Как сделать цис и транс изомеры

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Бутендиовой кислоты в качестве классического примера цис - транс - изомерии: при регистрации ( Z ) изомера малеиновой кислоты (слева) цикло-конденсируется с ангидридом при нагревании ; ( E ) -изомер фумаровая кислота (справа) не может этого сделать, потому что необходимые для этого транс- COOH-группы находятся слишком далеко друг от друга. Температуры плавления двух соединений также различаются примерно на 150 ° C.

В цис - транс - изомерии , или ( Z ) - ( Е ) изомерии описывает особую форму конфигурации изомерии в химии , в которых молекулы отличаются лишь в том или нет двух заместителей находятся на одной и той же стороне опорной плоскости. Базовая плоскость может быть определена , например, двойной связью или кольцевой системой . цис и транс - изомеры различаются по своим химическим и физическим свойствам , такие как температура плавления , температуры кипения , энтальпии связывания . В отличие от конформеров , они могут быть преобразованы друг в друга только путем разрыва связи. В целом:

• Два заместителя имеют цис- конфигурацию, если они находятся с одной стороны от плоскости отсчета.
• Два заместителя имеют транс- конфигурацию, если они находятся на противоположной стороне плоскости отсчета.

Традиционная цис - транс обозначение может быть неоднозначным , если есть более двух заместителей. В этом случае должен быть указан либо ссылочный заместитель, либо обозначение ( Z ) - ( E ), определенное IUPAC, должно использоваться для обеспечения ясности. Затем рассматриваются те вицинальные заместители , которые, согласно соглашению Кана-Ингольда-Прелога, имеют более высокий приоритет в каждом случае. В этом случае вы получите понятное имя:

• Расположение ( Z ) используется, когда два приоритетных заместителя находятся на одной стороне плоскости отсчета ( z вместе).
• Устройство ( E ) используется, когда два приоритетных заместителя расположены на противоположной стороне плоскости отсчета ( e ntgegen).

цис - и транс - или ( Z ) - и ( E ) - сами по себе называются дескрипторами и помещаются перед систематическим названием вещества.

Оглавление

цис - транс изомерия по двойным связям

Структурная формула ( Z ) -фурилфурамида как пример двусмысленности в традиционных названиях: одноименные фурильные заместители имеют транс- конфигурацию, но атом углерода амида имеет более высокий приоритет, чем атом углерода фурана в соответствии с соглашением CIP, поэтому здесь ( Z ) -изомер.

цис - транс - изомерия происходит тогда , когда оба атома двойной связи имеет различные заместитель. В этом случае плоскость отсчета - это плоскость, которая содержит ось двойной связи и в то же время перпендикулярна плоскости, в которой лежат σ-связи с заместителями.

Пример цис - транс - изомерии изомер пара цис -butenedioic кислоты ( малеиновой кислоты ) и транс -butenedioic кислоты ( фумаровая кислоты ). Две карбоксильные группы в цис- изомере находятся вместе на одной стороне плоскости, которая перпендикулярна плоскости молекулы и содержит ось двойной связи, в транс- изомере они находятся на противоположной стороне. В этом случае цис- конфигурация также является ( Z ) -изомером, а транс- конфигурация также является ( E ) -изомером (см. Рисунок выше).

Если атом водорода и более крупный заместитель связаны с каждым из двух атомов углерода двойной связи ( вицинальные двойные связи), назначение цис и транс является ясным, и можно использовать эти традиционные номенклатурные названия. С другой стороны, если заместителей больше, необходимо использовать номенклатуру ( E / Z ), для которой четкий порядок приоритета был определен с помощью правила последовательности.

Традиционное обозначение не всегда можно просто преобразовать в номенклатуру ( E / Z ) , приравняв цис к ( Z ) и транс с ( E ) . Фурилфурамид дает контрпример . Традиционно изомеры различают по положению одноименных фурильных заместителей. Однако, поскольку в соответствии с соглашением CIP, атом C карбоксамидной группы имеет более высокий приоритет, чем атом C в фурановом кольце (вторая сфера: C, O) из-за его партнера по связыванию во второй сфере ( O , N ). , в данном случае ( Z ) -изомер, в котором фурильные заместители являются транс-друг к другу.

цис - транс изомерия в кольцевых системах

Пример моноциклического соединения с цис - транс - изомерии 1,2-диметилциклопентан : Две метильные заместители могут быть либо на той же стороне плоскости молекулы ( цис - форма) или на противоположных сторонах ( транс - форма).

В случае 6-колец, как и в случае 1,2-диметилциклогексана , цис- и транс- изомеры трудно увидеть, потому что соединения не следует рассматривать как плоские кольца. Соединения этого типа в большинстве своем находятся в энергетически предпочтительной конформации кресла . Поскольку существует две конформации кресла из-за инверсии цикла , транс- 1,2-диметилциклогексан и цис- 1,2-диметилциклогексан , например, не могут быть распознаны напрямую. В случае транс- 1,2-диметилциклогексана обе метильные группы являются либо экваториальными, либо аксиальными . В цис- формах одна метильная группа расположена экваториально, другая - аксиально.

(1а) и (1b) стул конформация из транса -1,2-диметилциклогексана; (2a) и (2b) Стул конформации цис- 1,2-диметилциклогексана.	Позиции в конформации кресла циклогексана . Атомы водорода в осевом положении, отмечены красным цветом и транс -positioned друг с другом . Атомы водорода в экваториальном положении отмечены синим цветом и также находятся в транс- положении друг к другу , но это труднее увидеть.

Примером бициклического соединения является декалин , поскольку два шестичленных кольца могут быть связаны по-разному: два атома водорода в точках присоединения могут находиться либо на одной стороне молекулы декалина ( цис- форма), либо на противоположных сторонах ( трансформация ).

Взаимное преобразование

В случае двойной связи, что цис и транс изомеры могут быть превращены друг в друге ( цис - транс - преобразующего). Это требует временного разрыва π-связи, что обычно делается фотохимическим способом или при более высоких температурах. Здесь происходит фотохимическое взаимопревращение посредством электронного возбуждения в синглетное спиновое состояние. Неискрученная молекулярная структура не только энергетически, но и пространственно невыгодна. Это сопровождается переворотом спина электрона при возбуждении от HOMO (теперь СОМО; сингл занятой молекулярной орбитали) в триплетное состояние, которое находится в равновесии с цис - транс - рекомбинации. При повышении температуры реакции здесь получается термодинамический транс-продукт.

цис - транс преобразования, например, Б. центральный компонент зрительного процесса (см. Сетчатку ).

Амидная связь (пептидная связь), присутствующая между N- концом L- пролина и C- концом другой аминокислоты в пептидах, может быть как в транс-, так и в цис- конфигурации, поскольку эта связь имеет определенный характер двойной связи. Изменение между двумя конфигурациями происходит медленно, но может быть ферментативно катализируемых с помощью пептидного пролил цис - транс - изомеразы.

Смотри тоже

Индивидуальные доказательства

литература

• Введение в цис-транс-изомерию. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 13 июня 2014 г.
• Джерри Марч: Продвинутая органическая химия. Реакции, механизмы и структура. 3-е издание, John Wiley & Sons, Нью-Йорк, 1985.

Эта страница последний раз была отредактирована 23 июля 2021 в 14:02.

Представьте себе: аналог одного из видов изомерии можно найти повсюду, и даже на теле человека. Но об этом узнает тот, кто внимательно прочитает нашу статью. Давайте разбираться, какие вещества называются изомерами и какие виды изомерии соединений выделяют в органической химии.

О чем эта статья:

10 класс, 11 класс, ЕГЭ/ОГЭ

Строение органических веществ в химии отображают структурные формулы. Они показывают порядок соединения атомов в молекулах (но не отражают расположение атомов в пространстве).

Если в составе молекулы 4 или больше атома углерода, они могут быть соединены в различном порядке — линейном и разветвленном. Молекулы с одинаковым количественным и качественным составом, но разным порядком связи атомов соответствуют разным веществам. Например, рассмотрим структурные формулы бутана и изобутана — обратите внимание на различие в температурах кипения:

Тут мы подходим к такому понятию, как изомеры.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый атомный состав, но различное химическое строение, а значит, и свойства. Явление существования различных форм веществ или изомеров называется изомерией.

Виды изомерии

Различают две большие категории изомерии: структурную и пространственную. Внутри каждой категории выделяют еще несколько разновидностей. Давайте рассмотрим каждую из них.

Структурная изомерия

Обусловлена разным порядком соединения атомов в составе молекулы. Делится на 4 вида, о каждом из которых мы сейчас расскажем.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, за счет которых образуется скелет молекулы.

Например, молекула состава C5H12 имеет несколько форм расположения в пространстве:

Линейная молекула пентана

Немного разветвленная молекула 2-метилбутана

Еще более разветвленная молекула 2,2-диметалпропана

Как видно, количество углерода и водорода в этих молекулах абсолютно идентично, однако свойства отличаются колоссально. Например, температура кипения неопентана — 9,5 °С, изопентана — 27,7 °C, а линейной молекулы пентана — 36 °C.

Изомерия положения функциональных групп (заместителей) обусловлена различным положением заместителя или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Такой вид изомерии можно реализовать при минимум трех атомах углерода. Рассмотрим на примерах:

Сравним температуры кипения: пропанол-1 кипит при 97 °C, а его разветвленный брат — при температуре 82 °C. Уже второй пример демонстрирует, что для более разветвленной структуры характерны более низкие температуры кипения. Это связано с тем, что форма разветвленных молекул стремится к сферической, при этом площадь поверхности уменьшается, и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Следующий вид структурной изомерии — это изомерия положения кратной связи. Она обусловлена различным положением кратной связи при одинаковом углеродном скелете молекулы. Его можно реализовать при наличии не менее четырех атомов углерода. Рассмотрим на примерах:

Температура кипения пентина-1 составляет 40,23 °C, а пентина-2 — 56,1 °C.

И последний вид структурной изомерии — межклассовая изомерия. Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. Межклассовые изомеры имеют одинаковую общую формулу. Например, только алканы имеют общую формулу C_nH_2n+2, следовательно, межклассовых изомеров у них нет. А вот общую формулу C_nH_2n имеют как алкены, так и циклоалканы. Значит, алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры по отношению друг к другу. Рассмотрим наглядный пример:

Оба соединения имеют формулу C₆H₁₂, однако одно принадлежит к алкенам, а другое к циклоалканам.

Пространственная изомерия

Обусловлена различным положением атомов в пространстве.

Частный случай пространственной изомерии — геометрическая или цис-транс-изомерия. Она характерна для соединений с кратными связями и циклических соединений. Такие изомеры имеют различные физические и химические свойства. У каждого атома углерода должны быть разные заместители, иначе такой вид изомерии не имеет смысла. Рассмотрим примеры геометрической изомерии.

Еще один вид пространственной изомерии — оптическая изомерия. Она характерна для веществ, у которых есть асимметрический атом с четырьмя различными заместителями. Молекулы оптических изомеров соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное отражение. Руки, ноги, уши человека — тоже своего рода оптические изомеры. А вот пример оптических изомеров в органической химии:

Для удобства обобщили все виды изомерии на схеме:

Вопросы для самопроверки

1. Какая форма не относится к структурной изомерии?

Изомерия положения кратной связи.

Изомерия положения функциональной группы.

3. Какие формы относятся к пространственной изомерии?

Цис- и транс-изомерия.

Изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Изомерия положения функциональной группы и изомерия кратной связи.

Транс-изомерия и изомерия углеродного скелета.

4. Какая характеристика не описывает оптическую изомерию?

При наложении двух оптических изомеров предмет и его зеркальное отражение совпадают.

Наличие асимметрического атома углерода.

У атома углерода четыре разных заместителя.

Одинаковое химическое строение, но различное положение атомов в пространстве.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. В Вашем случае атомы водорода при соседних атомах углерода, связанных двойной связью, могут находиться по одну сторону от плоскости (цис-изомер) связи или по разные (транс-изомер) :

Читайте также:

  
• Подарок на новый год в кружке своими руками
  
• Книжка подарок своими руками на день рождения
  
• Крышка для кружки своими руками
  
• Шпаклевание порогов после переварки своими руками
  
• Кухня из сосны своими руками