 4.2 Анаэробная ферментация
- 4.3 Карбонилирование метанола
- 4.4 Окисление ацетальдегида
- 5.1 Промышленный
- 5.2 В качестве растворителя
- 5.3 Врачи
- 5.4 В еду
история

Человек, принадлежащий ко многим культурам, использовал ферментацию многочисленных фруктов, бобовых, зерновых и т. Д., Чтобы получить алкогольные напитки, продукт превращения сахаров, таких как глюкоза, в этанол, СН₃СН₂Огайо.

Возможно, потому что первоначальный метод производства алкоголя и уксуса - это брожение, возможно, попытка производить алкоголь в неопределенное время, много веков назад, уксус был получен по ошибке. Обратите внимание на сходство химических формул уксусной кислоты и этанола.

Еще в третьем веке до нашей эры греческий философ Феофаст описал действие уксуса на металлы для производства пигментов, таких как свинцовый белый.

1800

В 1823 году в Германии была разработана команда в форме башни для аэробной ферментации различных продуктов с целью получения уксусной кислоты в форме уксуса..

В 1846 году Герман Фолбе впервые достиг синтеза уксусной кислоты с использованием неорганических соединений. Синтез начинался с хлорирования сероуглерода и завершался после двух реакций электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.

В конце девятнадцатого и начале двадцатого века благодаря исследованиям Дж. Вейцмана начали использовать бактерию Clostridium acetobutylicum для производства уксусной кислоты путем анаэробной ферментации..

1900

В начале 20-го века доминирующей технологией было производство уксусной кислоты путем окисления ацетальдегида.

В 1925 году Генри Дрейфус из британской компании Celanese разработал пилотную установку для карбонилирования метанола. Впоследствии, в 1963 году, немецкая компания BASF ввела использование кобальта в качестве катализатора..

Отто Хроматка и Генрих Эбнер (1949) разработали резервуар с системой перемешивания и подачи воздуха для аэробной ферментации, предназначенный для производства уксуса. Этот инструмент с некоторыми изменениями все еще используется.

В 1970 году североамериканская компания Montsanto использовала систему катализаторов на основе родия для карбонилирования метанола..

Впоследствии компания BP в 1990 году вводит процедуру Cativa с использованием иридиевого катализатора для той же цели. Этот метод оказался более эффективным и менее экологически агрессивным, чем метод Монтсанто.

Структура уксусной кислоты

Структура уксусной кислоты, представленная моделью сфер и столбцов, показана на верхнем изображении. Красные сферы соответствуют атомам кислорода, которые, в свою очередь, принадлежат карбоксильной группе -COOH. Следовательно, это карбоновая кислота. На правой стороне структуры мы имеем метильную группу -CH₃.

Как видно, это очень маленькая и простая молекула. Он имеет постоянный дипольный момент благодаря -COOH группе, которая также позволяет уксусной кислоте образовывать две водородные связи последовательно.

Именно эти мосты пространственно ориентируют молекулы СН₃СООН с образованием димеров в жидком (и газообразном) состоянии.

На изображении вверху мы видим, как две молекулы расположены так, что образуют две водородные связи: O-H-O и O-H-O. Чтобы испарить уксусную кислоту, необходимо обеспечить достаточную энергию, чтобы разорвать эти взаимодействия; именно поэтому это жидкость с температурой кипения выше, чем у воды (приблизительно 118 ° C).

Читайте также: