Как сделать из хлорэтана гексан

Обновлено: 07.07.2024

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

г е к с а н → P t , t X o X X 1 → C H X 3 C l , A l C l X 3 X X 2 → C X 6 H X 5 − C C l X 3 → и з б ⋅ K O H , t X o , H X 2 O X X 3 → X X 1 \ce[Pt, t^o] X1 ->[CH3Cl, AlCl3 ] X2 -> C6H5-CCl3 ->[изб. KOH, t^o, H2O] X3 -> X1> г е к с а н P t , t X o

X X 1 C H X 3 C l , A l C l X 3

C X 6 H X 5 − C C l X 3 и з б ⋅ K O H , t X o , H X 2 O

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную. Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 5 баллов. Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения. Форма для оценки находится внизу страницы.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию	Баллы
Правильно записаны пять уравнений реакций	5
Правильно записаны четыре уравнения реакций	4
Правильно записаны три уравнения реакций	3
Правильно записаны два уравнения реакций	2
Правильно записано одно уравнение реакции	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	5

Гексан при катализаторе платина и нагревании сворачивается в цикл:

Вещество Х₁ - бензол.

Бензол далее вступает в реакцию с хлорметаном (катализатор - хлорид алюминия):

Трихлортолуол должен вступить в реакцию с избытком щелочи:

Гексан при катализаторе платина и нагревании сворачивается в цикл:

Вещество Х₁ - бензол.

Бензол далее вступает в реакцию с хлорметаном (катализатор - хлорид алюминия):

Мы приступаем к новому разделу - органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) - насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями - содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen - имя + calare - созывать) - совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса "ан": метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos - соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros - составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
Тип гибридизации атомов углерода - sp 3
Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Химические свойства алканов

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее - у вторичного и значительно труднее - у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту - HNO₃ - можно представить как HO-NO₂.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ - огонь + λύσις - разложение) - термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения - в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Задача натрия - "заинтересовать" хлор больше, чем его органический хвост:

CH3-CH2-Cl + Na + Na + Cl-CH2-CH3 =

CH3-CH2- + (Cl + Na) + (Na + Cl) + -CH2-CH3 =

Получить из хлорэтана - бутан можно реакцией Вюрца, Реакция Вьюрца - это метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды 2RBr+ 2Na. 2Rl+ 2Na.. 2RCl+ 2Na.. 2CH₃CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₂CH₃ + 2NaCl хлорэтан бутан или можно записать так: 2 C₂H₅Cl + 2Na = C₄H₁₀ + 2NaCl Читать далее

1. Бутан этан хлорэтан бутан изобутан
2. Ацетат натрия метан хлорметан этан этен
3. Метан ацетилен этан пропан 1-хлорпропан
4. Углерод метан бромметан этан хлорэтан бутан
5. 1-хлорпропан гексан пропан 2-хлорпропан 2,3-диметилбутан
6. Ацетат натрия метан этен этан хлорэтан пропан оксид углерода (4)
7. Пропионат натрия этан бромэтан бутан этан 1,1- дихлорэтан
конвертировать в реакции

1. бутан-этан
CH-CH-CH-CH (нагревание) CH-CH + CH=CH (крекинг)
этан-хлорэтан
CH-CH + Cl CH-CH-Cl + HCl
хлорэтан-бутан
CH-CH-Cl + 2Na + CH-CHCl CH-CH-CH-CH + 2NaCl
бутан-изобутан
CH -CH-CH-CH (нагревание, AlCl) CH

CH-CH-CH
2. ацетат натрия-метан
CHCOONa+NaOH NaCO+CH
метан-хлорметан
CH+ClCHCl+HCl (замещение)
хлорметан-этан
2СHCl +2NaCH +2NaCl (р-я Вюрца)
этан-этен
C H(нагревание) CH=CH (дегидрирование)

3.метан-ацетилен
2CH (нагревание) CHCH +3H
ацетилен-этан
CHCH +2H CH
этан-пропан
СН + Cl CHCl + HCl
CHCl + CHCl + 2Na CH + 2NaCl
пропан-1хлорпропан
CH + Cl CHCl

4.углерод-метан
C + 2H (нагревание, катализатор) CH
метан-бромметан
CH + Br СHBr +HBr
бромметан-этан
2СHBr +2K CH + 2KBr (р-я Вюрца)
этан-хлорэтан
СH + Сl CHCl + HCl
хлорэтан-бутан
CHCl + 2Na + CH-CHCl CH-CH-CH-CH + 2NaCl

5. 1хлорпропан-гексан
CHCL-CH-CH+Na(излишек) NACl+CH(реакция Вюрца)
гексан-пропан
СH CH+CH(Крекинг)
пропан-2хлорпропан
CH-CH-CH + Cl CH-CHCl-CH3
2хлорпропан- 2,3 диметилбутан
CH-CHCl-CH3+ 2Na + CH-CHCl-CH3 CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl

CH CH
6. ацетат натрия-метан
CHCOONa+NaOH CH + NaCO реакция ионного размена
метан-этен
СH CH=CH +2H
этен-этан
CH=CH +H CH
этан-хлорэтан
СH + Сl CHCl + HCl
хлорэтан-пропан
CHCl + CHI + 2Na CH-CH-CH+ NaCl + NaI
пропан-оксид углерода (4)
СН+5О 3СО+4Н О

7. Пропионат натрия-этан
CH -CH-COONa +NaOH CH-CH + NaCO
этан-бромэтан
CH + Br CH Br + HBr
бромэтан-бутан
2CH Br +2Na CH-CH-CH-CH + 2NaBr
бутан-этан
CH-CH-CH-CH (нагревание) CH-CH + CH=CH (крекинг)
этан- 1,1дихлорэтан
CH-CH+Cl CHCl-CH + HCl (получили хлорэтан)

Читайте также: