Спирт эфир как сделать

Добавил пользователь Валентин П.
Обновлено: 19.09.2024

Запах душистого мыла, ароматы парфюмерии и косметических средств заслуга сложных эфиров. В XVIII веке Л. Де Лаурагваис впервые перегнал органическую кислоту со спиртом и получил ароматную жидкость. Спустя несколько веков мы не представляем жизнь без эфиров. Эфиры делятся на два вида – простые и сложные. Простые эфиры – результат дегидратации от двух молекул спирта, а сложные эфиры – от молекулы карбоновой кислоты и молекулы спирта. Общий вид простых эфиров: R-O-R’ Общий вид сложных эфиров: R-C(O)O-R’

План урока:

Строение простых эфиров

Для атомов углерода насыщенных простых эфиров характерно состоянии sp 3 -гибридизации, а в ненасыщенных соединениях – sp 2 -гибридизации.

Строение молекулы диметилового эфира

Номенклатура эфиров

Например, симметричная молекула С₂Н₅-О-С₂Н₅ называется диэтиловым эфиром.

В несимметричной молекуле радикалы располагаются по алфавиту. Например, молекула СН₃-О-С₂Н₅ называется метилэтиловым эфиром.

Строение сложных эфиров

Например, C₂H₅-C(O)O-CH₃ также можно назвать как метиловый эфир этановой кислоты, а С₂Н₅-С(О)О-С₂Н₅ - этиловый эфир этановой кислоты.

Изомерия эфиров

Изомерия простых эфиров

Изомерия сложных эфиров

Классификация эфиров

Виды простых эфиров

Простые эфиры классифицируются по строению углеводородного скелета.

Виды сложных эфиров

Сложные эфиры классифицируются на несколько видов.

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами

С₅Н₁₁-С(О)О-СН₃ – метиловый эфир пентановой кислоты

Сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и спиртами

СН₃-(СН₂)₁₄-С(О)О-(СН₂)₂₉-СН₃ – мирициловый эфир пальмитиновой кислоты (один из компонентов пчелиного воска)

СН₃-(СН₂)₁₄-С(О)О-(СН₂)₁₅-СН₃ – цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (основной компонент спермацета)

Жиры отличаются от других представителей класса тем, что они образованы от глицерина ОН-СН₂-СН(ОН)-СН₂-ОН.

Общая формула жиров

Способы получения простых и сложных эфиров

Получение простых эфиров

Простые эфиры не встречаются в природе, но есть множество химических способов получения эфиров.

С помощью этого способа получают симметричные молекулы. Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды) протекает в присутствии минеральной кислоты и при нагревании.

Реакция Вильямсона (взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами)

С помощью этого метода можно синтезировать несимметричные молекулы.

Данным способом можно получать циклические соединения класса. Для проведения реакции необходимо нагревание и наличие катализатора.

Способ получения сложных эфиров

Реакция этерификации протекает в присутствии минеральной кислоты.

Физические свойства простых и сложных эфиров

Физические свойства простых эфиров

Для простых эфиров не характерно твердое состояние. Диметиловый эфир и метилэтиловый эфир – газы, а все остальные представители класса находятся в жидком состоянии. Простые эфиры кипят при более низких температурах, по сравнению со спиртами. Также им характерен приятный и сладкий запах.

Диэтиловый эфир – бесцветная жидкость, кипящая при температуре 35,5˚С. Он малорастворим в воде, но хорошо растворим в этиловом спирте. Температура воспламенения – 9,4˚С. При взаимодействии с воздухом образуется взрывоопасная смесь. Используется как растворитель. Это ядовитое вещество, которое опасно тем, что вызывает привыкание.

Простые эфиры не растворимы в воде. Эта особенность связана с неспособностью образовывать водородные связи. Простые эфиры – отличные растворители.

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры, образованные от низших карбоновых кислот и спиртов, находятся в жидком состоянии. Они обладают приятными запахами и не растворяются в воде. Приятные цветочные и плодовые запахи обусловлены наличием сложных эфиров.

У сложных эфиров более низкие температуры плавления и кипения, чем у карбоновых кислот. Эта особенность связана с отсутствием межмолекулярных водородных связей.

Сложные эфиры, образованные от высших карбоновых кислот и спиртов – воски. У них отсутствуют запахи. Также они совсем не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Воски бывают растительными, животными, ископаемыми и синтетическими.

Соты из пчелиного воска

Растительные воски можно встретить на поверхностях листовых пластин, стеблей, плодов. Они защищают от проникания лишней воды, высыхания, попадания микроорганизмов. Наиболее популярный животный воск – пчелиный. Из него насекомые строят соты. Также животный воск находится на шерсти животных. Он предотвращает попадание избыточной влаги на кожу.

Ланолин (воск шерсти животных)

Представитель ископаемых восков – горный воск, который представляет собой минерал из группы нефтяных битумов. Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.

Химические реакции простых и сложных эфиров

Химические реакции простых эфиров

Взаимодействие с йодоводородной (HI) или бромоводородной (HBr) кислотой

Под действием концентрированной кислоты происходит разложение простого эфира.

R-O-R’ + HI →R-OH + R’-I

В результате данной реакции образуются нестойкие соли оксония.

При хранении простых эфиров на воздухе образуются перекиси.

Из-за образованных перекисей в процессе перегонки эфира может произойти взрыв, поэтому особенно важно очищать эфиры перед началом работы.

Химические реакции сложных эфиров

Химические реакции сложных эфиров обусловлены нуклеофильной атакой по атому углерода, находящимся в карбонильной группе, и замещением алкоксигруппы.

При кислотном гидролизе сложный эфир превращается в исходную карбоновую кислоту и спирт. Реакция проходит в присутствии минеральной кислоты.

При щелочном гидролизе образуются соль карбоновой кислоты и спирт. Данная реакция необратима.

Следует обратить внимание на то, что кислотный гидролиз обратим.

Взаимодействие с водородом (гидрирование, или восстановление)

В процессе гидрирования образуются две молекулы спирта. Реакция идет при наличии катализатора.

При взаимодействии сложных эфиров и аммиака образуются амиды кислот и спирты.

Применение эфиров

Простым эфирам характерна химическая инертность, поэтому они могут играть роль растворителя. Эфиры с разветвленными радикалами применяются в качестве антидетонационных добавок в моторных топливах. Также благодаря приятным запахам их можно встретить в парфюмерной продукции.

Сложные эфиры используются в парфюмерной, косметической продукции, пищевой промышленности, производстве лаков, красок, клеев и лекарственных препаратов. Также они могут выступать в роли растворителей.

Применение сложных эфиров.

Из сложных эфиров низших карбоновых кислот и спиртов, производят различные эссенции, а от ароматических спиртов – парфюмерную продукцию. Воски входят в состав смазочных веществ, кремов и мазей.

В XIX-ХХ веках ученые получили и изучили сложные эфиры, которые легли в основу многих лекарств. В число препаратов из эфиров входят салол, валидол. Раньше в качестве обезволивающего средства использовался метилсалицилат, который на современном рынке вытеснен другими эффективными лекарственными препаратами.

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители.

Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

Химические свойства

1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом:

2. Расщепление простых эфиров

При действии концентрированными йодоводородной или бромоводородной кислот на простые эфиры происходит расщепление эфира на спирт и галогеналкан:

R–O–R + HI → R–OH + R–I

Если простой эфир несимметричен, присоединение галогена происходит неселективно, в результате образуется смесь двух спиртов и двух галогенидов:

2R–O–R' + 2HI → R–OH + R'–OH + R–I + R'–I

3. Горение

Получение

1. Гидрирование

2. Межмолекулярная дегидратация

При действии на первичные спирты концентрированной серной кислоты в мягких условиях происходит межмолекулярная дегидратация, образуется простой эфир. Обычно реакцию проводят при температуре около 140°С.

3. Реакция Вильямсона

Реакция Вильямсона - реакция получения простых эфиров из галогеналканов и алкоголятов спиртов.

Простейшая реакция получения простых эфиров - межмолекулярная дегидратация спиртов пригодна только для получения симметричных простых эфиров, а реакция Вильямсона позволяет получать простые эфиры почти любого строения.

Смесь алкилгалогенида и алкоголята щелочного металла кипятят. Галоген (как правило, хлор или бром) и ион металла образуют соль, а оставшиеся свободные частицы соединяются в простой эфир:

Применение

1. Простые эфиры используются как растворители для жиров, смол, красителей и лаков.

2. Также они используются в качестве растворителей в органических реакциях.

3. Некоторые эфиры применяют как анестетики, топливные присадки для повышения октанового числа и смазочные масла.

Анестетики — лекарственные средства, обладающие способностью вызывать уменьшения чувствительности тела или его части вплоть до полного прекращения восприятия информации об окружающей среде и собственном состоянии - анестезию.

4. Некоторые простые эфиры являются инсектицидами и фумигантами, поскольку их пары токсичны для насекомых.

5. Ароматические простые эфиры находят применение в качестве антиоксидантов и консервантов.

6. Некоторые ароматические простые эфиры имеют приятный запах, благодаря чему их используют в парфюмерной промышленности

Спирты - кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда - метанол - CH₃OH. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH - гликоли), трехатомными (3 группы OH - глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса "ол" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) - алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы - образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии - кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный - образуются алкены.

Диметиловый эфир - CH₃-O-CH₃
Метилэтиловый эфир - CH₃-O-C₂H₅
Диэтиловый эфир - C₂H₅-O-C₂H₅

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные - до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее - до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

ой, спс большое, завтра зачёт по химии. подскажи ещё плиз, а то я умираю уже, из галогенопроизводных получить многоатомный спирт. из многоатомного спирта получить галогкнопроизводное . КАК.

Новые вопросы в Химия

1.Соду массой 45 г растворили в 145 мл воды. Вычислите массовую долю соды в образовавшемся растворе. 2. К 300 г 10%-ного раствора глюкозы добавили 60 … мл воды. Вычислите массовую долю глюкозы в образовавшемся растворе. 3. Вычислите массовую долю вещества в растворе, полученном при смешивании 400 г 15%-ного раствора и 200 г 18%-ного раствора того же вещества. ОЧЕНЬ СРОЧНО НАДО ПОМОГИТЕ

Расставить коэффициенты в приведенных уравнениях А) B + O2 = B2O3 Б) CuS + O2 = SO2 + CuО В) Ca(OH)2 + H3BO3 = Ca3(BO3)2 + H2O Г) оксид алюминия + сол … яная кислота = хлорид алюминия + вода Д) оксид азота (III) + вода = азотистая кислота

Читайте также: