Как сделать изомер

Добавил пользователь Morpheus
Обновлено: 04.10.2024

Гомологи — вещества, имеющие сходное строение и свойства, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 .

Изомеры могут различаться порядком соединения атомов в молекуле (химическим строением) или расположением атомов в пространстве. Поэтому различают структурную и пространственную изомерию.

Этот вид изомерии может быть обусловлен разным строением углеродного скелета, положением кратных связей или функциональных групп. Также есть межклассовая изомерия.

По расположению атомов в пространстве выделяют оптическую (энантиомерию) и геометрическую (цис-транс) изомерию.

Оптические изомеры являются зеркальным отражением друг друга. Оптические изомеры существуют в том случае, если в молекуле есть хотя бы один атом углерода, связанный с четырьмя разными группами. Такой атом называют оптически активным.

Геометрические изомеры отличаются расположением групп атомов относительно двойной связи: у цис-изомеров одинаковые группы атомов находятся с одной стороны, а у транс-изомеров — по разные стороны от двойной связи C = C . Этот вид изомерии возможен, если каждый из атомов, соединённых двойной связью, связан с разными атомами или группами атомов.

Представьте себе: аналог одного из видов изомерии можно найти повсюду, и даже на теле человека. Но об этом узнает тот, кто внимательно прочитает нашу статью. Давайте разбираться, какие вещества называются изомерами и какие виды изомерии соединений выделяют в органической химии.

О чем эта статья:

10 класс, 11 класс, ЕГЭ/ОГЭ

Строение органических веществ в химии отображают структурные формулы. Они показывают порядок соединения атомов в молекулах (но не отражают расположение атомов в пространстве).

Если в составе молекулы 4 или больше атома углерода, они могут быть соединены в различном порядке — линейном и разветвленном. Молекулы с одинаковым количественным и качественным составом, но разным порядком связи атомов соответствуют разным веществам. Например, рассмотрим структурные формулы бутана и изобутана — обратите внимание на различие в температурах кипения:

Тут мы подходим к такому понятию, как изомеры.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый атомный состав, но различное химическое строение, а значит, и свойства. Явление существования различных форм веществ или изомеров называется изомерией.

Виды изомерии

Различают две большие категории изомерии: структурную и пространственную. Внутри каждой категории выделяют еще несколько разновидностей. Давайте рассмотрим каждую из них.

Структурная изомерия

Обусловлена разным порядком соединения атомов в составе молекулы. Делится на 4 вида, о каждом из которых мы сейчас расскажем.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, за счет которых образуется скелет молекулы.

Например, молекула состава C5H12 имеет несколько форм расположения в пространстве:

Линейная молекула пентана

Немного разветвленная молекула 2-метилбутана

Еще более разветвленная молекула 2,2-диметалпропана

Как видно, количество углерода и водорода в этих молекулах абсолютно идентично, однако свойства отличаются колоссально. Например, температура кипения неопентана — 9,5 °С, изопентана — 27,7 °C, а линейной молекулы пентана — 36 °C.

Изомерия положения функциональных групп (заместителей) обусловлена различным положением заместителя или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Такой вид изомерии можно реализовать при минимум трех атомах углерода. Рассмотрим на примерах:

Сравним температуры кипения: пропанол-1 кипит при 97 °C, а его разветвленный брат — при температуре 82 °C. Уже второй пример демонстрирует, что для более разветвленной структуры характерны более низкие температуры кипения. Это связано с тем, что форма разветвленных молекул стремится к сферической, при этом площадь поверхности уменьшается, и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Следующий вид структурной изомерии — это изомерия положения кратной связи. Она обусловлена различным положением кратной связи при одинаковом углеродном скелете молекулы. Его можно реализовать при наличии не менее четырех атомов углерода. Рассмотрим на примерах:

Температура кипения пентина-1 составляет 40,23 °C, а пентина-2 — 56,1 °C.

И последний вид структурной изомерии — межклассовая изомерия. Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. Межклассовые изомеры имеют одинаковую общую формулу. Например, только алканы имеют общую формулу C_nH_2n+2, следовательно, межклассовых изомеров у них нет. А вот общую формулу C_nH_2n имеют как алкены, так и циклоалканы. Значит, алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры по отношению друг к другу. Рассмотрим наглядный пример:

Оба соединения имеют формулу C₆H₁₂, однако одно принадлежит к алкенам, а другое к циклоалканам.

Пространственная изомерия

Обусловлена различным положением атомов в пространстве.

Частный случай пространственной изомерии — геометрическая или цис-транс-изомерия. Она характерна для соединений с кратными связями и циклических соединений. Такие изомеры имеют различные физические и химические свойства. У каждого атома углерода должны быть разные заместители, иначе такой вид изомерии не имеет смысла. Рассмотрим примеры геометрической изомерии.

Еще один вид пространственной изомерии — оптическая изомерия. Она характерна для веществ, у которых есть асимметрический атом с четырьмя различными заместителями. Молекулы оптических изомеров соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное отражение. Руки, ноги, уши человека — тоже своего рода оптические изомеры. А вот пример оптических изомеров в органической химии:

Для удобства обобщили все виды изомерии на схеме:

Вопросы для самопроверки

1. Какая форма не относится к структурной изомерии?

Изомерия положения кратной связи.

Изомерия положения функциональной группы.

3. Какие формы относятся к пространственной изомерии?

Цис- и транс-изомерия.

Изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Изомерия положения функциональной группы и изомерия кратной связи.

Транс-изомерия и изомерия углеродного скелета.

4. Какая характеристика не описывает оптическую изомерию?

При наложении двух оптических изомеров предмет и его зеркальное отражение совпадают.

Наличие асимметрического атома углерода.

У атома углерода четыре разных заместителя.

Одинаковое химическое строение, но различное положение атомов в пространстве.

Органическая химия — раздел, который вызывает больше всего вопросов. Сложность заключается в первую очередь в огромном количестве веществ: ученым известно более миллиона. Но не нужно пугаться. В органике соединения поделены на классы, свойства внутри которых очень похожи. Выучив общие реакции для каждой группы веществ, вы сможете с легкостью решать задания. Первая тема в рамках подготовки к ЕГЭ — изомерия и номенклатура органических соединений. В статье мы разберем основы этого раздела. Более подробно материал рассматривается на подготовительных курсах. Там изучаются все сложные вопросы органической химии, поэтому выпускники набирают высокие баллы на ЕГЭ.

Изомерия

Первый вопрос, который мы рассмотрим — изомерия органических соединений в химии. Под этим термином понимают явление существования веществ-изомеров. Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (то есть молекулярную формулу), но разное строение и свойства (то есть структурную формулу).

Для начала разберемся в формулах органических соединений. Молекулярная показывает только тип атомов и их количество. Например, C 5 H 10 OH. Структурная отражает взаимное расположение атомов в молекуле. Приведенная молекулярная формула может принадлежать сразу нескольким веществам, так как гидроксильная группа может располагаться у разных атомов. Под формулой может скрываться пентанол-1 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH, пентанол-2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH(OH)-CH 3 или пентанол-3 CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 2 -CH 3 . Эти вещества, имеющие разное взаимное расположение атомов, и называются изомерами.

Различают два вида изомерии — пространственную и структурную. Структурная изомерия подразумевает различный порядок расположения атомов в молекуле. Делится на несколько типов:

углеродного скелета. Различное расположение радикалов в молекуле: СН 3 - СН 2 -СН 2 -СН 2 -CH 3 (н-пентан) и СН 3 -СН 2 -СН(CH 3 )-CH 3 (2-метилбутан);
положения кратной связи. Двойные и тройные связи могут располагаться у разных атомов. Изомерами являются бутен-1 СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 и бутен-2 СН 3 -СН=СН 2 -СН 3 ;
положения функциональной группы. Пример — уже рассмотренный выше пентанол;
межклассовая. Иногда под одной формулой скрываются вещества разных классов. Такими изомерами являются алкины и алкадиены, алкены и циклоалканы, спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, сложные эфиры и карбоновые кислоты. Пример: метилацетат CH 3 -COO-CH 3 и пропановая кислота CH 3 -CH 2 -COOH;
взаимного расположения заместителей. Характерна для циклических соединений (аренов, циклоалканов, циклов с кратными связями). Когда в кольцо вносится второй заместитель, он может располагаться в одном из трех положений: орто (у соседних атомов углерода), мета (через один атом) и пара (напротив друг друга). Это касается ароматических соединений. В циклоалканах заместители обозначают цифрами, например, 1,2-диметилциклобутан;
метамерия. Связана с разным положением гетероатома в молекуле. Гетероатом — это азот, сера, кислород. Такими изомерами могут быть амины, например, этиламин СН 3 –СН 2 –NH 2 и диметиламин СН 3 –NH–СН 3 ;
таутомерия. Это явление, при котором два изомера легко переходят друг в друга. В таком случае вещество состоит сразу из нескольких молекул, устанавливается равновесие, которое смещается под действием внешних факторов. Пример веществ — пропанон и пропенол-2.

Вторым типом изомерии в органике является пространственная. Она связана с различным взаимным расположением атомов в молекуле. При этом сама структура остается прежней. Оптическая изомерия возникает при вращении атомов вокруг кратной связи. Она характерна для алкенов и алкинов. Аналогичное явление обнаружено у циклов с несколькими заместителями. В цис-изомерах одинаковые группы атомов расположены по одну сторону кратной связи или цикла, в транс — по разные стороны.

Оптическая изомерия характеризуется различным расположением молекул относительно одного атома. Это должен быть ассиметричный углерод — с четырьмя разными заместителями. Он называется хиральным центром. Изомеры являются зеркальным отражением друг друга, как правая и левая рука. Это дает им разные химические свойства.

Номенклатура

Переходим к классификации и номенклатуре органических соединений в химии. В рамках этой темы нужно понимать, какие классы соединений существуют и как их называть. В органике используется систематическая номенклатура ИЮПАК. Основа названия — корень, обозначающий самую длинную углеродную цепь. Первые 10 веществ в гомологическом ряду:

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Читайте также: