Как сделать название алканов

Обновлено: 08.07.2024

Алканами называют такие углеводороды, атомы углерода, в молекулах которых соединены между собой простыми (одинарными) $\sigma $- связями. Все остальные единицы валентности атомов углерода в этих соединениях заняты (насыщенны) атомами водорода.

Атомы углерода в молекулах насыщенных углеводородов находятся в первом валентном состоянии, то есть в состоянии $sp3$-гибридизации. Такие насыщенные углеводороды еще называют парафинами.

Парафинами эти органические соединения называют потому, что долгое время их считали малореакцийноспособными (от лат. parum - мало и affinis - имеет сродство).

Старое название насыщенных углеводородов - алифатические или жирные, углеводороды (от лат. alifatic - жирный). Это название происходит от названия первых изученных соединений, которые когда-то относили к этим веществам, - жиров.

Насыщенные углеводороды образуют ряд соединений с общей формулой $C_nH_$ $(n - 1, 2, 3, 4, . )$. Простой соединением этого ряда является метан $CH_4$. Поэтому ряд этих соединений называют еще рядом метановых углеводородов.

Гомологические ряды

Происхождение названий алканов

Готовые работы на аналогичную тему

Правила систематической номенклатуры

Для названия органических веществ комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) были разработаны правила систематической (научной) номенклатуры. Согласно этим правилам, названия углеводородам дают таким образом:

В молекуле углеводорода выбирают основную - длинную и сложную (которая имеет наибольшее число ответвлений) - углеродную цепь.

Называют углеводородные радикалы, которые образуют боковые цепи. Перед названием каждого радикала ставят цифру, которая указывает номер углеродного атома главной цепи, у которого с находится данный радикал. Цифру от названия отделяют дефисом. Названия алкильных радикалов перечисляют в алфавитном порядке. Если углеводород имеет в своем составе несколько одинаковых радикалов, то записывают в порядке возрастания номера углеродных атомов, у которых стоят эти радикалы. Цифры отделяют друг от друга запятыми. После цифр записывают префиксы: ди- (если одинаковых радикалов два), три- (когда одинаковых радикалов три), тетра-, пента- и т. д. (если одинаковых радикалов соответственно четыре, пять и т. д.). Префиксы указывают, сколько одинаковых радикалов имеет данный углеводород. После префикса ставят название радикала. В том случае, если два одинаковых радикалы находятся у одного углеродного атома, номер этого атома углерода ставится в названии дважды.

Называют углеводород основной пронумерованной углеродной цепи, помня при этом, что названия всех насыщенных углеводородов имеют суффикс -ан.

Приведенный ниже пример поможет уяснить эти правила:

Алкильные радикалы боковых цепей

Иногда алкильные радикалы боковых цепей разветвленные. В этом случае их называют так, как соответствующие насыщенные углеводороды, только вместо суффикса -ан принимают суффикс -ил.

Углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют. Атом углерода этого радикала, соединенный с основным цепью, получает номер $1$. Для удобства углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют цифрами со штрихами и полное название такого радикала берут в скобки:

Рациональная номенклатура

Рациональную номенклатуру пользуются для названия сравнительно простых углеводородов. Эта номенклатура не так усовершенствована и гораздо менее удобна в пользовании по сравнению с систематической номенклатурой. По рациональной номенклатуре одно и то же вещество может иметь разные названия, что очень неудобно. Кроме того, по данной номенклатуре можно назвать далеко не все насыщенные углеводороды.

Алканы — это органические вещества, которые состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой одинарными связями.

Общая формула — C n H 2 n + 2 , где n — число атомов углерода. Самым простым соединением алканов пор формуле является метан C H 4 /

Все атомы углерода в молекуле алканов находятся в состоянии s p 3 — гибридизации. Оси s p 3 -гибридных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра, угол между ними равен 109°28'

Также ряды таких соединений называют рядом метановых углеводородов.

Гомологические ряды

Ряды соединений метана, представители которых имеют близкие химические свойства и характеристику закономерности смены физических свойств, однотипную структуру и отличаются между собой на одну или несколько - C H 2 групп, будут являться гомологичным рядом.

Правила систематической номенклатуры

В молекуле углеводорода выбирают самую длинную и сложную углеродную цепь.
Нумеруют атомы углерода только основной цепи. Нумерация осуществляется последовательно, с того конца цепи, который дает радикалу меньший номер. При наличии нескольких радикалов алканов, то сравнивается величина цифр двух возможных последовательных нумераций.
Называют углеродные радикалы, которые образуют боковые цепи. Перед названием каждого радикала ставят цифру, указывающую номер углеродного атома главной цепи, у которого находится данный радикал. Названия радикалов перечисляется в алфавитном порядке. Цифры обязательно отделяют запятыми. В случае, если два одинаковых радикала находятся у одного углеродного атома, то они ставятся в названии два раза.
Количество радикалов в формуле равно количеству цифр в названии.

Физические свойства

C H 4 - C 4 H 10 — газы без цвета и запаха.
C 5 H 12 - С 15 H 32 — жидкости с запахом бензина.
Начиная с C 16 H 34 — твердые вещества белого цвета.
Алканы практически не растворимы в воде, но растворяются в бензоле и трихлорметане.
Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом.

Названия с разветвленными цепями

Разветвленные алканы они представляют собой насыщенные углеводороды, структура которых не состоит из прямой цепи. Алканы с прямой цепью отличаются от их разветвленных изомеров добавлением буквы п перед именем. Таким образом, н-гексан означает, что структура состоит из шести атомов углерода, выстроенных в цепочку.

Для разветвления указанного н-гептана необходимо перегруппировать его атомы углерода и водорода. Механизмы могут быть очень сложными и включают миграцию атомов и образование положительных частиц, известных как карбокатионы (–C+).

Образование разветвленных алканов происходит по международной номенклатуре, так же как и линейных алканов.

Рациональная номенклатура

В рациональной номенклатуре все алканы рассматриваются как производные метана.

Алканы – это предельные углеводороды, в большинстве своем имеющие разветвленную или линейную структуру. Их еще называют алифатическими соединениями, парафинами и насыщенными углеводородами. Такие названия они получили из-за содержания максимально возможного количества атомов водорода в своем составе.

Прежде чем назвать предельный углеводород, запишите структурную формулу его молекулы. Помните, что гомологический ряд алканов имеет общую формулу:
CnH2n+2, где n – определенное целое положительное число.
Зная ее, вы не допустите ошибку при записи любого представителя этого класса. Например, дано задание составить формулу алкана, который имеет шесть атомов углерода. Применив формулу, вы получите C6H14 – гексан.

Этот видеоурок даёт возможность учащимся изучить определение класса, гомологический ряд, общую формулу, электронное и пространственное строение, номенклатуру ИЮПАК, тривиальные названия, изомерию и гомологический ряд алканов.

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобретя в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока "Алканы: гомологический ряд, номенклатура и изомерия"

Алканы относятся к насыщенным углеводородам, то есть к органическим соединениям, в составе которых содержаться только одинарные С – С связи.

Наиболее часто в природе встречается метан. Он представляет собой бесцветный газ, который легче воздуха, не имеет запаха. Метан образуется в природных условиях при разложении без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Метан ещё называют болотным газом из-за того, что в небольшом количестве он выделяется в заболоченных местах. Больше всего метана в природном газе, там его содержание достигает 95 %. Метан вместе с этаном, пропаном и бутаном содержится в попутных нефтяных газах и в угольных пластах.

Высшие алканы входят в состав пчелиного воска, восковых покрытий листьев, плодов и семян растений, они встречаются также в виде озокерита.

Все насыщенные углеводороды образуют ряд, в котором любой член ряда отличается на одну или несколько групп – СН₂ –, которая называется гомологической разностью. Сам ряд углеводородов называется гомологическим рядом, а члены гомологического ряда – гомологами. Первые представить этого ряда – метан, второй – этан, третий член ряда – пропан, а четвёртый – бутан. Состав гомологического ряда алканов можно выразить общей формулой C_nH₂_n₊₂. Буква n показывает число атомов углерода, которые содержатся в молекуле конкретного углеводорода. Например, в молекуле гептана содержится 7 атомов углерода, значит его молекулярная формула С₇Н₁₆.

Рассмотрим электронное и пространственное строение алканов. Например, молекулярная формула метана СН₄. Связи между атомом углерода и водорода являются равноценными и называются σ-связями. В электронной формуле метана валентные связывающие электроны показаны в виде точек. Каждая химическая связь изображается чёрточкой при записи структурной формулы.

Установлено, что молекула метана имеет тетраэдрическое строение. В центре тетраэдра – атом углерода, а атомы водорода находятся в вершинах тетраэдра. Такое расположение связей обусловлено взаимным отталкиванием электронных облаков связей С – Н.

Пространственное строение других алканов аналогичное. Например, у пропана такое же тетраэдрическое строение, углы между связями 109 0 28´, поэтому атомы углерода находятся не по прямой линии, а зигзагообразно. Особенностью одинарной связи между атомами углерода является возможность свободного вращения атомов вокруг этой связи, поэтому углеродная цепь алканов может принимать различную форму. Длина этой углерод-углеродной связи С – С в молекуле алканов равна 0,154 нм.

Алканы могут иметь неразветвлённое и разветвлённое строение. Названия алканов по Международной номенклатуре образуются добавлением суффинка – ан к греческим названиям чисел, которые показывают число атомов углерода в составе молекулы. Первые четыре представителя гомологического ряда алканов имеют тривиальные названия: с одним атомом углерода – метан, двумя – этан, тремя – пропан и четырьмя – бутан.

Радикалы, или алкильные группы имеют названия такие же, как названия алканов, только суффикс –ан заменяется на суффикс –ил. Например, радикал – СН₃ называется метил, с двумя атомами углерода – этил, с тремя – пропил или изопропил и так далее.

Для того, чтобы назвать алкан нужно выбрать самую длинную цепь, нумерацию начинают с того конца, где ближе заместители. Затем называют заместители в алфавитном порядке.

Назовём следующий углеводород.

Определяем слева или справа начинать отсчёт. Заместители ближе с правой стороны, поэтому отсчёт начинаем справа налево. От третьего атома углерода отходят два одинаковых заместителя. Поэтому название этого углеводорода будет 3,3-диметилгексан.

Приведём ещё один более сложный пример названия алкана.

Для алканов, как и для других органических соединений, характерно явление изомерии, то есть явление существования различных соединений, имеющих один и тот же качественный и количественный состав, но разное строение.

Для насыщенных углеводородов – алканов изомерия начинается с бутана. Например, у бутана и изобутана одна и та же молекулярная формула – С₄Н₁₀, но разное химическое строение. Так, в бутане с неразветвлённой цепью атомов центральный атом связан с двумя атомами углерода, а в изобутане, где разветвлённая цепь атомов, центральный атом связан с тремя атомами углерода. Поэтому бутан и изобутан являются изомерами. Кроме того, что у этих веществ различное строение, они ещё имеют и различные свойства.

Различают изомерию структурную и пространственную. Одним из видов структурной изомерии является изомерия углеродного скелета. Так, у пентана есть 3 изомера. Это нормальный пентан, который имеет неразветвлённую цепь атомов углерода, 2-метилбутан, или изопентан, а также 2,2-диметилпропан, или неопентан.

Если посмотреть гомологический ряд алканов, то можно увидеть, что первые четыре члена этого ряда являются газами и имеют температуру кипения ниже комнатной. Алканы с С₅ – С₁₅ – жидкости, а алканы, которые имеют 16 и более атомов углерода – твёрдые вещества. С увеличение относительной молекулярной массы температуры плавления и кипения увеличиваются. Алканы практически не растворимы в воде.

Таким образом, общая формула алканов C_nH₂_n₊₂. Длина С – С связи равна 0,154 нм. Для метана и его гомологов характерно тетраэдрическое строение. Основу названия алканов определяет самая длинная цепь атомов углерода, начиная с того конца, где ближе находится заместитель. Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Читайте также: